Tiofeno

El Vikipedio, la libera enciklopedio
Salti al navigilo Salti al serĉilo
Tiofeno
tiofeno
Plata kemia strukturo de la Tiofeno
tiofeno
Tridimensia strukturo de la Tiofeno
Alternativa(j) nomo(j)
Kemia formulo
C4H4S
CAS-numero-kodo 110-02-1
ChemSpider kodo 7739
PubChem-kodo 8030
Merck Index 15,9506
Fizikaj proprecoj
Aspekto senkolora likvaĵo
Molmaso 84.14 g•mol-1
Denseco 1.051 g cm−3
Fandpunkto -38 °C
Bolpunkto 84 °C
Refrakta indico  1,5287
Ekflama temperaturo -1 °C
Solvebleco Akvo:Nesolvebla
Mortiga dozo (LD50) 100 mg/kg (buŝe)
Sekurecaj Indikoj
Risko R11 R22 R36 R37/38 R52/53
Sekureco S16 S23 S24 S26 S36 S45 S61
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero
GHS etikedigo de kemiaĵoj[1]
GHS Damaĝo-piktogramo
02 – Treege brulema 05 – Koroda substanco
06 – Venena substanco
GHS Signalvorto Damaĝo
GHS Deklaroj pri damaĝoj H225, H302, H315, H318, H331, H335
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj P210, P261, P280, P305, P311, P338, P351
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo
(25 °C kaj 100 kPa)

Tiofenotiofurano estas heterocikla kemia komponaĵo, konsistante je kvinelementa ringo plate aranĝitaj. Ĝi estas aromata substanco kaj plenumas diversajn anstataŭajn reakciojn. Multaj kemiaj substancoj prezentas la tiofenan ringon en iliaj strukturoj tiaj kiaj la benzotiofeno kaj la dumetiltiofeno. Aliaj analogaj komponaĵoj al tiofeno estas la furano k la pirolo.

Historio[redakti | redakti fonton]

Tiofeno estis malkovrita kiel malpuraĵo en la benzeno. Oni rimarkis ke la izatino, iu indola derivaĵo iĝas blukora kiam miksita kun sulfata acido kaj kruda benzeno. Antaŭ longe oni kredis ke la formiĝo de la blua indofenino temis pri reakcio de la tiofeno kun la benzeno.

Viktor Meyer (1848-1897) estis la kemiisto kiu sukcesis izoli la respondecan substancon je ĉi-reakcio el la benzeno. Ĉi-nova heterocikla komponaĵo estis nomita tiofeno.[2] Do, la historio de la tiofeno verdire ne komenciĝis kun la malkovro kaj izolo de la tiofeno en 1882. Ĝi komencis en 1844 per la sintezo de la kvarfeniltiofenotionesalo far Auguste Laurent (1807-1853), kvankam la strukturo de tiu komponaĵo estis difinita nur post multaj jaroj.

La benzotiofeno estis malkovrita en 1870 far John Stenhouse (1809-1880), sed ĝia strukturo ankaŭ estis malkovrita nur post kelkaj jaroj. Tri jaroj antaŭ la malkovro de la tiofeno, Ludwig Claisen (1851-1930) malkovris ke la benzeno estiĝas violkolora en la ĉeesto de fenilglioksilata acido kiam koncentrita sulfata acido estas aldonita. Viktor Meyer pruvis ke tio okazis en la ĉeesto de la tiofeno. Samtempe kaj similmaniere la testo por indofenino pri aromataj komponaĵoj estis disvolvita de Adolf von Baeyer (1835-1917). Ĉi-testo estis kelkatempe akceptita kiel karakteriza por aromataj hidrokarbonidoj kaj estis rekte respondeca por serio da eventoj kiuj kondukis al malkovro de la tiofeno.

Familio de la Tiofeno
Thiophen.svg
Tetrahydrothiophen.png
Thiazol.svg
Isothiazol - Isothiazole.svg
Tiofeno
Kvarhidrotiofeno
Tiazolo
Izotiazolo
3-Thiazoline.svg
Isothiazoline.png
Thiazolidine.svg
Isothiazolidine.png
Tiazolino
Izotiazolino
Tiazolidino
Izotiazolidino

Sintezo[redakti | redakti fonton]

  • Ekde la sukcenata aldehido meze de fosfora kvinsulfido:[3]
Sintezo de la tiofeno ekde la sukcenata aldehido.
  • Ekde la natria sukcenato kaj fosfora kvinsulfido:
Sintezo de la tiofeno ekde la natria sukcenato kaj fosfora kvinsulfido.
  • Sintezo de la dumetiltiofeno ekde la 1,4 dumetilketono:
Sintezo de dumetila tiofeno ekde la 1,4 dumetila ketono

Literaturo[redakti | redakti fonton]

Kunrilataj kemiaĵoj[redakti | redakti fonton]

Referencoj[redakti | redakti fonton]

Vidu ankaŭ[redakti | redakti fonton]