Natria kvarfenil-borato

El Vikipedio, la libera enciklopedio
Jump to navigation Jump to search
Natria kvarfenilborato
Sodium tetraphenylborate 2.png
Kemia strukturo de la
Natria kvarfenilborato
Kemia formulo
(C6H5)4BNa
CAS-numero-kodo 143-66-8
ChemSpider kodo 8591
PubChem-kodo 2723787
Fizikaj proprecoj
Aspekto Blankaj nadloj
Molara maso 342,216 g mol−1
Smiles [B-](C1=CC=CC=C1)
(C2=CC=CC=C2)
(C3=CC=CC=C3)
C4=CC=CC=C4.[Na+]
Fandopunkto > 300 °C (572 °F; 573 K)
Solvebleco 47 g/100ml
Nesolvebleco
Acideco (pKa) Etanolo: solvebla
Mortiga dozo (LD50) 288 mg/kg (muso, buŝa)
Sekurecaj Indikoj
Sekureco S22
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero
GHS etikedigo de kemiaĵoj[1]
GHS Damaĝo-piktogramo
06 – Venena substanco 07 – Toksa substanco
GHS Signalvorto Damaĝa
GHS Deklaroj pri damaĝoj H301, H315, H319, H335
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj P260, P264, P270, P271, P280, P301+310, P302+352, P304+340, P305+351+338, P312, P321, P330, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405, P501
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo
(25 °C kaj 100 kPa)

Natria kvarfenilborato, kvarfenilborato de natrio(C6H5)4BNa estas organika kombinaĵo de natrio, boro kaj fenolo, blanka salo kie la anjono konsistas je kvar fenilaj ringoj ligitaj al unu boratomo. La blanka kristala solido uzatas por prepari aliajn kvarboratajn salojn, kiuj ĝenerale estas solveblaj en organikaj solvantoj[2]. La komponaĵo ofte uzatas en organika kaj organometala kemio kiel precipitagento.

Historio[redakti | redakti fonton]

Kvarfenilborato de natrio estis unue sintezita de la germana kemiisto Nobel-premiito Georg Wittig (1897-1987)[3], kiu nomis ĝin "Kalignost" pro la gravimetria analizo de kaliaj halogenidoj. Kvarfenilborato de natrio sintezeblas laŭ la jena ekvacio:

Alia sintezo eblas pere de reakcio inter la fenilnatrio anstataŭ la Reakcianto de Grignard:

Kontraŭe al pli etaj kontraŭ-anjonoj, tiel kiel nitratoj kaj halogenidoj, kvarfenilboratoj donas lipofilecon al ĝiaj saloj. Multaj analogaj kvararilboratoj jam estas sintezitaj, enhavantaj kaj elektron-riĉaj kaj elektron-mankaj arilaj grupoj.

La anhidraj saloj adoptas polimeran strukturon en solida stato konsistantaj je Na+-fenilaj interagoj. Pro tio tiaj saloj povas klasiĝi kiel organonatriaj komponaĵoj.

Kemiaj sintezoj[redakti | redakti fonton]

  • Natria kvarfenilborato uzatas en preparado de n-acilamoniaj saloj.

Aldono de natria kvarfenilborato al solvaĵo de terciara amino kaj klorida acido en acetonitrilo donas acilonian salon per precipito de natria klorido ekde la reakci-miksaĵo. Ĉi-metodo uzatas kun pluraj celoj:

RC(O)Cl + R'3N + NaB(C6H5)4 → [RC(O)NR'3][B(C6H5)4] + NaCl

Natria kvarfenilborato same uzatas kiel fenila donanto en reakcioj per krucadaj kuploj katalizita de paladio pere de vinilaj kaj arilaj triflatoj rezultante en aril-alkenoj kaj duaril-kombinaĵoj kun bonaj produktokvantoj sub mildaj kondiĉoj.

  • Uzo en kunordiga kemio:

Kvarfenilboratoj ofte studatas en organometala kemio pro ilia favora solvebleco en nepolaraj solvantoj kaj ilia kristaleco. Ekzemple, homoleptaj[4] trimetilfosfitaj kompleksaĵoj de nikelo, paladio kaj plateno estas preparataj kiel ĝiaj saloj kvarfenilborataj. Simile, natria kvarfenilborato ofte uzatas por izoli kompleksaĵojn enhavantajn dunitrogenajn ligantojn. En la malsupra reakcio, natria kvarfenilborato permesas ke la nitrogeno dislokigu la kloran liganton, kiu estas forigita el la solvaĵo kiel precipitaĵo de natria klorido:

La uzo de kvarfenilborato limiĝas al ne acidaj katjonoj. Per agado de fortaj acidoj, la anjono suferas protonolizo estigante trifenilboranon kaj benzenon.

Reakcio[redakti | redakti fonton]

Preparado de litia kvarfenilboranato ekde la trifenila borano kaj fenil-litio.

Kiam hejtata ĝis ĝia fandopunkto, natria kvarfenilborato malkomponiĝas al natria fluorido kaj bora trifluorido:

Literaturo[redakti | redakti fonton]

Referencoj[redakti | redakti fonton]

  1. PubChem
  2. Science and Technology for Disposal of Radioactive Tank Wastes, Wallace W. Shulz,Nicholas J. Lombardo
  3. Organometallics in Synthesis, Third Manual, Manfred Schlosser
  4. Homoleptaj kombinaĵoj estas metalaj kompleksaĵoj en kiu ĉiuj ligantoj asociitaj al la metalo estas identaj.