Pirolizidino

Heksahidropirolizino
Kemia formulo	C7H13N
Dudimensia kemia strukturo de la Heksahidropirolizino
Bastona kemia strukturo de la Heksahidropirolizino
Alternativa(j) nomo(j)
CAS-numero-kodo	643-20-9
ChemSpider kodo	12039
PubChem-kodo	12558
Fizikaj proprecoj
Aspekto	senkolora likvaĵo
Molmaso	111,18696 g mol−1
Denseco	0,975 g/cm−3
Fandpunkto	-9,9°C
Bolpunkto	145,8°C
Refrakta indico	$n_{761}^{20}$ 1,4731
Ekflama temperaturo	34,2°C
Solvebleco	Akvo:3,8 g/L
Mortiga dozo (LD50)	381 mg/kg (buŝe)
GHS etikedigo de kemiaĵoj
GHS Damaĝo Piktogramo
GHS Signalvorto	Damaĝa substanco
GHS Deklaroj pri damaĝoj	H225, H302, H314
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	P501, P270, P240, P210, P233, P243, P241, P242, P264, P280, P370+378, P303+361+353, P301+330+331, P363, P301+312, P304+340, P305+351+338, P310, P330, P403+235, P405
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

Pirolizidino aŭ heksahidropirolizino estas organika kombinaĵo aŭ alkaloido trovata en plantoj el diversaj specioj. Ĝi estas senkolora likvaĵo, malmulte sovebla en akvo. Pirolizidino posedas 7 karbonatomojn, 13 hidrogenatomojn kaj 1 nitrogenatomon. Pirolizidino uzatas en kemiaj sintezoj kaj en la preparado de pesticidoj, farmaciaĵoj kaj industriaĵoj. Pyrolizidino estas alkaloido trovata en naturo, ĝenerale en multaj el la plantoj de la familioj Boragacoj, Compositae| kaj Leguminosae. La alkaloido pirolizidino estas hepatotoksa, tio estas, ĝi povas damaĝi la hepaton.

Proprecoj

Pirolizidinaj alkaloidoj (PA) estas naturaj toksinoj kiujn plantoj sintezas en sia sekundara metabolo kiel defenda mekanismo kontraŭ plantomanĝantoj. Ĉirkaŭ 600 malsamaj PA-oj estas priskribitaj en multaj plantoj, la granda plimulto de kiuj apartenas al 5 botanikaj familioj, kiuj produktas malsamajn specojn de alkaloidoj: Boragacoj, Compositae| kaj Leguminosae, Orkidacoj kaj Apocynaceae.

El tiuj familioj oni produktas malsamajn AP-ojn, inter kiuj elstaras tiuj de la tipo senecionino, likopsamino, heliotrino kaj monokrotalino pro sia ĉeesto en manĝaĵoj kaj nutraĵoj el plantdeveno.

La baza strukturo estas la pirolizidina ringo, konsistanta el du pirolaj ringoj kunfanditaj kun nitrogenatomo kiel ponto. Ili estas kutime esteroj formitaj de strukturo konata kiel ""necina bazo"" kaj acida parto nomata ""necina acido"".

Ekzistas 4 necinaj bazoj: retronecino, heliotridino, otonecino kaj platinecino.

Ili havas duoblan ligon en pozicioj 1 kaj 2 de la ringo, esterigado de la hidroksimetilo en la pozicio 1 kaj unu hidroksilo en pozicio 7 kaj alkilaj ĉenoj kiuj esterigas la menciitajn grupojn. Tiuj alkilaj ĉenoj havas branĉojn, kiuj faciligas al la pirolizidinringo malkomponiĝi laŭ tre reakciemajn pirolajn ringojn kun alta reakciemo, kaŭzante toksecon.

Biologia aktiveco

La nivelo de tokseco dependas fundamente de ĝia kemia strukturo, la individuigitaj vojoj en alkaloida metabolo, la niveloj pri sentokseco kaj la variaĵoj de ĉiu individuo. Por ke ili estu venenaj, ili devas havi duoblan ligon inter pozicioj 1 kaj 2 kaj estergrupo en la pozicio C-7, en la pozicio C-9 aŭ en ambaŭ pozicioj de la necina bazo.

Pirolizidinaj alkaloidoj estas konsiderataj antaŭtoksinoj, do por produkti toksecon ili devas esti aktivigitaj per hepata metabolo per la mekanismo de oksidiva sentokseco.

Tiamaniere ke, la alkaloidoj, ingestitaj en sia terciara formo, estas transformitaj en pirolaj metabolitoj danke al la citokromo P450 monooksigenaza enzimo. Krome, kiam ili estas konsumitaj en sia netoksa formo, tio estas, en formo de nitrogenaj oksidoj kaj ne libera bazo aŭ terciara alkaloido (toksa formo), ili ankaŭ povas esti reduktitaj al sia terciara alkaloido (toksa formo), sorbataj kaj poste aktivigataj per la hepataj vojoj.

Sintezoj

Sintezo 1

• Preparado de la formiila klorido per traktado de 5-okso-pirolidinilpropionata acido kaj fosgeno sekvata per reduktado de la ketono formita:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{2\,H_{2}O}]{4\,[H]}}\,}}$ + +

Vidu ankaŭ

• Heterociklaj kombinaĵoj