Saltu al enhavo

Natria salikato

El Vikipedio, la libera enciklopedio
Natrum Salicylicum[1]
natria salikato
Kemia strukturo de la
Natria salikato
natria salikato
3D Kemia strukturo de la
Natria salikato
Alternativa(j) nomo(j)
  • Natria salo de salikata acido
  • Salikato de natrio
Kemia formulo
C7H5NaO3
CAS-numero-kodo 54-21-7
ChemSpider kodo 5689
PubChem-kodo 16760658
Fizikaj proprecoj
Aspekto Blankaj kristaloj
Molmaso 160.10 g mol−1
Fandopunkto 200 °C (392 ; 473 K)
Solvebleco:Akvo
  • 25.08 g/100 mL (−1.5 °C)
  • 107.9 g/100 mL (15 °C)
  • 124.6 g/100 mL (25 °C)
  • 141.8 g/100 mL (78.5 °C)
  • 179 g/100 g (114 °C)
Solvebleco:Metanolo
  • 26.28 g/100 g (15 °C)
  • 34.73 g/100 g (67.2 °C)
Mortiga dozo (LD50) 930 mg/kg (muso, buŝa)
Sekurecaj Indikoj
Risko R22 R36/37/38 R41
Sekureco S24/25 S26 S36/37/39
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero
GHS etikedigo de kemiaĵoj[2]
GHS Damaĝo-piktogramo
05 – Koroda substanco 07 – Toksa substanco
GHS Signalvorto Averto
GHS Deklaroj pri damaĝoj H315, H318, H319, H335
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj P261, P280, P302, P305+351+338
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo
(25 °C kaj 100 kPa)

Natria salikato, salikato de natrioC7H5NaO3 estas organika komponaĵo, salo de natrio kaj salikata acido, kiu estas preparata ekde natria fenoksido kaj karbona duoksido sub altaj temperaturo kaj premo. Historie, ĝi estas sintezita ekde metila salikato (trovata en kelkaj aromataj plantoj tiel kiel Gaultheria, Salix alba aŭ en la arboŝelo de Betula lenta, per reakciado kun troo da natria hidroksido kaj hejtado sub refluo.

La molekulo de natria salikato enhavas kaj hidroksilan kaj karboksilan grupojn, kiuj reakcias kaj kun acidoj kaj kun alkoholoj. La karboksila grupo formas esterojn kun alkoholoj, kaj ĝi uzatas en nutro-industrio kiel gustigilo kaj konservaĵo. La hidroksila grupo reakcias kun acetata acido kiu povas estigi la acetil-acetata acido, tre uzata kiel ordinara antisepsaĵo kaj kontraŭ-febra agento.

Proprecoj

[redakti | redakti fonton]

Natria salikato apartenas al la familio de la salikatoj kaj ĉi-komponaĵo konatas pro kaŭzo de la Sindromo de Reyes[3][4] en infanoj kaj adoltoj, ĝenerale post virusa infektado tiel kiel gripovarioleto. Produktoj enhavantaj tiajn salikatojn ne devas doniĝi al infanoj.

Natria salikata uzatas en Medicino kiel medikamento analgezia kaj kontraŭfebra. Natria salikato same agas kiel nesteroida kontraŭinflama drogo, kaj induktas apoptozon en kancerĉeloj kaj ankaŭ nekrozon. Ĝi same estas potenca anstataŭilo de la aspirino por homoj sensivaj al ĝia uzado. Ĝi ankaŭ uzatas kiel fluoreska substanco por detektado de vakua ultraviola radiado.[5]

Naturaj salikatoj ĉeestantaj en la ŝelo de blanka saliko kaj aliaj arboj ofte menciiĝas en la tekstoj de la antikvaj Sumero, Egiptio, Mezopotamio, Libano kaj Asirio. Ĉirkaŭ 3000 a.K., antikvaj egiptoj raportis la kuracigajn efikojn de la saliko-ŝelo kaj myrtus communis. La dekoktaĵoj el saliko-foliaro estas menciitaj en la fama egipta papiruso, "Ebers Papyrys", medicina teksto ĉirkaŭ 1543 a.K. La romianoj ankaŭ konis ĝiajn proprecojn, kaj la ĉina kaj greka civilizacioj uzis saliko-ŝelon antaŭ pli ol du mil jaroj.

Hipokrato de Koso, la fama greka kuracisto konsiderata la patro de la moderna medicino, priskribis "ian amaran pulvoron, kiu devenas el ŝeloj kaj foliaro de salikarbo, kaj kiu malpezigas kaj malpliigas febron". La aktiva ekstraktaĵo de la ŝelo nomatas salikino[6] el "Salix alba", latina nomo de la saliko, iu membro de la salikaca familio, kaj salikino estas la glikozido de la salikata acido. Celsus, Plinio la Maljuna, Dioskorido, kaj Klaŭdo Galeno ankaŭ uzis tiujn naturajn kuracilojn.[7]

En 1763, Edward Stone (1702-1768), kleriko kaj rektoro el la Angla Eklezio, kolektis kaj sekigis kelkajn foliojn da saliko, kaj per farado de pulvoro, li donis ĝin al kvindek homoj, kaj la substanco montriĝis potenca kaj efika adstringaĵo rilate al kuracado de febro kaj intermitaj malordoj.

En 1828, Johano Buknero (1783-1852), profesoro pri farmacio en la Universitato de Munkeno, faris esplorojn kaj pruvis ke la efiko ŝuldiĝis al la salikino, glukozido analoga al la acidoj salikata kaj acetilsalikata.

En 1897, Felix Hoffmann (1868-1946), kiu laboris en la kompanio Bayer sintezis la acetil-salikilatan acidon, kaj ekde 1903 la firmao ĝin produktas. Okazas ke la patro de Felix Hoffmann suferis pri reŭmatismo kaj ĉiam plendis pri la flankaj efektoj de la salikata acido. La tiama kontrolisto de Hoffman estis Heinrich Dreser (1860-1924), kiu en la antaŭa jaro estis lanĉinta la heroinon kiel sendamaĝa alternativo anstataŭe al morfino en siaj unuaj klopodoj.[8]

Aliaj esploristoj studis la salikatojn tiel kiel Henri Leroux (1797-1871), Rafaelo Pirjo (1814-1865), Charles Gerhardt (1816–1856) kaj Hermann Kolbe (1818-1884).

Sintezo 1

[redakti | redakti fonton]

salikata acido + natria hidroksido Natria salikato + akvo

Sintezo 2

[redakti | redakti fonton]

salikata anhidrido + 2 natria hidroksido 2 Natria salikato + akvo

Sintezo 3

[redakti | redakti fonton]

salikata acido + natria karbonato Natria salikato + karbonata acido

Sintezo 4

[redakti | redakti fonton]

natria metoksido + salikata acido Natria salikato + metila alkoholo

Sintezo 5

[redakti | redakti fonton]

natria acetato + salikata acido natria salikato + acetata acido

Sintezo 6

[redakti | redakti fonton]

salikata acido + natria karbonato Natria salikato + karbonata acido

Sintezo 7

[redakti | redakti fonton]

alila salikato + natria hidroksido Natria salikato + alila alkoholo

Sintezo 8

[redakti | redakti fonton]
  • Preparado de natria salikato per interagado de la fenolo kaj natria bikarbonato. Ĉi-reakcio konatas kiel Reakcio de Kolbe-Schmitt kaj estis unue preparita en 1844.[9]

fenolo + natria bikarbonato natria salikato + akvo

Reakcio 1

[redakti | redakti fonton]
  • Hidrolizo de la natria salikato

Natria salikato + akvo salikata acido + natria hidroksido

Reakcio 2

[redakti | redakti fonton]

2 Natria salikato + sulfata acido natria sulfato + 2 salikata acido

Reakcio 3

[redakti | redakti fonton]
  • Preparado per acida transesterigo inter natria salikato kaj benzoata acido:

Natria salikato + benzoata acido Natria benzoato + salikata acido

Reakcio 4

[redakti | redakti fonton]
  • Preparado per alkohola transesterigo de Natria salikato kaj alila alkoholo:

Natria salikato + alila alkoholo alila salikato + natria hidroksido

Reakcio 5

[redakti | redakti fonton]

Natria salikato salikilaldehido + natria hidroksido

Reakcio 6

[redakti | redakti fonton]

Natria salikato + amoniako salikilamido + natria hidroksido

Reakcio 7

[redakti | redakti fonton]

Natria salikato + klorida acido + salikata acido + natria klorido

Vidu ankaŭ

[redakti | redakti fonton]

Literaturo

[redakti | redakti fonton]

Referencoj

[redakti | redakti fonton]
  1. Materia Medica
  2. Breckland Scientific. Arkivita el la originalo je 2021-10-24. Alirita 2017-06-06.
  3. Clinical Ocular Pharmacology, Jimmy D. Bartlett, Siret D. Jaanus]
  4. Omaĝe al Douglas Reye (1912-1977), australa patologo.
  5. Proceedings of the 11th International Conference on Vacuum Ultraviolet ..., T. Miyahara, Y. Azuma, M. Watanabe, T. Ishii]
  6. Veterinary Herbal Medicine, Susan G. Wynn, Barbara Fougère]
  7. History of Allergy, K.-C. Bergmann, J. Ring
  8. Medicinal Reading: Of genius, pure chance and dedicated hard work, Tord Ajanki]
  9. Name Reactions: A Collection of Detailed Mechanisms and Synthetic Applications