Natria borohidrido

El Vikipedio, la libera enciklopedio
Jump to navigation Jump to search
Natria borohidrido
Sodium-borohydride.png
Kemia strukturo de la
Natria borohidrido
Sodium borohydride.jpg
Vitra boleteto kun
natria borohidrido
Alternativa(j) nomo(j)
  • Kvarhidrido de boro kaj natrio
  • Natria bora kvarhidrido
Kemia formulo
NaBH4
CAS-numero-kodo 16940-66-2
ChemSpider kodo 26189
PubChem-kodo
Fizikaj proprecoj
Aspekto Blankaj higroskopaj kristaloj
Molara maso 37,83 g mol−1
Smiles [Na+].[BH4-]
Denseco 1,074 g/cm3
Fandopunkto 400 °C (752 °F; 673 K)[1]
Bolpunkto 500 °C (932 °F;
773 K) (malkomponiĝas)
Solvebleco Akvo:550 g/L (25 °C)
Mortiga dozo (LD50)
  • 160 mg/kg (buŝa, rato)
  • 230 mg/kg (haŭta - kuniklo)
Ekflama temperaturo 70 °C (158 °F; 343 K)°C
Sekurecaj Indikoj
Risko R15 R21/22 R23/24/25
R34 R35 R36/38
R43 R42/43 R49
Sekureco S7/8 S26 S36 S43 S45
Pridanĝeraj indikoj[1]
Danĝero
GHS etikedigo de kemiaĵoj
GHS Damaĝo-piktogramo
02 – Treege brulema 05 – Koroda substanco
06 – Venena substanco 08 – Risko al sano
GHS Signalvorto Averto
GHS Deklaroj pri damaĝoj H261, H302, H314, H360F
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj P201, P231+232, P280, P308+313, P310, P370+378, P402+404
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo
(25 °C kaj 100 kPa)

Natria borohidrido, borohidrido de natrioNaBH4 estas neorganika komponaĵo, blanka solido kutime trovata kiel pulvoro, kaj diversutila reduktagento kiu trovas aplikojn en kemio, kaj en laboratoria kaj en teknika skalo. Grandaj kvantoj uzatas por blankigo de ligna pulpo. La kombinaĵo estas solvebla en alkoholoj, kaj kelkaj eteroj sed ĝi reakcias kun akvo en la foresto de bazo.

Natria borohidrido reduktas plurajn organikajn karbonilojn kaj ordinare uzatas por konvertado de ketonoj kaj aldehidoj en alkoholojn. Ĝi estas simila al la litia borohidrido, tamen, mapli reakcia. Ĝi same uzatas por reduktiĝo de tioesteroj[2], acilaj[3] kloridoj kaj iminoj[4].

Historio[redakti | redakti fonton]

La komponaĵo estis malkovrita kune kun aliaj aluminiaj hidridoj far Hermann Irving Schlesinger (1882-1960) kaj Herbert Charles Brown (1912-2004) ĉirkaŭ 1940, kiu gvidis teamon disvolviĝantan borohidridojn por milito-periodaj aplikoj (aparte en la serĉado de pli volatila kombinaĵo ol urania heksafluorido por uzado en izotopa separado pere de gasdifuzo, tamen ĉi-esplorgrupo ne portis bonsukcesajn rezultojn. Ilia laboro estis senklasita kaj publikigita nur en 1953[5]. H. C. Brown publikigis serion da dek unu dokumentoj pri ilia esploro kune kun H. I. Schlesinger kaj aliaj kunlaborantoj.

Sintezoj[redakti | redakti fonton]

Sintezo 1[redakti | redakti fonton]

  • Natria borohidrido preparatas per reakcio inter natria hidrido kaj duborano:


Sintezo 2[redakti | redakti fonton]

  • Ĝi same preparatas per reakcio inter etoksa natrio kaj duborano:

Sintezo 3[redakti | redakti fonton]

  • Natria borohidrido prepareblas per reakcio inter natria hidrido kaj trimetoksa boro:

Sintezo 4[redakti | redakti fonton]

  • Natria borohidrido sintezatas pere de reakcio inter natria hidrido kaj bora triklorido aŭ borata anhidrido:

Proprecoj[redakti | redakti fonton]

Natria borohidrido estas senodora blanka ĝis bruna mikrokristala pulvoro, kiu ofte formas glomerulojn. Ĝi povas puriĝi pere de rekristaliĝo de varma duglimo (50 °C)[6]. Natria borohidrido estas solvebla en protonaj solvaĵoj, tiel kiel la akvo kaj alkoholoj kun malaltaj nombroj da karbono. Ĝi reakcias kun ĉi-tiuj solvaĵoj por estigi H2, tamen, ĉi-reakcioj okazas tre malrapidaj. Ĝi komplete malkomponiĝas en neŭtrala aŭ acida akvosolvaĵoj sed ĝi estas stabila kun pH 14. Ĉi-kondiĉoj povas uziĝi por permesi ke la natria borohidrido reakciu laŭ homogena maniero, kun malpliigita vivoperiodo pro ĝia pliigita reakciemo.

Reakcieco[redakti | redakti fonton]

NaBH4 reduktas multajn organikajn karbonilojn (R-C=O-O-R')[7], depende de la mediaj kondiĉoj. Plej kutime, ĝi uzatas en laboratorio por konvertado de ketonoj kaj aldehidoj en alkoholojn. Ĝi kapabalas redukti acilajn kloridojn, tioesterojn kaj iminojn. Sub neadekvataj kondiĉoj, ĝi ne reduktas esterojn, amidojnkarboksilatajn acidojn. Sub meditemperaturo, la sola acido-derivaĵo kiun ĝi reduktas estas acilaj kloridoj, kiuj estas fortege elektrofilaj.

Multaj aliaj hidrido-reakciantoj estas pli fortaj reduktantoj. Ĝenerale ĉi-tiuj implikas substituado de hidrido per alkilaj grupoj, tiel kiel litia trietil-hidrido kaj litia tri-sek-butil-boro-hidrido, aŭ substituado de B per Al. Variaĵoj en la kontraŭ-jono[8] ankaŭ tuŝas la reakciemon de la borohidrido.

La reakcieco de la NaBH4 povas pliboniĝi aŭ pligrandiĝi fare de gamo da kombinaĵoj. Oksidado de jodo en kvarhidrofurano estigas la kompleksaĵon BH3-THF[9], kiu povas redukti karboksilatajn acidojn. Sammaniere, la sistemo NaBH4-MeOH, estigita per aldono de metanolo al natria borohidrido dum refluo de la kvarhidrofurano, reduktas esterojn al la kunrespondaj alkoholoj.

Miksaĵo de akvo aŭ alkoholo kun borohidrido konvertas parton de ĝi en malstabilan hidrido-esteron, kiu estas pli efika kiel reduktanto, tamen ĝi spontanee malkomponiĝas per estigo de hidrogena gaso kaj boratoj. La sama reakcio povas okazi ankaŭ intramolekule: unu α-ketoestero[10] konvertiĝas en diolon[11], ĉar la alkoholo estigita atakas la borohidridon por produkti unu esteron de la borohidrido, reduktante do la najbaran esteron.

La kombinado de NaBH4 kaj karboksilataj acidoj rezultas en formiĝo de acilo-okso-boro-hidridoj specioj. Ĉi-lastaj povas suferi gamon da reduktiĝoj ne normale asociitaj al la kemio de la borohidrido, tiel kiel alkoholoj al hidrokarbonidoj kaj nitriloj al primaraj aminoj.

Belegaj prezentaĵoj de Youtube[redakti | redakti fonton]

Literaturo[redakti | redakti fonton]


Referencoj[redakti | redakti fonton]

  1. Chemica Book
  2. Tioestero estas tipa estero kie la oksigenatomoj estas anstataŭataj de sulfuratomoj.
  3. Acila grupo estas funkcia grupo kie iu hidroxila grupo (OH) estas forigita de iu oksoacido. Acila klorido prezentas la funkcian grupon Cl-C=O-R(adikalo).
  4. Imino: estas funkcia grupo aŭ kemia komponaĵo enhavanta karbonan-nitrogenan duoblan ligilon (C=N).
  5. Biographical Memoirs, Volume 64, Office of the Home Secretary, National Academy of Sciences
  6. Duglimo estas solvaĵo kun alta bolpunkto apartenanta al la grupo dumetila etero de la duetilenoglikolo.
  7. Organic Chemistry, Thomas N. Sorrell
  8. Kontraŭ-jono estas la jono akompananta jonan specion por tenado de elektra neŭtraleco. Ekzemple: en la kuirsalo aŭ natria klorido la natria katjono estas la kontraŭ-jono de la klora anjono kaj reciproke.
  9. Duborano kvarhidrofurano.
  10. MCAT Review
  11. Diolo estas alkoholo prezentanta duoblan grupon OH.