Acetil-klorido

El Vikipedio, la libera enciklopedio
(Alidirektita el Acetila klorido)
Salti al navigilo Salti al serĉilo
Acetil-klorido
Acetyl chloride 200.svg
Plata kemia strukturo de la Acetil-klorido
Acetyl-chloride-3D-balls.png
Tridimensia kemia strukturo de la Acetil-klorido
Alternativa(j) nomo(j)
  • Klorido de acetilo
  • Klorido de etanoata acido
  • Klorido de acetata acido
  • Etanoila klorido
  • Klorido de etanoilo
Kemia formulo
CH3COCl
CAS-numero-kodo 75-36-5
ChemSpider kodo 6127
PubChem-kodo 6367
Merck Index 15,80
Fizikaj proprecoj
Aspekto senkolora likvaĵo
Molmaso 78,495 g·mol-1
Denseco 1,104g cm−3
Fandpunkto -112°C
Bolpunkto 51°C
Refrakta indico  1,3886
Ekflama temperaturo 4 °C
Memsparka temperaturo 390 °C
Solvebleco Akvo:reakcias
Mortiga dozo (LD50) 910 mg/kg (buŝe)[1]
Sekurecaj Indikoj
Riskoj R11 R14 R34
Sekureco S1/2 S9 S16 S26 S45
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero
GHS Damaĝo Piktogramo
02 – Treege brulema 05 – Koroda substanco
07 – Toksa substanco
GHS Signalvorto Damaĝa
GHS Deklaroj pri damaĝoj H225, H302, H314, H318, H335, H402, H412
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P261, P264, P270, P271, P273, P280, P301+312, P301+330+331, P303+361+353, P304+340, P305+351+338, P310, P321, P330, P363, P370+378, P403+233, P403+235, P405, P501[2]
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo
(25 °C kaj 100 kPa)

Acetil-kloridoCH3COCl estas organika klora kombinaĵo derivata el acetata acido, senkolora, koroda, volatila likvaĵo uzata en kemiaj sintezoj por produktado de esteroj, ketonoj kaj amidoj. Ĝi estas utila reakcianto por distingado de primaraj kaj sekundaraj aminoj elde terciaraj aminoj. Alkoholoj kaj fenoloj ankaŭ reakcias kun acetila klorido.[3]

Proprecoj[redakti | redakti fonton]

Kiel efika acetiligagento, acetil-klorido estas pli potenca ol acetata acido aŭ miksaĵo de acetata anhidrido kaj acetata acido. Ĝi estis restriktita antaŭ nelonge pro kvalitaj demandoj kaŭze de malfacilaĵo je mezurado kaj uzo de etaj kvantoj de ĉi-facile hidrolizebla substanco sen perdo.[4]

Acetila klorido estis unue sintezita en 1853 de la franca kemiisto Charles Gerhardt (1816-1856)[5] per traktado de kalia acetato kun fosforila klorido.

Sintezoj[redakti | redakti fonton]

Sintezo 1[redakti | redakti fonton]

acetata acido+klorida acidoacetil-klorido+akvo

Sintezo 2[redakti | redakti fonton]

2acetata acido+kloro2acetil-klorido

Sintezo 3[redakti | redakti fonton]

3acetata acido+fosfora triklorido3acetil-klorido+fosfonata acido

Sintezo 4[redakti | redakti fonton]

acetata acido+fosfora kvinkloridoacetil-klorido+klorida acido+fosforila klorido

Sintezo 5[redakti | redakti fonton]

2acetata acido+dusulfura duklorido2acetil-klorido+sulfura duoksido+sulfida acido

Sintezo 6[redakti | redakti fonton]

2acetata acido+sulfura duklorido2acetil-klorido+sulfura duoksido+hidrogeno

Sintezo 7[redakti | redakti fonton]

acetata acido+tionila kloridoacetil-klorido+klorida acido+sulfura duoksido

Sintezo 8[redakti | redakti fonton]

klorometano+karbona unuoksidoacetil-klorido

Sintezo 9[redakti | redakti fonton]

acetata anhidrido+kloro2acetil-klorido

Sintezo 10[redakti | redakti fonton]

acetata anhidrido+2klorida acido2acetil-klorido+akvo

Sintezo 11[redakti | redakti fonton]

  • Reakcio de fosgeno kun metil-natrio:

fosgeno+metil-natrioacetil-klorido+natria klorido

Sintezo 12[redakti | redakti fonton]

2nitrozila klorido+2etanolo2acetil-klorido+2nitrata oksido+3hidrogeno

Sintezo 13[redakti | redakti fonton]

dukloro-acetil-klorido+2natria hidridoacetil-klorido+2natria klorido


Reakcioj[redakti | redakti fonton]

Reakcio 1[redakti | redakti fonton]

  • Malkomponado de acetila klorido, ĉiuj eblaj komponaĵoj rezultantaj el malkomponado de acetila klorido estas:

5acetil-kloridofosgeno+etano+etileno+kloroetano+4karbona unuoksido+2klorida acido

Reakcio 2[redakti | redakti fonton]

  • Hidrolizo de acetil-klorido:

acetil-klorido+akvoacetata acido+klorida acido

Reakcio 3[redakti | redakti fonton]

acetil-klorido+metanolometila acetato+klorida acido

Reakcio 4[redakti | redakti fonton]

acetil-klorido+etanoloetila acetato+klorida acido

Reakcio 5[redakti | redakti fonton]

acetil-klorido+fenil-natrioacetofenono+natria klorido

Reakcio 6[redakti | redakti fonton]

natria salikato+acetil-kloridoacetilsalikata acido+natria klorido

Literaturo[redakti | redakti fonton]

Referencoj[redakti | redakti fonton]