Ciklobutanono

El Vikipedio, la libera enciklopedio
Salti al navigilo Salti al serĉilo
Ciklobutanono
Cyclobutanon.svg
Plata kemia strukturo de la Ciklobutanono
Cyclobutanone3D.png
Tridimensia strukturo de la Ciklobutanono
Kemia formulo
C4H6O
CAS-numero-kodo 1191-95-3
ChemSpider kodo 13840
PubChem-kodo 14496
Fizikaj proprecoj
Aspekto senkolora likvaĵo
Molmaso 70.091 g·mol-1
Denseco 0.9547 g cm−3
Fandpunkto -50.9 °C
Bolpunkto 99.75 °C
Refrakta indico  1,4215
Ekflama temperaturo 10 °C
Acideco (pKa) 19.7
Solvebleco Akvo:Nesolvebla
Sekurecaj Indikoj
Risko R10 R11
Sekureco S7 S9 S16 S23 S29 S33 S24/25
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero
GHS etikedigo de kemiaĵoj[1]
GHS Damaĝo-piktogramo
02 – Treege brulema
GHS Signalvorto Damaĝa
GHS Deklaroj pri damaĝoj H225, H226
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj P210, P233, P240, P241, P242, P243, P280, P303+361+353, P370+378, P403+235, P501
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo
(25 °C kaj 100 kPa)

Ciklobutanono estas cikla organika komponaĵo, kvarmembra cikla ketono aŭ cikloalkanono, eta kaj ekstreme volatila substanco, stabila sub ordinaraj kondiĉoj kaj meditemperaturo kiu povas distiliĝi.

Sintezoj[redakti | redakti fonton]

Sintezo 1[redakti | redakti fonton]

La rusa kemiisto Nikolaj Kiĵner unue raportis la preparadon de la ciklobutanono en 1905[2]. Li sintezis la ciklobutanonon[3] per malalta rendimento ekde la ciklobutano karboksilata acido per pluraj reakcietapoj. Ĉi-procezo estas maloportuna kaj malefika por la hodiaŭaj normoj.

  • Sintezo de Ciklobutanono ekde la ciklobutana formiata acido.

Sintezo 2[redakti | redakti fonton]

  • La plej bona sintezo por la ciklobutanono estas per kataliza rearanĝo en ĉeesto de litia jodido de la oksaspiropentano, kiu estiĝas per epoksidigo de la metilenociklopropano:
Sintezo de Ciklobutanono ekde la metilena ciklopropano.

Reakcio[redakti | redakti fonton]

  • Ĉe temperaturoj pli altaj ol 350 °C, ciklobutanono malkomponiĝas en etilenon kaj ketenon.
Malkomponado de la Ciklobutanono.

Literaturo[redakti | redakti fonton]

Vidu ankaŭ[redakti | redakti fonton]

Referencoj[redakti | redakti fonton]

  1. PubChem
  2. N. Kishner (1905). "'Über die Einwirkung von Brom auf die Amide α-bromsubstituierter Säuren". Journal der Russischen Physikalisch-Chemischen Gesellschaft. 37: 103–105.
  3. N. Kishner (1905). "Über das Cyklobutanon". Journal der Russischen Physikalisch-Chemischen Gesellschaft. 37: 106–109