Natria etoksido

El Vikipedio, la libera enciklopedio
Salti al navigilo Salti al serĉilo
Natria etoksido
Sodium ethoxide formula V.1.svg
Natria etoksido
Kemia strukturo de la
Natria etoksido
Alternativa(j) nomo(j)
  • Natria etanolato
  • Etoksido de natrio
Kemia formulo
C2H5ONa
CAS-numero-kodo 141-52-6
ChemSpider kodo 8516
PubChem-kodo 2723922
Fizikaj proprecoj
Aspekto Blanka aŭ flaveca
hidroskopa pulvoro
Molmaso 68,05 g mol−1
Denseco 0.868 g/cm3
Fandopunkto 260 °C (500 °F; 533 K)
Solvebleco Akvo:Reakcias
Mortiga dozo (LD50) 598 mg/kg (muso, buŝa)
Sekurecaj Indikoj
Risko R11 R14 R34
Sekureco S(1/2) S8 S16
S26 S43 S45
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero
GHS etikedigo de kemiaĵoj
GHS Damaĝo-piktogramo
02 – Treege brulema 05 – Koroda substanco
GHS Signalvorto Damaĝa
GHS Deklaroj pri damaĝoj H228, H251, H314
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj P210, P235+410, P280, P303, P361+364, P304+340, P310, P305+351+338
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo
(25 °C kaj 100 kPa)

Natria etoksido, etoksido de natrioC2H5ONa estas organometala kombinaĵo rezultanta el reakcio inter metala natrio kaj etanolo. Ĝi estas senkolora solido kiu dissoviĝas en polaraj solvaĵoj. Ĝi ordinare uzatas kiel forta bazo.

Sintezo[redakti | redakti fonton]

  • Etoksido de natrio estiĝas pere de reakcio inter la metala natrio kaj etanolo:

Reakcioj[redakti | redakti fonton]

Ĉi-substanco iom-post-iom malheliĝas kiam stokita en la aero pro oksidado. En humida aero ĝi rapide hidroliziĝas al natria hidroksido. Kelkfoje la reakcio ne estas kompleta kaj tipaj specimenoj de natria etoksido eble troviĝas malpurigita per NaOH.

Natria etoksido ordinare uzatas en la kondensiĝo de Claisen kaj sintezo de malonataj esteroj. Natria etoksido kapablas deprotonigi la α-pozicion de estera molekulo, estigante enolaton[1], aŭ la estera molekulo povas suferi nukleofila anstataŭado[2] konata kiel trans-esterigado[3]. Se la komenca materialo estas etila estero, trans-esterigado estas malgrava pro tio ke la produkto estos identa al la komenca materialo. En la praktiko, la solvata miksaĵo de alkoholo/alkoksido[4] devas korespondi kun la alkoksaj komponaĵoj de la reakciantaj esteroj por minimumigi la nombron da malsimilaj produktoj.

Reakcio inter natria etoksido kaj terk-butila klorido
  • Ĝi reakcias kun bromo-etano estigante eterojn:
Reakcio inter natria etoksido kaj bromo-etano
  • Natria etoksido, kiel forta bazo, reakcias kun acidoj estigante la respektivajn salojn:
Reakcio inter natria etoksido kaj acetata acido

Literaturo[redakti | redakti fonton]

Referencoj[redakti | redakti fonton]

  1. Enolo estas organika funkcio kie hidroksila grupo (OH) ligiĝas al primara karbono kun duobla ligo.
  2. Nukleofila anstataŭado esta tipo de reakcio, kiu iu nukleofilo, riĉa je elektronoj, anstataŭas en elektrofila pozicio, malriĉa je elektronoj, de iu atomo aŭ atomgrupo.
  3. En organika kemio, trans-esterigado estas procezo pri interŝanĝo de organika grupo R" de iu estero kun alia organika grupo R' de iu alkoholo.
  4. Alkoksido estas alkohola radikalo, samkiel metoksido (H3C-CO-], etoksido (H3C-CH2-O-), propoksido (H3C-[CH2]2-O-), ktp.