Ciklopropano

El Vikipedio, la libera enciklopedio
Saltu al: navigado, serĉo
Ciklopropano
Cyclopropane-skeletal.png
Plata kemia strukturo de la Ciklopropano
Cyclopropane-3D-balls.png
Tridimensia strukturo de la Ciklopropano
Kemia formulo
C3H6
CAS-numero-kodo 75-19-4
ChemSpider kodo 6351
PubChem-kodo 6111
Merck Index 15,2744
Fizikaj proprecoj
Aspekto senkolora gaso kun dolĉeca odoro
Molara maso 42.081 g·mol-1
Denseco 1.879 g cm−3
Fandpunkto -128 °C
Bolpunkto -33 °C
Refrakta indico  1,3799
Ekflama temperaturo 7 °C
Sekurecaj Indikoj
Risko R12
Sekureco S9 S16 S33
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero
GHS etikedigo de kemiaĵoj[1]
GHS Damaĝo-piktogramo
02 – Treege brulema 04 – Produkto sub premo
08 – Risko al sano
GHS Signalvorto Damaĝa
GHS Deklaroj pri damaĝoj H220, H280, H340, H350
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj P201, P340, P202, P210, P281, P308+313, P377, P381, P403, P405, P410+403, P501
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo
(25 °C kaj 100 kPa)

Ciklopropano estas cikloalkano organika komponaĵo, konsistanta je tri karbonatomoj ligitaj unuj al aliaj por formi ringon, kun ĉiu karbonatomo akompanata de du hidrogenatomoj. Ciklopropano kaj propeno posedas la saman molekulajn formulojn sed malsamajn strukturojn, igante ilin strukturajn izomerojn.

Ciklopropano estas anestezo kiam inhalita. En modernaj anestezaj praktikoj, ĝi estis superata de aliaj agentoj pri ĝia ekstrema reakciemo sub normalaj kondiĉoj. Kiam la gaso miksatas kun oksigeno, ekzistas signifoplena risko de eksplodo.

Historio[redakti | redakti fonton]

Cikloproprano estis malkovrita en 1881 de la aŭstra kemiisto August Freund (1835-1892), kiu same proponis la korektan strukturon por la nova substanco en siaj unuaj dokumentoj. Freund traktis la 1,3-dubromopropano kun natrio, kaŭzante intramolekularan reakcion de Wurtz[2] rekte rezultante en la ciklopropano. La reakci-rendimento estis plibonigata de Gavriil Gavriloviĉ Gustavson (1842-1908), en 1887, per la uzo de zinko anstataŭ natrion. La industria produktato komenciĝis en 1936.

Anestezo[redakti | redakti fonton]

En 1930, ciklopropano estis enkondukita kiel klinika uzo far la usona anestezisto Ralph Milton Waters (1883-1979), kiu uzis fermitan sistemon kontraŭ absorbado de karbona duoksido por konservado de ĉi-tiama multekosta substanco.[3]

Ciklopropano estas relative potenca, ne-irita kaj dolĉecodora agento kun minimuma alveola koncentriĝo[4] ĉirkaŭ 17.5% kaj partiga koeficiento por sango-gaso[5] je 0.55. Tio signifas ke la anestezo-instigo per inhalado de ciklopropano kaj oksigeno estis rapida kaj ne malagrabla.

Tamen, okaze de longedaŭraj aplikoj, anestezitaj pacientoj povas suferi subitan sangan premo-malaltigon, potence rezultante en koran misritmon, iu reakcio konata kiel ciklopropana ŝoko. Tiamaniere ke, pro ĝia alta kosto kaj eksploda naturo, ĝi lastatempe uzatas nur por anestezi-instigo, kaj ekde la 1980-aj jaroj ne plu estas disponebla al klinikaj uzoj. Cilindroj kaj fluometroj estis oranĝ-kolorigitaj.

Sintezo[redakti | redakti fonton]

  • Cikligo de la 1,3-dubromopropano per traktado kun metala natrio:
Sintezo de ciklopropano ekde la 1,3-dubromopropano

Reakcio[redakti | redakti fonton]

Sintezo de la propila brometo ekde ciklopropano.

Ciklopropano estas forte brulema, tamen, malgraŭ ĝia streĉa energio, ĝi ne estas signifoplene pli eksplodema ol aliaj alkanoj.

Literaturo[redakti | redakti fonton]

Vidu ankaŭ[redakti | redakti fonton]

Referencoj[redakti | redakti fonton]

  1. PubChem
  2. La reakcio de Wurtz, nomita omaĝe al Charles-Adolphe Wurtz, estas kupla reakcio en organika kemio, kie du alkilaj halogenidoj reakcias kun metala natrio en seka etera solvaĵo por formi pli densan alkanon.
  3. Paraffins: Chemistry and Technology, F. Asinger
  4. Minimuma alveola koncentriĝo estas la necesa koncentriĝo de vaporoj en la lungoj por malpermesi la movajn stimulojn en 50% de la individuoj responde al kirurgaj stimuloj (doloro).
  5. Sango-gas partiga koeficiento aŭ Koeficiento Ostwald por sango-gaso estas esprimo uzata en farmakologio por priskribi la solveblecon de inhalitaj ĝeneraj anestezoj trovataj en la sango.