Sodamido

El Vikipedio, la libera enciklopedio
Jump to navigation Jump to search
Sodamido
Natriumamid.png
Kemia strukturo de la
Sodamido
Sodamide3D.png
Kristala strukturo de
sodamido
Kemia formulo
NaNH2
CAS-numero-kodo 7782-92-5
ChemSpider kodo
PubChem-kodo 24533
Fizikaj proprecoj
Aspekto Senkoloraj kristaloj
Molmaso 39,01 g mol−1
Smiles N[Na]
Denseco 1.39 g/cm3
Fandopunkto 210 °C (410 °F; 483 K)
Bolpunkto 400 °C (752 °F; 673 K)
Solvebleco Akvo:reakcias kun akvo
Solvebleco
  • Amoniako:0.004 g/100 mL
  • Reakcias kun etanolo
Acideco (pKa) 38
Merck Index
  • 14,8576
  • 15,8714
Ekflama temperaturo 4.44 °C (39.99 °F; 277.59 K)°C
Memsparka temperaturo 450 °C (842 °F; 723 K)
Sekurecaj Indikoj
Risko R14 R19 R29 R34 R50
Sekureco S6 S7/8 S26 S36/37/39 S45 S61
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero
GHS etikedigo de kemiaĵoj[1]
GHS Damaĝo-piktogramo
02 – Treege brulema 05 – Koroda substanco
09 – Noca por vivmedio
GHS Signalvorto Damaĝa
GHS Deklaroj pri damaĝoj H261, H314, H400
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj P231, P232, P273, P280, P305+351+338, P310, P422
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo
(25 °C kaj 100 kPa)

SodamidoNaNH2 estas neorganika kombinaĵo de natrio kaj amoniako, senkolora solido danĝere reakcia en akvo kaj alkoholo, sed la komercaj specimenoj ordinare estas grizaj pro la ĉeesto de etaj kvantoj da metala fero dum la manufaktura procezo. Sodamido kondukas elektron en la fandita stato, kaj ĝia kondukokapablo estas simila al tiu de la natria hidroksido en la sama stato.

Amido de natrio estas vaste uzata kiel forta bazo en organikaj sintezoj. Ĝi uzatas por sekigado de la amoniako en likva aŭ gasa stato. Unu el la ĉefaj avantaĝoj de sodamido estas ke ĝi malofte funkcias kiel nukleofilo.[2]

Sintezo[redakti | redakti fonton]

Reakcioj[redakti | redakti fonton]

  • Sintezo de indigo laŭ la metodo de Pflegger:
Metodo de Pflegger pri la sintezo de indigo.
2 NaNH2 + 4 O2 → Na2O + 2 NO2 + 2 H2O

acetilenoduacetileno

  • En laboratorio, fenilacetileno prepariĝas per traktado de dubroma stireno (aŭ dubroma vinilbenzeno) kaj sodamido diluita en amoniako. En la reakcio formiĝas natria bromido kaj amoniako.[5]
Preparado de fenilacetileno ekde la dubroma stireno.
  • Cikligaj reakcioj:Ciklaj komponaĵoj povas formiĝi kiam ne ekzistas β-hidrogenoj eliminotaj. Cikloproprenoj, aziridinoj kaj ciklobutanoj formiĝas laŭ simila maniero:
Preparado de metileno-ciklopropano ekde la izoproprena
klorido kun estigo de NaCl kaj amoniako.
  • Kiam alkinoj hejtatas kun sodamido ene de inerta solvanto (ekzemple, parafino), la triobla ligilo moviĝas en la finon de la kateno:[5]

2-butino1-butino

  • Preparado de organometalaj komponaĵoj, tia kia trifenil-metil-natrio ekde agado de sodamido sur trifenil-metano en likva solvaĵo de amoniako:[5]

Literaturo[redakti | redakti fonton]

Referencoj[redakti | redakti fonton]

  1. Sigma Aldrich
  2. Nukleofilo estas kemia substanco kiu donas unu eletronoparon al alia elektrofila substanco por formi kemian ligilon rilate al la reakcio.
  3. Preparation of sodamide
  4. 4,0 4,1 Hazardous Laboratory Chemicals Disposal Guide, Third Edition, Margaret-Ann Armour
  5. 5,0 5,1 5,2 5,3 5,4 5,5 Reactions and Reagents