Natria du(trimetil-silicil)amido

El Vikipedio, la libera enciklopedio
Jump to navigation Jump to search
Natria du(trimetil-silicil)amido
Sodium bis(trimethylsilyl)amide2D.png
Kemia strukturo de la
Natria du(trimetil-silicil)amido
NaNtms2Trimer.png
3D Kemia strukturo de la
Natria du(trimetil-silicil)amido
Sodium bis(trimethylsilyl)amide trimer from crystal.png
3D Kemia strukturo de
natria du(trimetil-silicil)amido
Kemia formulo
C6H18NNaSi2
CAS-numero-kodo 1070-89-9
ChemSpider kodo
PubChem-kodo 2724254
Fizikaj proprecoj
Aspekto Bruna solido
Molmaso 183.37 g mol−1
Smiles
Denseco 0,904 g/cm3
Fandopunkto inter 171 kaj 175 °C (inter 340 kaj
347 °F; inter 444 kaj 448 K)
Bolpunkto 170 °C (338 °F; 443 K) 2 mmHg
Ekflama temperaturo 43 °F
Sekurecaj Indikoj
Risko R11 R14 R15 R19 R20 R34 R37
Sekureco S8 S16 S24/25 S33 S36
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero
GHS etikedigo de kemiaĵoj[1]
GHS Damaĝo-piktogramo
05 – Koroda substanco
GHS Signalvorto Damaĝa
GHS Deklaroj pri damaĝoj H225, H314, H335, H351
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj P201, P202, P210, P240, P242, P243, P260, P264, P271, P280, P301+330+331, P303+361+353
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo
(25 °C kaj 100 kPa)

Natria du(trimetil-silicil)amido, du(trimetil-silicil)amido de natrioC6H18NNaSi2 estas organosilicia kombinaĵo, ankaŭ konata kiel heksametiladusiliciazido, forta bazo uzata en malprotonigaj reakcioj aŭ alkalo-katalizaj sintezoj.

La avantaĝo estas ĝia komerca disponebleco kiel solido kiu estas solvebla ne nur en eteroj, tiel kiel kvarhidrofurano[2]duetila etero[3], sed ankaŭ en aromataj solvantoj, tiel kiel benzeno kaj tolueno pro la lipofila trimetil-silicila grupo. Natria du(trimetil-silicil)amido estas rapide detruita de la akvo por estigi natrian hidroksidon kaj du(trimetil-silicil)aminon.

Proprecoj[redakti | redakti fonton]

Kvankam la ligilo N-Na estas polara kovalento kiel solido, kiam dissolvita en nepolaraj solvantoj ĉi-komponaĵo estas trimera, konsistanta je centra ringo Na3N3.

Natria du(trimetil-silicil)amido uzatas en organikaj sintezoj ĉefe por:

  • Malprotonigi ketonojn kaj esterojn por generi enolatajn[4] derivaĵojn.
  • Generi karbenojn (=CH2) per senhalogenidigo de karbono-halogenidoj. Ĉi-reakciantaj karbenoj unuiĝas al alkenoj por doni substituitajn ciklopropanojn kaj ciklopropenojn.
  • Malprotonigo de fosfoniaj saloj (PH4+) generante reakcianto de Wittig[5]
  • Konverti alkilaj halogenidoj al aminoj en duetapa procezo komencante per n-alkiligo sekvata de hidrolizo de la ligiloj N-Si.

Literaturo[redakti | redakti fonton]

Referencoj[redakti | redakti fonton]

  1. Gelest
  2. Direct Approaches Toward Natural Product Synthesis
  3. Organosilicon Chemistry: 2: Plenary Lectures Presented at the Second ..., Yong Zhou
  4. Enolo estas organika funkcio kie hidroksila grupo (OH) ligiĝas al primara karbono kun duobla ligo.
  5. Georg Wittig (1897-1987) estis germana kemiisto.