Tiazolo

El Vikipedio, la libera enciklopedio
Salti al navigilo Salti al serĉilo
Tiazolo
tiazolo
Plata kemia strukturo de la Tiazolo
tiazolo
Tridimensia strukturo de la Tiazolo
Alternativa(j) nomo(j)
  • 1,3-tiazolo
Kemia formulo
C3H3NS
CAS-numero-kodo 288-47-1
ChemSpider kodo 8899
PubChem-kodo 9256
Merck Index 15,9459
Fizikaj proprecoj
Aspekto senkolora aŭ palflava likvaĵo kun
malagrabla piridinsimila odoro
Molmaso 85,12 g·mol-1
Denseco 1.2 g cm−3
Fandpunkto 116 °C
Bolpunkto malkomponiĝas
Refrakta indico
  •  1,5365
  •  1,5395
Ekflama temperaturo 26 °C
Acideco (pKa) 2.5
Solvebleco Akvo:Malmulte solvebla en akvo
Mortiga dozo (LD50) 983 mg/kg (buŝe)
Sekurecaj Indikoj
Risko R10 R22 R36/37/38
Sekureco S26 S36/37
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero
GHS etikedigo de kemiaĵoj[1]
GHS Damaĝo-piktogramo
02 – Treege brulema 05 – Koroda substanco
07 – Toksa substanco
GHS Signalvorto Damaĝo
GHS Deklaroj pri damaĝoj H225, H226, H302, H315, H318, H335
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj P210, P233, P240, P241, P242, P243, P261, P264, P270, P271, P280, P301+312, P302+352, P303+361+353, P304+340, P305+351+338, P310, P312, P321, P330, P332+313, P362, P370+378, P403+233, P403+235, P405, P501
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo
(25 °C kaj 100 kPa)

Tiazolo estas organika heterocikla kombinaĵo kiu enhavas sulfuron kaj nitrogenon. Ĝi estas la baza strukturo kaj rilatas al granda familio da derivaĵoj. Ĝi estas palflava likvaĵo kun piridinosimila odoro kaj ĝia ringo estas komponanto de pluraj naturproduktoj inter ili Vitamino B1.

Familio de la Tiofeno
Thiophen.svg
Tetrahydrothiophen.png
Thiazol.svg
Isothiazol - Isothiazole.svg
Tiofeno
Kvarhidrotiofeno
Tiazolo
Izotiazolo
3-Thiazoline.svg
Isothiazoline.png
Thiazolidine.svg
Isothiazolidine.png
Tiazolino
Izotiazolino
Tiazolidino
Izotiazolidino

Karakterizaĵoj[redakti | redakti fonton]

Tiazoloj estas membroj de la azolaj familio, heterociklaj kombinaĵoj kiuj inkluzivas la imidazolojn kaj oksazolojn. Tiazolo ankaŭ povas konsideriĝi kiel funkcia grupo. Oksazoloj estas komponaĵoj kunrilataj kie la sulfuro anstataŭis la oksigenon. Tiazoloj estas strukture similaj al imidazoloj, kie la sulfuro de la tiazolo estis anstataŭita de nitrogeno. Tiazolaj ringoj estas plataj kaj aromataj strukturoj.

Tiazoloj troviĝas en varieco da specialigitaj produktoj, ofte fanditaj kun benzenaj derivaĵoj, la tiam konataj benzotiazoloj. Krom la Vitamino B1, la tiazola ringo troviĝas en la epotilono. Aliaj gravaj tiazolaj derivaĵoj estas la benzotiazoloj, ekzemple la kemia luciferino de la lampiro. Kvankam tiazoloj estas bone reprezentataj en biomolekuloj, la oksazoloj ne. Ĝi estas nature trovata en peptidoj kaj uzata en la disvolvo de peptidomimetikoj, aŭ molekuloj kiu imitas la funkcion kaj strukturon de la peptidoj.

Komercaj signifoplenaj tiazoloj inkludas ĉefe tinkturojn kaj fungicidojn. Trifluzamido', triciklazolo kaj tiabendazolo estas komercitaj por kontrolo de pluraj agrikulturaj pestoj. Alia vaste uzata tiazola derivaĵo estas la ne-steroida antiinflama drogo konata kiel Meliksicamo.

Sintezoj[redakti | redakti fonton]

Sintezo 1[redakti | redakti fonton]

  • Tiazola sintezo de Hantzsch (1887) from izotiocianatoj:[2] Interagado de haloketonoj kaj tioamidoj estigas tiazolajn derivaĵojn, ezemple: 2,4-dumetil-tiazolo sintezeblas ekde la acetamido kun fosfora kvinsulfido kaj kloroacetono:
Sintezo de Tiazolo ekde la acetamido.

Sintezo 2[redakti | redakti fonton]

  • Sintezo de Robert Robinson (1886-1975) kaj Siegmund Gabriel (1851-1924)[3], kiuj priskribis ĝin en 1909 kaj 1910 respektive[4][5] La reakcio okazas inter 2-acilamino-ketonoj en acida medio en ĉeesto de fosfora kvinsulfido:
Sintezo de Tiazolo ekde la Reakcioj de Robinsono kaj Gabrielo.

Sintezo 3[redakti | redakti fonton]

  • Sintezo de Ian Morris Heilbron (1886-1959) kaj Alan Hugh Cook (1922-2004). Estas reakcio inter α-aminonitriloj kaj karbona dusilfido por estigi la 5-amino-2-merkapto-tiazolojn.
Sintezo de Tiazolo ekde la Sintezo de Heilbron-Cook.

Sintezo 4[redakti | redakti fonton]

  • Reakcio de Richard Herz (1867-1936): Estas kemia konvertigo de anilina derivaĵo al salo de Hertz kun dusulfura klorido sekvata per hidrolizo de la salo de Herz al la koresponda natria tiolato:
Sintezo de Tiazoloj ekde la Reakcio de Herco.

Literaturo[redakti | redakti fonton]

Kunrilataj kemiaĵoj[redakti | redakti fonton]

Vidu ankaŭ[redakti | redakti fonton]

Referencoj[redakti | redakti fonton]