Acetofenono

El Vikipedio, la libera enciklopedio
Saltu al: navigado, serĉo
Acetofenono
Acetophenone structure.svg
Plata kemia strukturo de la
Acetofenono
Acetophenone-from-xtal-3D-balls.png
Tridimensia kemia strukturo de la
Acetofenono
Alternativa(j) nomo(j)
  • Metil-fenil-ketono
  • Acetil-benzolo
  • Fenil-metil-ketono
  • Fenil-etanono
  • Acetil-benzeno"
Kemia formulo
C8H8O
CAS-numero-kodo 98-86-2
ChemSpider kodo 7132
PubChem-kodo 7410
Merck Index 15,71
Fizikaj proprecoj
Aspekto senkolora likvaĵo
Molara maso 120.151 g·mol-1
Denseco 1.028g cm−3
Fandpunkto 20.5 °C
Bolpunkto 202 °C
Refrakta indico  1,5372
Ekflama temperaturo 77 °C
Memsparka temperaturo 571 °C
Acideco (pKa) 16.1[1]
Solvebleco Akvo:5.5 g/L
Mortiga dozo (LD50) 815 mg/kg (buŝe)
Sekurecaj Indikoj
Riskoj R22 R36 R63 R43 R36/37/38 R23/24/25 R45 R39/23/24/25 R11 R67 R40 [2]
Sekureco S26 S36/37 S24/25 S23 S53 S45 S16 S7
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero
GHS etikedigo de kemiaĵoj
GHS Damaĝo-piktogramo
07 – Toksa substanco
GHS Signalvorto Averto
GHS Deklaroj pri damaĝoj H302, H319[3]
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj P264, P270, P280, P301+312, P305+351+338, P330, P337+313, P501
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo
(25 °C kaj 100 kPa)

Acetofenono estas organika komponaĵo kaj plej simpla aromata ketono. Ĝi estas senkolora viskozeca likvaĵo kaj antaŭaĵo al pluraj rezinoj kaj kemiaĵoj tiaj kiaj etil-benzeno, stireno kaj fenil-etanolo. Ĝi ankaŭ estas krudmaterialo por la sintezo de aktivaj farmaciaj ingrediencoj tiaj kiaj dekstro-propoksi-feno kaj fenil-propanolamino.

Ĝi same uzatas en organika sintezo kiel polimeriza katalizilo por olefinoj kaj estas aktiva komponaĵo en la fabrikado de farboj kaj pigmentoj. Ĝi reakcias kun formaldehido en la preparado de rezinoj. Krom tio, ĝi aplikiĝasen la tekstila industrio, en parfumfabrikado, kiu donas al la substancoj odoron je oranĝo-floroj. Aldone ĝi uzatas kiel solvanto en fabrikado de plastaĵoj, gluaĵoj kaj gustigagentoj en nutro-industrio.

Sintezo[redakti | redakti fonton]

Sintezo 1[redakti | redakti fonton]

  • Acetofenono estas preparata per agado de la benzeno sur acetila klorido en ĉeesto de aluminia klorido:
Sintezo de la Acetofenono
Sintezo de Acetofenono ekde la benzeno.

Sintezo 2[redakti | redakti fonton]

Sintezo de la Acetofenono
Sintezo de Acetofenono ekde la benzeno.

Sintezo 3[redakti | redakti fonton]

  • Acetofenono estas sintezebla ekde la oksidigo de la etil-benzeno:
Sintezo de la Acetofenono

Ethylbenzene-2D-skeletal.png  +  O2      Acetophenone structure.svg  +  H2O

Sintezo 4[redakti | redakti fonton]

  • Acetofenono estas sintezata per distilado de la kalcia benzoato kaj kalcia acetato:
Sintezo de la Acetofenono
Sintezo de Acetofenono ekde la kalcia benzoato.

Reakcio[redakti | redakti fonton]

  • Acetofenono konvertiĝas al stireno laŭ duetapa procezo, kiu ilustras la reduktadon de la karbonilaĵoj kaj senhidratigo de alkoholoj. En la sekva reakcio, acetofenono reakcias kun natria borohidrido kaj 4 molekuloj de akvo por doni fenil-etanolon, natrian hidroksidon kaj borata acido. En la dua etapo la antaŭaj reakciantoj rezultas en la produktado de la stireno.

Unua etapo[redakti | redakti fonton]

Acetophenone structure.svg Methylphenylcarbinol.svg

Dua etapo[redakti | redakti fonton]

Methylphenylcarbinol.svg Styren (vzorec).svg

Literaturo[redakti | redakti fonton]

Vidu ankaŭ[redakti | redakti fonton]

Referencoj[redakti | redakti fonton]