Pirazolo

El Vikipedio, la libera enciklopedio
Jump to navigation Jump to search
Pirazolo
Pyrazol.svg
Plata kemia strukturo de la Pirazolo
Pyrazole-3D-balls.png
Tridimensia strukturo de la Pirazolo
Alternativa(j) nomo(j)
  • 1,2-duazolo
Kemia formulo
C3H4N2
CAS-numero-kodo 288-13-1
ChemSpider kodo 1019
PubChem-kodo 1048
Merck Index 15,8071
Fizikaj proprecoj
Aspekto senkolora amargusta solido
kun piridinodoro
Molara maso 68.08 g·mol-1
Denseco 1.116 g cm−3
Fandpunkto 69.5-70 °C
Bolpunkto 186-188 °C
Solvebleco Solvebla en akvo,
etanolo kaj duetila etero
Mortiga dozo (LD50) 1010 mg/kg (buŝe)
Sekurecaj Indikoj
Risko R22 R20/21/22 R36/37/38 R52
Sekureco S26 S36/37 S37/39 S61
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero
GHS etikedigo de kemiaĵoj[1]
GHS Damaĝo-piktogramo
05 – Koroda substanco 06 – Venena substanco
07 – Toksa substanco 08 – Risko al sano
GHS Signalvorto Damaĝo
GHS Deklaroj pri damaĝoj H302, H311, H314, H315, H318, H319, H335, H361, H371, H372, H412
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj P201, P202, P260, P261, P264, P270, P271, P273, P280, P281, P301+312, P301+330+331, P302+352, P303+361+353, P304+340, P305+351+338, P308+313, P309+311, P310, P312, P314, P321, P330, P332+313, P337+313, P361, P362, P363, P403+233, P405
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo
(25 °C kaj 100 kPa)

Pirazolo estas organika heterocikla kombinaĵo karakterizata per kvin-membra ringo je tri karbonatomoj kaj du apudaj nitrogenatomoj. Pirazoloj estas malforta bazo kun pKb egala al 11.5. Ĝi estas klaso da komponaĵoj enhavantan la pirazolan ringon kaj uzata en farmacio nature trovata aŭ artefarite sintezita.

Pirazoloj enhavas du duoblajn ligilojn en la molekulo, kiu donas aromatan karakteron al la substanco. Ili estas stabilaj komponaĵoj kaj povas ekzisti laŭ izomeraj strukturoj. Pirazoloj estas raraj en naturo kiam komparataj al la imidazoloj, kiuj estas vaste trovataj kaj posedas centran rolon en multaj biologiaj procezoj.

Historio[redakti | redakti fonton]

La nomo pirazolo estis donita al ĉi-klaso da komponaĵoj en 1883, far la germana kemiisto Ludwig Knorr (1859-1921). En klasika metodo kreita de la germana kemiisto Hans von Pechmann (1850-1902), la pirazolo estis sintezita ekde la acetileno kaj duazometano. En 1959, la unua natura pirazolo, tio estas la pirazolila alanino, estis izolita en semoj de akvomelonoj.

Sintezo[redakti | redakti fonton]

  • En 1898, la germana kemiisto Hans von Pechmann (1850-1902) disvolvis la sintezon de la pirazolo interagante la acetilenon kun la duazometano:
Sintezo de Pechmann por la pirazolo.
  • Ĝenerale, la pirazoloj sintezeblas laŭ reakcio de α,β-nesaturitaj aldehidoj kun la hidrazino, sekvata de posta senhidrogenigo:
Sintezo de la pirazolo.

Reakcio[redakti | redakti fonton]

  • Piroloj reakcias kun kalia borohidrido por estigi klason da ligantoj konataj kiel skorpionatoj. La pirazolo ĝustadire reakcias kun la kalia borohidrido sub alta temperaturo (200 °C) por formi la tridentatan liganton konatan kiel Tp liganton aŭ tripirazolan liganton.
Sintezo de kalia bora skorpionato.

Proprecoj[redakti | redakti fonton]

En medicino, derivaĵoj el la pirazoloj uzatas pro ilia analgezia, anti-algesia, kontraŭ-inflama, kontraŭ-febra, kontraŭmisritma, trankviliga, muskolkvietiga, psikostimula, anti-konvulsia, kontraŭdiabeta, unuaminaoksidazo-inhiba, antifunga, kaj antibakteria proprecoj. La pirazolo estas konkurenca inhibanto de la enzimo alkohol-senhidrogenazo, respondeca pri la transformo de alkoholoj en aldehidoj.

Literaturo[redakti | redakti fonton]

Kunrilataj kemiaĵoj[redakti | redakti fonton]

Vidu ankaŭ[redakti | redakti fonton]

Referencoj[redakti | redakti fonton]