Ciklopropanono

El Vikipedio, la libera enciklopedio
Salti al navigilo Salti al serĉilo
Ciklopropanono
C3one.png
Plata kemia strukturo de la Ciklopropanono
Cyclopropanone 3D structure.png
Tridimensia strukturo de la Ciklopropanono
Kemia formulo
C3H4O
CAS-numero-kodo 5009-27-8
ChemSpider kodo 122027
PubChem-kodo 138404
Fizikaj proprecoj
Aspekto senkolora volatila likvaĵo
Molmaso 56.06326 g·mol-1
Denseco 0.867 g cm−3
Fandpunkto -90 °C
Bolpunkto 50-53 °C
Refrakta indico  1,473[1]
Ekflama temperaturo 2.8 °C[1]
GHS etikedigo de kemiaĵoj
GHS Damaĝo-piktogramo
02 – Treege brulema 07 – Toksa substanco
GHS Signalvorto Averto
GHS Deklaroj pri damaĝoj H226, H315, H319, H335
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj P210, P233, P240, P241, P242, P243, P261, P264, P271, P280, P302+352, P303+361+353, P304+340, P305+351+338, P312, P321, P332+313, P337+313, P362+364, P370+378, P403+233, P403+235, P405, P501
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo
(25 °C kaj 100 kPa)

Ciklopropanono estas organika komponaĵo konsistanta je unu ciklopropana strukturo kie unu hidrogenatomo estis anstataŭata de la funkcia grupo hidroksila. La kombinaĵo estas volatila kaj estas preparata per interago de la keteno kun duazometano sub -145 °C. Derivaĵoj el la ciklopropanono prezentas kelkajn interesojn al organika kemio.

Historio[redakti | redakti fonton]

En 1930, la germana kemiisto Peter Lipp havis la ideon sintezi la ciklopropanonon, per interago de la keteno kaj la duazometano.

Sintezo de la ciklopropanono.

Lia instigo estis tipa ekzemplo de pensmaniero far iu organika kemiisto de la 20-a jarcento. Tamen, la reakcio kun duetila etero rezultis en la ciklobutanono. Lipp kaj liaj asistantoj sukcesis izoli la hidraton de ciklopropanono per akvo-aldono, kiu rapide izomerizis al propanoata acido. Kun metil- kaj etil-alkholoj, ili estigis ciklopropanonajn duonketalojn[2].

Reakcioj[redakti | redakti fonton]

Fotolizo de la ciklopropanono.
  • La ciklopropanono estas izolebla per aldono de akvo, estigante la hidraton de ciklopropano, kiu siavice estas malstabila kaj malkomponiĝas en propanoatan acidon:
Izomerizo de la ciklopropanono.
Sintezo de ciklopropanolo ekde la ciklopropanono.

Literaturo[redakti | redakti fonton]

Kunrilataj kemiaĵoj[redakti | redakti fonton]

Vidu ankaŭ[redakti | redakti fonton]

Referencoj[redakti | redakti fonton]

  1. 1,0 1,1 ChemNet
  2. Duonketaloj aŭ hemiketaloj estas komponaĵoj derivitaj respektive ekde aldehidoj kaj ketonoj.
  3. Mechanisms of Atmospheric Oxidation of the Alkanes, Jack G Calvert, Richard G Derwent, John J Orlando, Geoffrey S Tyndall, Timothy J Wallington
  4. Mechanisms of Atmospheric Oxidation of the Oxygenates, Jack Calvert, Abdelwahid Mellouki, John Orlando, Michael Pilling,Timothy Wallington