Amino

El Vikipedio, la libera enciklopedio
Salti al navigilo Salti al serĉilo

Amino estas kolekta nomo por nitrogen-entenaj organikaj kombinaĵoj karakterizataj de aminogrupo. Aminoj teorie aŭ fakte devenas el amoniako, en kiu organikaj kombinaĵoj, kiel alkilojariloj, anstataŭas unu aŭ pli da hidrogenaj atomoj. Kombinaĵoj kun la nitrogenatomo apud karbonilo nomiĝas amidojn kaj havas malsamajn kemiajn ecojn.

Al la naturaj aminoj apartenas la alkaloidoj kaj la aminoacidoj. Pro tio, la franca kemiisto Charles-Adolphe Wurtz trovinte la aminojn en 1849 komence nomis ilin artefaritaj alkaloidoj.

Oni uzas en la industrio multajn aminojn por produktado de pneŭoj, medikamentoj, sintezaj rezinoj, fibroj kaj kolorigaĵoj. Gravaj industriaj aminoj estas anilino, aromata amino, kaj trimetilamino, triaranga alifata amino.

Oni distingas unua-, dua- kaj triarangajn aminojn, laŭ la alligataj organikaj grupoj anstataŭ la hidrogenatomoj. La di-, tri- kaj poliamino entenas du, tri aŭ pli da aminogrupoj el la supraj tipoj.

Nomenklaturo[redakti | redakti fonton]

Kiam la aminogrupo prioritatas, la molekulan nomon finas sufikso "-amino". Kontraŭe ĝi havas prefikson "amino-"

Sintezoj[redakti | redakti fonton]

Klasike, la aminoj estas kreataj de alkilado el malaltarangaj aminoj. Per alkilado de amoniako ekestas unuarangaj aminoj, kiujn poste oni povas alkiladi en dua- kaj triarangajn aminojn. La alkilado de triarangaj aminoj fordonas salojn de kvarrangaj aminoj.

Ekzistas aliaj metodoj:

Sintezo 1[redakti | redakti fonton]

  • Sintezo de aminoj per traktado de alkoholo kun amoniako:

etanolo+amoniakoetilamino+akvo

Tamen, se ni uzas du molarojn da amino, la fina produkto estas sekundara amino:

2etilamino+amoniakoduetilamino+2akvo

Sekve, se ni uzas tri molarojn da amino, la fina produkto estas terciara amino:

3etilamino+amoniakotrietilamino+3akvo

Sintezo 2[redakti | redakti fonton]

  • Preparado de aminoj per reduktado de nitrokombinaĵoj en ĉeesto de LiAlH4:

nitrobenzenoanilino+akvo

Sintezo 3[redakti | redakti fonton]

  • Preparado per traktado de kloridoj kun amoniako:

klorometano+amoniakometilamino+klorida acido

Sintezo 4[redakti | redakti fonton]

bromoetano+kalia ftalimidoetilamino+kalia ftalato

Sintezo 5[redakti | redakti fonton]

  • Per hidratigo de izocianatoj:

etila izocianato+akvoetilamino+karbona duoksido

Sintezo 6[redakti | redakti fonton]

  • Hidrolizo de ureoj en alkala medio:

fenilureo+akvo+natria hidroksidoanilino+natria bikarbonato+amoniako

Sintezo 7[redakti | redakti fonton]

propanamido+NaOBretilamino+natria bromido+karbona duoksido

Sintezo 8[redakti | redakti fonton]

  • Rearanĝo de Curtius: Kreita en 1885, ĉi-reakcio estas simila al la Rearanĝo de Hofmann, tamen la reakciaĵoj estas amido kaj nitrita acido:

propanamido+2nitrita acidoetilamino+2nitrata oksido+karbona duoksido

Reakcioj[redakti | redakti fonton]

Reakcio 1[redakti | redakti fonton]

metilamino+nitrozila kloridoklorometano+akvo+nitrogeno

Reakcio 2[redakti | redakti fonton]

etilamino+nitrozila kloridonitroza duetilamino+klorida acido

Reakcio 3[redakti | redakti fonton]

metilamino+fosgenometila izocianato+2klorida acido

Reakcio 4[redakti | redakti fonton]

  • Aminoj reakcias kun fenilaj izocianatoj por doni substitutitan ureon, kiuj estas kristalaj kaj taŭgas por karakterizi la aminojn:

2metilamino+2fenila izocianato2fenilureo+etileno

Reakcio 5[redakti | redakti fonton]

metilamino+acetila kloridon-metila acetamido+klorida acido

Reakcio 6[redakti | redakti fonton]

metilamino+acetata anhidridon-metila acetamido+acetata acido

Reakcio 7[redakti | redakti fonton]

  • Karbilamina reakcio: Ankaŭ konata kiel "Sintezo de Hoffman isocianido", temas pri interagado de primara amino, kloroformo kaj bazo:

metilamino+kloroformo+3kalia hidroksidometila izocianido+3kalia klorido+3akvo

Reakcio 8[redakti | redakti fonton]

  • Testo de la mustardoleo de Hoffman: Tiu eksperimento taŭgas por diferencigi primarajn aminojn elde sekundaraj aminoj. Oni devas agnoski ke la izotiocianatoj havas mustardosimilan odoron:

metilamino+karbona dusulfidometila izotiocianato+2klorida acido

Ecoj[redakti | redakti fonton]

La nitrogena atomo de aminoj enhavas solan elektronan paron. Tio igas la aminojn bazajn kaj nukleofilajn. Ĉe unua- kaj duarangaj aminoj, la ligo N-H povas rompiĝi, tial igante ilin iom acidajn.

Aminoj[redakti | redakti fonton]

Organikaj komponaĵoj[redakti | redakti fonton]

Vidu ankaŭ[redakti | redakti fonton]