Amino

Amino estas kolekta nomo por nitrogen-entenaj organikaj kombinaĵoj karakterizataj de aminogrupo. Aminoj teorie aŭ fakte devenas el amoniako, en kiu organikaj kombinaĵoj, kiel alkiloj aŭ ariloj, anstataŭas unu aŭ pli da hidrogenaj atomoj. Kombinaĵoj kun la nitrogenatomo apud karbonilo nomiĝas amidojn kaj havas malsamajn kemiajn ecojn.

Al la naturaj aminoj apartenas la alkaloidoj kaj la aminoacidoj. Pro tio, la franca kemiisto Charles-Adolphe Wurtz trovinte la aminojn en 1849 komence nomis ilin artefaritaj alkaloidoj.

Oni uzas en la industrio multajn aminojn por produktado de pneŭoj, medikamentoj, sintezaj rezinoj, fibroj kaj kolorigaĵoj. Gravaj industriaj aminoj estas anilino, aromata amino, kaj trimetilamino, triaranga alifata amino.

Oni distingas unua-, dua- kaj triarangajn aminojn, laŭ la alligataj organikaj grupoj anstataŭ la hidrogenatomoj. La di-, tri- kaj poliamino entenas du, tri aŭ pli da aminogrupoj el la supraj tipoj.

Nomenklaturo

Kiam la aminogrupo prioritatas, la molekulan nomon finas sufikso "-amino". Kontraŭe ĝi havas prefikson "amino-"

Sintezoj

Klasike, la aminoj estas kreataj de alkilado el malaltarangaj aminoj. Per alkilado de amoniako ekestas unuarangaj aminoj, kiujn poste oni povas alkiladi en dua- kaj triarangajn aminojn. La alkilado de triarangaj aminoj fordonas salojn de kvarrangaj aminoj.

Ekzistas aliaj metodoj:

• La unuarangajn aminojn oni povas estigi per redukto de azidogrupo;
• Ankaŭ la aminojn povas fordoni la redukto de amido per hidrido;
• La redukta aminado ebligas la kreadon de aminoj kun flankaj grupoj, el karbonaj kombinaĵoj, (aldehidoj aŭ ketonoj).

Sintezo 1

• Sintezo de aminoj per traktado de alkoholo kun amoniako:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$+

Tamen, se ni uzas du molarojn da amino, la fina produkto estas sekundara amino:

2+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$+2

Sekve, se ni uzas tri molarojn da amino, la fina produkto estas terciara amino:

3+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$+3

Sintezo 2

• Preparado de aminoj per reduktado de nitrokombinaĵoj en ĉeesto de LiAlH4:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{LiAlH_{4}}}\,}}$+

Sintezo 3

• Preparado per traktado de kloridoj kun amoniako:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$+

Sintezo 4

• Sintezo de Gabriel: Reakcio inter klorido kaj ftalimido donante kiel flankprodukton kalian ftalaton kaj KBr:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{-KBr}]{+2\,KOH}}\,}}$+

Sintezo 5

• Per hidratigo de izocianatoj:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$+

Sintezo 6

• Hidrolizo de ureoj en alkala medio:

++${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$+natria bikarbonato+

Sintezo 7

• Rearanĝo de Hofmann: Temas pri reakcio inter primara amido kaj natria hipobromito:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$+natria bromido+

Sintezo 8

• Rearanĝo de Curtius: Kreita en 1885, ĉi-reakcio estas simila al la Rearanĝo de Hofmann, tamen la reakciaĵoj estas amido kaj nitrita acido:

+2${\mathsf {{\xrightarrow[{-H_{2}O}]{}}\,}}$+2+

Reakcioj

Reakcio 1

• Kun nitrozila klorido primaraj aminoj donas alkilan kloridon:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$++

Reakcio 2

• Kun sekundaraj amino, nitrozila klorido donas nitrozaminojn:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$+

Reakcio 3

• Kun karbonila klorido, aminoj donas izocianatojn:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$+2

Reakcio 4

• Aminoj reakcias kun fenilaj izocianatoj por doni substitutitan ureon, kiuj estas kristalaj kaj taŭgas por karakterizi la aminojn:

2+2${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$2+

Reakcio 5

• Kun acetila klorido aminoj formas amidon:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$+

Reakcio 6

• Kun acetata anhidrido aminoj formas amidon kaj la respektivan karboksilatan acidon:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$+

Reakcio 7

• Karbilamina reakcio: Ankaŭ konata kiel "Sintezo de Hoffman isocianido", temas pri interagado de primara amino, kloroformo kaj bazo:

++3${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$+3+3

Reakcio 8

• Testo de la mustardoleo de Hoffman: Tiu eksperimento taŭgas por diferencigi primarajn aminojn elde sekundaraj aminoj. Oni devas agnoski ke la izotiocianatoj havas mustardosimilan odoron:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{-HgS}]{+HgCl_{2}}}\,}}$+2

Ecoj

La nitrogena atomo de aminoj enhavas solan elektronan paron. Tio igas la aminojn bazajn kaj nukleofilajn. Ĉe unua- kaj duarangaj aminoj, la ligo N-H povas rompiĝi, tial igante ilin iom acidajn.

Aminoj

• Anizilamino
• Butilamino
• Furfurilamino
• Heksilamino
• Heptilamino
• Izobutilamino
• Miristilamino
• Neopentilamino
• Pentilamino

Organikaj komponaĵoj

• Cinamilamino
• Hidroksilamino

Vidu ankaŭ

• Aminogrupo
• Aromata amino
• Alkaloido
• Poliamino
• Senanimigo