2,3-Duhidroksobenzoata acido
| Hipogajlata acido | ||
| Kemia formulo | ||
 | ||
2,3-Duhidroksofenilmetanata acido | ||
 | ||
 | ||
| 2,3-Duhidroksobenzoata acido ĉeestas en la rododendroj. | ||
| Alternativa(j) nomo(j) | ||
| ||
| CAS-numero-kodo | 303-38-8 | |
| ChemSpider kodo | 18 | |
| PubChem-kodo | 19 | |
| Fizikaj proprecoj | ||
| Aspekto | senkolora, blanka, kremkolora aŭ flaveca solidaĵo[1] | |
| Molmaso | 154,12224 g mol−1 | |
| Denseco | 1,542 g/cm−3[2] | |
| Fandpunkto | 204°C [3] | |
| Bolpunkto | 362,5°C [4] | |
| Ekflama temperaturo | 187,2°C [5] | |
| Solvebleco | Akvo:malmulte solvebla[6] | |
| Mortiga dozo (LD50) | 3000 mg/kg (buŝe) [7] | |
| GHS etikedigo de kemiaĵoj | ||
| GHS Damaĝo Piktogramo |
| |
| GHS Signalvorto | Averto | |
| GHS Deklaroj pri damaĝoj | H315, H319, H335 | |
| GHS Deklaroj pri antaŭgardoj | P261, P264, P264+265, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P319, P321, P332+317, P337+317, P362+364, P403+233, P405, P501 | |
(25 °C kaj 100 kPa) | ||
2,3-Duhidroksobenzoata acido aŭ pirokatekolata acido estas organika kombinaĵo rezultanta per traktado de 3-Klorokatekolo kaj formiata acido. Ĝi estas senkolora, blanka, kremkolora aŭ flaveca solidaĵo, malmulte solvebla en akvo. 2,3-Duhidroksobenzoata acido posedas 7 karbonatomojn, 6 hidrogenatomojn kaj 4 oksigenatomojn.
2,3-Duhidroksobenzoata acido (2,3-DHBA) estas natura fenola kombinaĵo konsiderata en plantoj, fruktoj kaj legomoj. Ĝi estas monohidroksobenzoata acido, kaj estas derivaĵo de la benzoata acido. 2,3-DHBA havas multajn eblajn aplikojn en scienca esplorado, inkluzive de en vivo kaj en vitro studoj, kaj estas konsiderata havi diversajn biologiajn agadojn. Ĉi tiu artikolo diskutos la sintezan metodon de 2,3-DHBA, ĝiajn sciencajn esplorajn aplikojn, mekanismon de ago, biologian aktivecon, biokemiajn kaj fiziologiajn efikojn, farmakodinamikon, avantaĝojn kaj limigojn por laboratoriaj eksperimentoj.
2,3-Duhidroksobenzoata acido havas eblajn aplikojn en scienca esplorado, inkluzive de en vivo kaj en vitro studoj. En vivaj studoj implicas la uzon de vivantaj organismoj, dum en vitraj studoj implicas la uzon de ne-vivantaj sistemoj kiel ekzemple ĉelkulturoj aŭ histokulturoj.
2,3-Duhidroksobenzoata acido estas uzata en diversaj studoj en vivo, inkluzive de studoj pri la efikoj de la kombinaĵo sur la imunsistemo kaj ĝia potencialo kiel antioksidanto. Ĝi ankaŭ estas uzata en studoj pri la efikoj de la kunmetaĵo sur gena esprimo, kaj ĝia potencialo kiel kontraŭinflamaĵo.
2,3-Duhidroksobenzoata acido ankaŭ estas uzata en diversaj en vitro-studoj, inkluzive de studoj pri ĝia potencialo kiel antioksidanto, kontraŭinflama kaj kontraŭkancera agento. Ĝi ankaŭ estas uzata en studoj sur la efikoj de la kunmetaĵo sur ĉelmultobliĝo kaj apoptozo, kaj ĝia potencialo kiel kontraŭmikroba agento.
La preciza mekanismo de ago de 2,3-Duhidroksobenzoata acido ne estas plene komprenita. Tamen, oni kredas, ke ĝi funkcias kiel antioksidanto per forigo de liberaj radikaloj kaj reduktado de oksidiva streso. Ĝi ankaŭ supozeble havas kontraŭinflamajn kaj kontraŭkancerajn agadojn, kaj malhelpas la kreskon de mikrobaj ĉeloj.
2,3-Duhidroksobenzoata acido estas konsiderata havi diversajn biologiajn agadojn, inkluzive de antioksidantaj, kontraŭinflamaj kaj kontraŭkanceraj agadoj. Ĝi ankaŭ estas konsiderata havi kontraŭmikrobajn kaj kontraŭfungajn agadojn, kaj malhelpi la kreskon de mikrobaj ĉeloj.
2,3-Duhidroksobenzoata acido estas konsiderata havi diversajn biokemiajn kaj fiziologiajn efikojn, inkluzive de la inhibicio de enzimoj implicitaj en la metabolo de drogoj, la inhibicio de la produktado de inflamaj perantoj, kaj la inhibicio de la produktado de reakciemaj oksigenaj specioj. Ĝi ankaŭ estas konsiderata havi protektan efikon sur la hepato, redukti oksidivan streson, kaj redukti la produktadon de porinflamaj citokinoj.
La uzo de 2,3-Duhidroksobenzoata acido en laboratoriaj eksperimentoj havas plurajn avantaĝojn, inkluzive de ĝia malalta kosto kaj la fakto, ke ĝi estas natura kombinaĵo. Tamen, estas grave noti, ke la kombinaĵo ne estas aprobata por uzo en homoj kaj ne devas esti uzata en klinikaj provoj. Aldone, la kombinaĵo ne estas stabila en ĉeesto de lumo aŭ varmo, do ĝi devas esti stokata en malhela kaj malvarmeta loko.
Sintezoj[redakti | redakti fonton]
Sintezo 1[redakti | redakti fonton]
- Preparado de la 2,3-duhidroksobenzoata acido per oksidado de 3-metilkatekolo:
|
|
![{\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{KMnO_{4}}}\,}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/dfb7bf7200ad1ff303913ea91a8a635c60a816c0)
Sintezo 2[redakti | redakti fonton]
- Preparado de la 2,3-duhidroksobenzoata acido per traktado de 3-klorokatekolo kaj formiata acido:
|
|
![{\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{K_{2}Cr_{2}O_{7}}}\,}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/e7efdb10599cff1612b82cc073bcd5ba291d25eb)
Sintezo 3[redakti | redakti fonton]
- Preparado de la 2,3-duhidroksobenzoata acido per oksidado de 2,3-duhidroksobenzaldehido:
|
|
![{\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{K_{2}CrO_{4}}}\,}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/384f853ae7c9d5ebab97f9c80c8397883b7a5c9d)
Sintezo 4[redakti | redakti fonton]
- Preparado de la 2,3-duhidroksobenzoata acido per oksidado de 2,3-duhidroksobenzila alkoholo:
|
|
![{\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{Mn_{2}O_{3}}}\,}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/13a4063798991def4806c161c2f73cd0678af6a9)