3,5-Duhidroksobenzoata acido

Vidu ankaŭ: 2,3-Duhidroksobenzoata acido, 2,4-Duhidroksobenzoata acido, 2,5-Duhidroksobenzoata acido, kaj 3,4-Duhidroksobenzoata acido

3,5-Duhidroksofenil metanata acido
Kemia formulo	C7H6O4
Bastona kemia strukturo de la 3,5-Duhidroksofenilmetanata acido
Tridimensia kemia strukturo de la 3,5-Duhidroksofenilmetanata acido
Alternativa(j) nomo(j)
CAS-numero-kodo	99-10-5
ChemSpider kodo	7146
PubChem-kodo	7424
Fizikaj proprecoj
Aspekto	blanka, malhela aŭ flava solidaĵo
Molmaso	154,12224 g mol−1
Denseco	1,559 g/cm−3
Fandpunkto	237°C
Bolpunkto	411,5°C
Refrakta indico	$n_{761}^{20}$ 1,6710
Acideco (pKa)	4,04
Ekflama temperaturo	216,8°C
Solvebleco	Akvo:84 g/L
Mortiga dozo (LD50)	4160 mg/kg (buŝe)
GHS etikedigo de kemiaĵoj
GHS Damaĝo Piktogramo
GHS Signalvorto	Averto
GHS Deklaroj pri damaĝoj	H315, H319, H335
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	P261, P264, P264+265, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P319, P321, P332+317, P337+317, P362+364, P403+233, P405, P501
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

3,5-Duhidroksobenzoata acido aŭ 3,5-duhidroksofenilmetanata acido estas organika kombinaĵo rezultanta per traktado de 5-klororezorcinolo kaj formiata acido. Ĝi estas blanka, malhela aŭ flava solidaĵo, iomete solvebla en akvo. 3,5-Duhidroksobenzoata acido posedas 7 karbonatomojn, 6 hidrogenatomojn kaj 4 oksigenatomojn.

3,5-Duhidroksobenzoata acido (3,5-DHB) estas nature okazanta derivaĵo de la benzoata acido trovata en plantoj, fungoj kaj bakterioj. Ĝi estas grava peranto en la sintezo de multaj biologie aktivaj kunmetaĵoj, kiel ekzemple flavonoidoj, lignanoj, kaj kumarinoj. 3,5-DHB pruviĝis posedi diversajn biologiajn agadojn, inkluzive de antioksidantaj, kontraŭinflamaj, kontraŭ-tumoraj kaj kontraŭ-mikrobaj agadoj. Krome, 3,5-DHB estas studata pro sia potencialo en la traktado de diversaj malsanoj, inkluzive de kancero, Alzheimer-malsano kaj diabeto.

3,5-Duhidroksobenzoata acido estas vaste studata pro siaj eblaj aplikoj en scienca esplorado. En vivaj studoj oni pruvis la efikecon de 3,5-Duhidroksobenzoata acido en la traktado de diversaj malsanoj, inkluzive de kancero, Alzheimer-malsano kaj diabeto. En vitro-studoj oni pruvis la potencialon de 3,5-Duhidroksobenzoata acido por malhelpi la kreskon de kanceraj ĉeloj, same kiel la potencialon de 3,5-Duhidroksobenzoata acido por redukti inflamon kaj oksidivan streson.

En vivaj studoj oni elmontris la efikecon de 3,5-Duhidroksobenzoata acido en la traktado de diversaj malsanoj, inkluzive de kancero, Alzheimer-malsano kaj diabeto. Aparte, 3,5-Duhidroksobenzoata acido pruviĝis malhelpi la kreskon de kanceraj ĉeloj en bestaj modeloj, kaj ankaŭ redukti inflamon kaj oxidivan streson. Krome, 3,5-Duhidroksobenzoata acido pruviĝis havi protektan efikon sur la cerbo, reduktante la riskon de Alzheimer-malsano.

En vitro-studoj oni elmontris la potencialon de 3,5-Duhidroksobenzoata acido por malhelpi la kreskon de kanceraj ĉeloj, same kiel la potencialon de 3,5-Duhidroksobenzoata acido por redukti inflamon kaj oksidivan streson. Precipe, 3,5-Duhidroksobenzoata acido pruviĝis malhelpi la kreskon de homaj kanceraj ĉeloj, kaj ankaŭ redukti inflamon kaj oksidivan streson en homaj haŭtaj ĉeloj. Krome, 3,5-Duhidroksobenzoata acido estas montrata redukti la formadon de amiloidaj plakoj, markostampo de Alzheimer-malsano.

La mekanismo de ago de 3,5-Duhidroksobenzoata acido ne estas plene komprenita. Tamen, oni kredas, ke 3,5-Duhidroksobenzoata acido agas kiel antioksidanto, forkaptante liberajn radikalojn kaj malhelpante oxidivan damaĝon al ĉeloj kaj histoj. Krome, 3,5-Duhidroksobenzoata acido pruviĝis malhelpi la agadon de enzimoj implicitaj en la sintezo de porinflamaj molekuloj, same kiel malhelpi la aktivigon de nuklea faktoro-κB, transkribafaktoro implicata en la reguligo de inflamo. .

3,5-Duhidroksobenzoata acido pruviĝis posedi diversajn biologiajn agadojn, inkluzive de antioksidantaj, kontraŭinflamaj, kontraŭtumoraj kaj kontraŭ-mikrobaj agadoj. Aparte, 3,5-Duhidroksobenzoata acido pruviĝis malhelpi la kreskon de kanceraj ĉeloj, kaj ankaŭ redukti inflamon kaj oxidivan streson. Krome, 3,5-Duhidroksobenzoata acido pruviĝis havi protektan efikon sur la cerbo, reduktante la riskon de Alzheimer-malsano.

La biokemiaj kaj fiziologiaj efikoj de 3,5-Duhidroksobenzoata acido ne estas plene komprenitaj. Tamen, oni kredas, ke 3,5-Duhidroksobenzoata acido agas kiel antioksidanto, forkaptante liberajn radikalojn kaj malhelpante oxidivan damaĝon al ĉeloj kaj histoj. Krome, 3,5-Duhidroksobenzoata acido pruviĝis malhelpi la agadon de enzimoj implicitaj en la sintezo de porinflamaj molekuloj, same kiel malhelpi la aktivigon de nuklea faktoro-κB, transkribafaktoro implicata en la reguligo de inflamo. .

La uzo de 3,5-Duhidroksobenzoata acido en laboratoriaj eksperimentoj havas plurajn avantaĝojn, inkluzive de ĝia malalta tokseco kaj ĝia kapablo malhelpi la kreskon de kanceraj ĉeloj. Krome, 3,5-Duhidroksobenzoata acido pruviĝis redukti inflamon kaj oksidivan streson, igante ĝin ideala kombinaĵo por studi la efikojn de oksidiva streso sur ĉeloj kaj histoj. Tamen, la uzo de 3,5-Duhidroksobenzoata acido en laboratoriaj eksperimentoj estas limigata de ĝia relative mallonga duoniĝa tempo kaj ĝia potencialo interagi kun aliaj kunmetaĵoj.

Sintezoj

Sintezo 1

• Preparado de la 3,5-duhidroksobenzoata acido per oksidado de 3,5-Duhidroksotolueno:

${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{KMnO_{4}}}\,}}$

Sintezo 2

• Preparado de la 3,5-duhidroksobenzoata acido per traktado de 5-klororezorcinolo kaj formiata acido:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$ +

Sintezo 3

• Preparado de la 3,5-duhidroksobenzoata acido per oksidado de 3,5-duhidroksobenzaldehido:

${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{K_{2}CrO_{4}}}\,}}$

Sintezo 4

• Preparado de la 3,5-duhidroksobenzoata acido per oksidado de 3,5-duhidroksobenzila alkoholo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{Mn_{2}O_{3}}}\,}}$

Sintezo 5

• Preparado de la 3,5-duhidroksobenzoata acido per traktado de 3,5-duklorobenzoata acido kaj natria hidroksido:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{Mn_{2}O_{3}}}\,}}$ +

Sintezo 6

• Preparado de la 3,5-duhidroksobenzoata acido per traktado de 3,5-dusulfobenzoata acido kaj natria hidroksido:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$ +

Vidu ankaŭ

• Fenolo