Ciklopropanono
| Ciklopropanono | |||
| |||
| Plata kemia strukturo de la Ciklopropanono | |||
| |||
| Tridimensia strukturo de la Ciklopropanono | |||
| Kemia formulo | |||
| CAS-numero-kodo | 5009-27-8 | ||
| ChemSpider kodo | 122027 | ||
| PubChem-kodo | 138404 | ||
| Fizikaj proprecoj | |||
| Aspekto | senkolora volatila likvaĵo | ||
| Molmaso | 56.06326 g·mol−1 | ||
| Denseco | 0.867 g cm−3 | ||
| Fandpunkto | -90 °C | ||
| Bolpunkto | 50-53 °C | ||
| Refrakta indico | 1,473[1] | ||
| Ekflama temperaturo | 2.8 °C[1] | ||
| GHS etikedigo de kemiaĵoj | |||
| GHS Damaĝo-piktogramo |
| ||
| GHS Signalvorto | Averto | ||
| GHS Deklaroj pri damaĝoj | H226, H315, H319, H335 | ||
| GHS Deklaroj pri antaŭgardoj | P210, P233, P240, P241, P242, P243, P261, P264, P271, P280, P302+352, P303+361+353, P304+340, P305+351+338, P312, P321, P332+313, P337+313, P362+364, P370+378, P403+233, P403+235, P405, P501 | ||
(25 °C kaj 100 kPa) | |||
Ciklopropanono estas organika komponaĵo konsistanta je unu ciklopropana strukturo kie unu hidrogenatomo estis anstataŭata de la funkcia grupo hidroksila. La kombinaĵo estas volatila kaj estas preparata per interago de la keteno kun duazometano sub -145 °C. Derivaĵoj el la ciklopropanono prezentas kelkajn interesojn al organika kemio.
Historio[redakti | redakti fonton]
En 1930, la germana kemiisto Peter Lipp havis la ideon sintezi la ciklopropanonon, per interago de la keteno kaj la duazometano.
|
|
![{\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{-14o^{o}C}}\,}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/45aa2edca2f8ce30aec98beae24e977e9db1d51f)
Lia instigo estis tipa ekzemplo de pensmaniero far iu organika kemiisto de la 20-a jarcento. Tamen, la reakcio kun duetila etero rezultis en la ciklobutanono. Lipp kaj liaj asistantoj sukcesis izoli la hidraton de ciklopropanono per akvo-aldono, kiu rapide izomerizis al propanoata acido. Kun metil- kaj etil-alkholoj, ili estigis ciklopropanonajn duonketalojn[2].
Reakcioj[redakti | redakti fonton]
- Per agado de la ultraviola lumo la ciklopropanono malkomponiĝas en etilenon kaj karbonan unuoksidon:[3][4]
|
|
![{\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{radiado}]{utraviola}}\,}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/323e04c801a965bdcb521fafa369597516511ac0)
- La ciklopropanono estas izolebla per aldono de akvo, estigante la hidraton de ciklopropano, kiu siavice estas malstabila kaj malkomponiĝas en propanoatan acidon:
- Ciklopropanolo estiĝas per reduktado de la ciklopropanono:
|
|
![{\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{LiAlH_{4}}}\,}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/7663c37c9a24e207e64cd3932d04346894c67fb0)
Literaturo[redakti | redakti fonton]
- Reactive Intermediates, Volume 2, R. A. Abramovitch
- Mechanisms of Atmospheric Oxidation of the Alkanes, Jack G Calvert, Richard G Derwent, John J Orlando, Geoffrey S Tyndall, Timothy J Wallington
- Cyclopropanone
- Science of Synthesis Knowledge Updates 2010, Volume 3
- What is organic chemistry?
- Organic Chemistry[rompita ligilo], CTI Reviews
Kunrilataj kemiaĵoj[redakti | redakti fonton]
-
Oksirano -
-
Tiirano -
Azirino -
Tiirino -
Koprino
Vidu ankaŭ[redakti | redakti fonton]
Referencoj[redakti | redakti fonton]
- ↑ 1,0 1,1 ChemNet
- ↑ Duonketaloj aŭ hemiketaloj estas komponaĵoj derivitaj respektive ekde aldehidoj kaj ketonoj.
- ↑ Mechanisms of Atmospheric Oxidation of the Alkanes, Jack G Calvert, Richard G Derwent, John J Orlando, Geoffrey S Tyndall, Timothy J Wallington
- ↑ Mechanisms of Atmospheric Oxidation of the Oxygenates, Jack Calvert, Abdelwahid Mellouki, John Orlando, Michael Pilling,Timothy Wallington
