Mezitileno

Vidu ankaŭ: 1,3,5-Trietilbenzeno, 1,3,5-Tripropilbenzeno, 1,3,5-Triklorobenzeno, 1,3,5-Triaminobenzeno, 1,3,5-Trinitrobenzeno, kaj 1,3,5-Trinitrotolueno

1,3-5-Trimetilbenzeno
Kemia formulo	C9H12
Bastona kemia strukturo de la 1,3-5-Trimetilbenzeno
Tridimensia kemia strukturo de la 1,3-5-Trimetilbenzeno
Senkolora specimeno de la mezitileno.
Alternativa(j) nomo(j)
1,3-5-Trimetilbenzeno
CAS-numero-kodo	108-67-8
ChemSpider kodo	7659
PubChem-kodo	7947
Fizikaj proprecoj
Aspekto	senkolora likvaĵo
Molmaso	120,19428 g mol−1
Denseco	0,864 g/cm−3
Fandpunkto	-44,9°C -45°C
Bolpunkto	166,7°C
Refrakta indico	$n_{761}^{20}$ 1,5017
Ekflama temperaturo	44,4°C
Solvebleco	Akvo:2,9 g/L Solvebla en etanolo, benzeno kaj eteroj.
Mortiga dozo (LD50)	5000 mg/kg (buŝe)
GHS etikedigo de kemiaĵoj
GHS Damaĝo Piktogramo
GHS Signalvorto	Averto
GHS Deklaroj pri damaĝoj	H226, H335, H411
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	P210, P233, P240, P241, P242, P243, P261, P271, P273, P280, P303+361+353, P304+340, P319, P370+378, P391, P403+233, P403+235, P405, P501
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

Mezitileno aŭ 1,3-5-trimetilbenzeno estas organika kombinaĵo rezultanta per traktado de m-ksileno kaj klorometano. Ĝi estas senkolora likvaĵo, nesolvebla en akvo sed solvebla en multaj nepolaraj organikaj solvantoj. Mezitileno posedas 9 karbonatomojn kaj 12 hidrogenatomojn.

Proprecoj

Mezitileno, ankaŭ konata kiel 1,3,5-trimetilbenzeno, estas aromata hidrokarbonido kunmetata de tri metilgrupoj alkroĉitaj al benzenringo. Ĝi estas senkolora likvaĵo kun dolĉa odoro kaj estas solvebla en etanolo, etero kaj benzeno. Mezitileno estas multflanka kemiaĵo kiu havas larĝan gamon de aplikoj en la kemia industrio, inkluzive de uzo kiel solvanto, brulaĵo-aldonaĵo, kaj kiel krudmaterialo por la sintezo de aliaj kunmetaĵoj. Krome, Mezitileno estas studata pro siaj eblaj kuracaj kaj terapiaj aplikoj. Ĉi tiu artikolo diskutos pri la sintezo-metodo, scienca esploro aplikoj, mekanismo de ago, biokemiaj kaj fiziologiaj efikoj, avantaĝoj kaj limigoj por laboratorio eksperimentoj de la mezitileno.

Mezitileno estas studata pro siaj eblaj kuracaj kaj terapiaj aplikoj. Aparte, ĝi estas esplorata pro siaj kontraŭinflamaj, kontraŭbakteriaj kaj kontraŭoksidaj proprecoj. Ĝi ankaŭ estas utiligata kiel solvanto en la sintezo de aliaj kunmetaĵoj, kiel ekzemple medikamentoj kaj insekticidoj. Krome, Mezitileno estas studata pro ĝia ebla uzo kiel brulaĵo-aldonaĵo kaj pro sia kapablo redukti motoremisiojn.

La preciza mekanismo de ago de Mezitileno ne estas plene komprenita. Tamen, oni kredas, ke la aromata ringo de la Mezitileno interagas kun ĉelaj membranoj kaj proteinoj en la korpo, kondukante al la observitaj kontraŭinflamaj, kontraŭbakteriaj kaj kontraŭoksidaj efikoj. Krome, Mezitileno supozeble efikas sur la metabolo de grasaj acidoj kaj proteinoj.

Mezitileno estas studata pro siaj eblaj kuracaj kaj terapiaj aplikoj. Ĝi pruviĝis havi kontraŭinflamajn, kontraŭ-bakteriajn, kaj kontraŭ-oksidajn ecojn. Krome, ĝi pruvis redukti la produktadon de proinflamaj citokinoj kaj malhelpi la aktivecon de enzimoj implicitaj en la metabolo de grasaj acidoj kaj proteinoj. Mezitileno ankaŭ pruviĝis redukti la produktadon de reakciemaj oksigenspecioj (ROS) kaj redukti la produktadon de porinflamaj perantoj.

Mezitileno havas plurajn avantaĝojn por uzo en laboratorioeksperimentoj. Ĝi estas senkolora likvaĵo kun dolĉa odoro, faciligante ĝian manipulado kaj stokado. Ĝi ankaŭ estas relative malmultekosta kaj facile havebla. Krome, ĝi estas solvebla en etanolo, etero kaj benzeno, igante ĝin taŭga por diversaj laboratoriaj eksperimentoj. Tamen, Mezitileno estas brulema likvaĵo, kaj tial devas esti pritraktata singarde.

Historio

Mezitileno unue estas preparata en 1837 fare de Robert Kane (1809-1890), irlanda apotekisto, varmigante acetonon kun densa sulfata acido. Li nomis sian novan substancon "mezitileno" ĉar la germana apotekisto Carl Reichenbach nomis acetonon "mesit" (el la greka μεσίτης, la peranto), kaj Kane kredis ke lia reakcio senhidratigis la "mesit"-on, konvertante ĝin al la alkeno, "mezitileno". Tamen, la persistemo de Kane rilate al la kemia kunmetaĵo ("empiria formulo") de la mezitileno estis malĝusta. La ĝusta empiria formulo estas disponigata fare de August W. von Hofmann en 1849. En 1866 Adolf von Baeyer donis ĝustan empirian formulon de mezitileno; tamen kun malĝusta strukturo de tetraciklo-nonano. Decida pruvo ke mezitileno estas trimetilbenzeno estis provizita de Albert Ladenburg en 1874; tamen, supozante malĝustan benzenstrukturon de la prismano.

Sintezoj

Sintezo 1

• Preparado de la klorometano per traktado de m-ksileno kaj klorometano:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$ +

Sintezo 2

• Preparado de la mezitileno per aldola kondensado de la acetono:

${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$ +

Sintezo 3

• Preparado de la mezitileno per traktado de 1,3,5-trihidroksobenzeno kaj metano:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{[H^{+}]}}\,}}$ +

Sintezo 4

• Preparado de la mezitileno per trimerigo de la metilacetileno:

${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$

Sintezo 5

• Preparado de la uvitata acido per oksidado de la mezitileno:

${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{H_{2}Cr_{2}O_{7}}}\,}}$

Sintezo 6

• Preparado de la 2,4,6-trimetilamino per traktado de mezitileno kaj kloramino:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$ +

Sintezo 7

• Preparado de la mezitolo per oksidado de la mezitileno:

${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{H_{2}O_{2}}}\,}}$

Vidu ankaŭ

• Hidrokarbonido