Hidroksofuranono

Vidu ankaŭ: Furanono, Mezifuranono, Metilfuranono, Furaneolo, Furano, Furanata acido, Furanoacetata acido, kaj Furanakrilamido

5-Hidrokso-2-furanono
Kemia formulo	C4H4O3
Bastona kemia strukturo de la 5-Hidrokso-2-furanono
Tridimensia kemia strukturo de la 5-Hidrokso-2-furanono
Hidroksofuranono posedas antibakteriajn proprecojn kiuj detruas la Escherichia coli-n.
CAS-numero-kodo	14032-66-7
ChemSpider kodo	19821
PubChem-kodo	21076
Fizikaj proprecoj
Aspekto	flaveca aŭ malhela higroskopa solidaĵo
Molmaso	100,07396 g mol−1
Denseco	1.503 g/cm−3
Fandpunkto	102°C
Bolpunkto	361°C
Refrakta indico	$n_{761}^{20}$ 1,5550
Ekflama temperaturo	186,5°C
Solvebleco	Akvo:malmulte sovebla Solvebla en acetono kaj kloroformo.
Mortiga dozo (LD50)	2800 mg/kg (buŝe)
GHS etikedigo de kemiaĵoj
GHS Damaĝo Piktogramo
GHS Signalvorto	Averto
GHS Deklaroj pri damaĝoj	H302, H315, H319, H335
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	P261, P264, P264+265, P270, P271, P280, P301+317, P302+352, P304+340, P305+351+338, P319, P321, P330, P332+317, P337+317, P362+364, P403+233, P405, P501
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

Hidroksofuranono aŭ 5-hidrokso-2-furanono estas organika kombinaĵo rezultanta el oksidado de la furano. Ĝi estas flaveca aŭ malhela higroskopa solidaĵo, malmulte solvebla en akvo. Hidroksofuranono posedas 4 karbonatomojn, 4 hidrogenatomojn kaj 3 oksigenatomojn.

Hidroksofuranono estas natura produkto, kiu troviĝas en diversaj organismoj, inkluzive de plantoj, fungoj, bakterioj kaj eĉ bestoj. Ĝi estas tre multflanka molekulo, kiu havas ampleksan gamon de biologiaj agadoj, inkluzive de kontraŭinflamaj, kontraŭ-tumoraj kaj kontraŭ-bakteriaj efikoj. Hidroksofuranono estis vaste studita en la lastaj jaroj pro ĝiaj eblaj terapiaj aplikoj. Ĉi tiu artikolo provizos superrigardon de la sintezo-metodo, scienc-esploraj aplikoj, mekanismo de ago, biokemiaj kaj fiziologiaj efikoj, avantaĝoj kaj limigoj por laboratorioeksperimentoj, kaj estontaj direktoj por Hidroksofuranono.

Hidroksofuranono estis vaste studita en la lastaj jaroj pro ĝiaj eblaj terapiaj aplikoj. Oni trovis, ke ĝi posedas kontraŭinflamajn, kontraŭ-tumorajn kaj kontraŭ-bakteriajn efikojn. Krome, Hidroksofuranono estis studita pro ĝia potencialo malhelpi la kreskon de certaj kanceraj ĉellinioj, inkluzive de mamo, prostato kaj kojlokancero. Ĝi ankaŭ estis studita por sia potencialo malhelpi la kreskon de certaj bakterioj, inkluzive de E. coli, S. aureus, kaj P. aeruginosa.

Rilate al la preciza mekanismo de ago de la Hidroksofuranono,tamen, oni kredas, ke ĝi funkcias malhelpante la agadon de certaj enzimoj, kiel cyclooksigenazo-2 (COX-2) kaj 5-lipoksogenazo (5-LOX). Krome, Hidroksofuranono estis trovita interagi kun aliaj ĉelaj celoj, kiel ekzemple la transskribafaktoro NF-κB kaj la proteinkinazo C (PKC).

Hidroksofuranono estas konsiderata havi diversajn biokemiajn kaj fiziologiajn efikojn. Oni trovis, ke ĝi posedas kontraŭinflamajn, kontraŭ-tumorajn kaj kontraŭ-bakteriajn efikojn. Krome, oni trovis, ke ĝi malhelpas la kreskon de certaj kanceraj ĉellinioj, inkluzive de mamo, prostato kaj kojlo-kancero. Ĝi ankaŭ estis trovita malhelpi la kreskon de certaj bakterioj, inkluzive de E. coli, S. aureus, kaj P. aeruginosa.

Hidroksofuranono havas plurajn avantaĝojn kaj limigojn por laboratorioeksperimentoj. Unu avantaĝo estas ke ĝi estas relative facile sintezi, kaj la reakcikondiĉoj estas relative mildaj. Krome, Hidroksofuranono estas relative stabila molekulo, kio faciligas stoki kaj uzi en eksperimentoj. Tamen, unu limigo estas ke la sintezo de Hidroksofuranono povas esti multekosta, kaj la reagkondiĉojn povas malfacili kontroli.

Sintezoj

Sintezo 1

• Preparado de la hidroksofuranono per oksidado de la furfuralo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{-\,CO\,-\,H_{2}O}]{[O]}}\,}}$

Sintezo 2

• Preparado de la hidroksofuranono per oksidado de la furanata acido:

${\mathsf {{\xrightarrow[{-\,CO\,-\,H_{2}O}]{[O]}}\,}}$

Sintezo 3

• Preparado de la hidroksofuranono per oksidado de la furfurila alkoholo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{-\,CO\,-\,H_{2}O}]{[O]}}\,}}$

Sintezo 4

• Preparado de la hidroksofuranono per oksidado de la furano:

${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{[O]}}\,}}$

Sintezo 5

• Preparado de la hidroksofuranono per oksidado de furano:

${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{NaClO}}\,}}$

Vidu ankaŭ

• Ketono