Benzotiazolo

El Vikipedio, la libera enciklopedio
Saltu al: navigado, serĉo
Benzotiazolo
Benzothiazole simple structure.png
Plata kemia strukturo de la Benzotiazolo
Benzothiazole-ball-and-stick.png
Tridimensia strukturo de la Benzotiazolo
Benzoisothiazole.png
Benzoizotiazolo havas similan strukturon al tiu de la
benzotiazolo, sed la nitrogenaj kaj sulfuraj atomoj troviĝas en
la 1-a kaj 2-a pozicioj.
Alternativa(j) nomo(j)
  • Benzosulfonazolo
Kemia formulo
C7H5NS
CAS-numero-kodo 95-16-9
ChemSpider kodo 6952
PubChem-kodo 7222
Merck Index 15,1110
Fizikaj proprecoj
Aspekto senkolora ĝis palflava likvaĵo
kun karakteriza odoro
Molara maso 135.1863 g·mol-1
Denseco 1.238 g cm−3
Fandpunkto 2 °C
Bolpunkto 228 °C
Refrakta indico  1,6379
Ekflama temperaturo 107 °C
Memsparka temperaturo 565 °C
Acideco (pKa) 11.56
Solvebleco Akvo:
Mortiga dozo (LD50) 380 mg/kg (buŝe)
Sekurecaj Indikoj
Risko R20/21/22
Sekureco S25 S36/37
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero
GHS etikedigo de kemiaĵoj[1]
GHS Damaĝo-piktogramo
06 – Venena substanco 07 – Toksa substanco
GHS Signalvorto Damaĝa
GHS Deklaroj pri damaĝoj H301, H302, H311, H319, H332
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj P261, P264, P270, P271, P280, P301+310, P301+312, P302+352, P304+312, P304+340, P305+351+338, P312, P321, P330, P337+313, P361, P363, P405, P501
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo
(25 °C kaj 100 kPa)

Benzotiazolo estas aromata heterocikla komponaĵo konsistanta je 5-membra tiazolo fandita al benzena ringo. La naŭ atomoj de la duciklo kaj la aneksaj substituantoj estas kunplataj. Benzotiazolo estas senkolora viskozeca likvaĵo kaj kvankam benzotiazolo ne estas vaste uzata, multaj el ĝiaj derivaĵoj estas komerce aŭ nature trovataj.

Iu derivaĵo de la benzotiazolo estas la luciferino, substanco trovata en lampiroj. Benzotiazolo estas ĉefe uzata kiel gustiga substanco, antimikrobagento kun biologiaj aktivecoj tiaj kiaj antifungaj, antiinflamaj, antikonvulsiaj[2], antitumoraj, antimalariaj, antidiabetaj kaj antihelmintaj.

En vivmedio benzotiazolo rapide biodegradiĝas sub aerobaj kondiĉoj. Labora ekspozicio al benzotiazolo per inhalado povas okazi en kaŭĉuko-procezaj oficejoj. Benzotiazoloj posedas konsiderindan esplorplanon ĉefe rilate al sintezaj kaj farmaciaj kemiaĵoj pro ilia potenca kaj signifoplena medicinaj aktivecoj.

Pro tio, vasta gamo da metodoj estas disponeblaj por la sintezado de la benzotiazola kerno kaj ĝiaj derivaĵoj sed realaj necesoj ekzistas por novaj proceduroj kiuj eltenas multaj tipoj je strukturaj diversecoj kaj multoblaj substituadoj.

Mikroorganismoj kiuj ne eltenas la agadon de la benzotiazoloj estas Staphylococcus aureus, Bacillus subtilis, la Gram-negativa bakterio Escherichia coli, la pseŭdomonoj aeruginosa[3][4] kaj Candida albicans.[5]

Sintezo[redakti | redakti fonton]

  • Benzotialoj povas prepariĝi per traktado de la merkapto-anilino kaj acetila klorido:
Sintezo de Benzotiazolo ekde la merkapto-anilino.

Literaturo[redakti | redakti fonton]

Kunrilataj kemiaĵoj[redakti | redakti fonton]

Vidu ankaŭ[redakti | redakti fonton]

Referencoj[redakti | redakti fonton]