4-Vinilciklohekseno

4-Vinilciklohekseno
Kemia formulo	C8H12
Bastona kemia strukturo de la 4-Vinilciklohekseno
Tridimensia kemia strukturo de la 4-Vinilciklohekseno
Alternativa(j) nomo(j)
Etenilciklohekseno Vinila ciklohekseno
CAS-numero-kodo	100-40-3
ChemSpider kodo	7218
PubChem-kodo	7499
Fizikaj proprecoj
Aspekto	senkolora, bruna aŭ kremkolora likvaĵo
Molmaso	108,18328 g mol−1
Denseco	0,832 g/cm−3
Fandpunkto	-105°C
Bolpunkto	126,5°C
Refrakta indico	$n_{761}^{20}$ 1,4639
Ekflama temperaturo	20°C
Solvebleco	Akvo:0,05 g/L Solvebla en benzeno, duetila etero kaj nafta etero.
Memsparka temperaturo	269°C
Mortiga dozo (LD50)	2563 mg/kg (buŝe)
GHS etikedigo de kemiaĵoj
GHS Damaĝo Piktogramo
GHS Signalvorto	Averto
GHS Deklaroj pri damaĝoj	H225, H304, H315, H351, H361, H412
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	P201, P203, P210, P273, P280, P301, P303, P361, P310, P318, P361, P353, P405, P501
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

Vinilciklohekseno aŭ 4-vinilciklohekseno estas organika kombinaĵo rezultanta per kataliza kondensado de 1,3-butadueno en ĉeesto de fera nitrozilo. Ĝi estas senkolora, bruna aŭ kremkolora likvaĵo kun forta odoro, nesolvebla en akvo, sed solvebla en benzeno, duetila etero kaj nafta etero.. Vinilciklohekseno posedas 8 karbonatomojn kaj 12 hidrogenatomojn. Vinilciklohekseno uzatas en kemiaj sintezoj kaj en la preparado de solvantoj.

4-Vinilciklohekseno (4-VCH) estas multflanka kaj grava industria kemiaĵo, kiu estas uzata en diversaj aplikoj. 4-VCH estas nesaturita cikloalkeno, kiu estas uzata en la produktado de polimeroj, gluaĵoj, lubrikaĵoj kaj surfaktantoj, inter aliaj produktoj. Ĝi ankaŭ estas uzata en la sintezo de farmaciaĵoj, aromataĵoj kaj aliaj kunmetaĵoj. 4-VCH estas senkolora likvaĵo kun dolĉa odoro kaj bolpunkto de ĉirkaŭ 126,5°C. Ĝi estas solvebla en la plej multaj organikaj solvantoj, kaj ĝia kemia strukturo estas tre reakciema.

4-Vinilciklohekseno estas tipe sintezita per Friedel-Crafts alkiliga reakcio, kiu implicas la reakcion de vinila halogenido kun cikloheksila halogenido. La reakcio estas katalizita per acido, kiel aluminia klorido, kaj la produkto estas izolita per distilado. La reakcio postulas altajn temperaturojn kaj premojn, kaj la produkto povas esti poluita kun aliaj produktoj, kiel cikloheksilbromido.

4-Vinilciklohekseno estas uzata en diversaj sciencaj esplor-aplikoj. Ĝi estas utiligita kiel modelkunmetaĵo por studado de la konduto de nesaturitaj cicloalkenoj. Ĝi ankaŭ uzaras por studado de la strukturo kaj reakciemo de organikaj substancoj, same kiel por disvolvi novajn katalizilojn por organika sintezo. Krome, 4-Vinilciklohekseno estas uzata en la sintezo de farmaciaĵoj, aromataĵoj kaj aliaj kunmetaĵoj.

Rilate al la mekanismo de ago, tamen, oni kredas, ke la reakciemo de 4-Vinilciklohekseno ŝuldiĝas al ĝia nesaturita naturo, kiu permesas al ĝi sperti aldonajn reakciojn kun aliaj molekuloj. Krome, 4-Vinilciklohekseno estas tre reakciema pro sia cikla strukturo, kiu pliigas la probablecon de reakcio kun aliaj molekuloj.

La biokemiaj kaj fiziologiaj efikoj de 4-Vinilciklohekseno ne estas bone komprenitaj. Tamen oni scias, ke 4-Vinilciklohekseno estas venena por homoj kaj bestoj, kaj ke ĝi povas kaŭzi iriton de haŭto kaj okuloj. Krome, 4-Vinilciklohekseno estis ligita al reprodukta kaj evolua tokseco en bestaj studoj.

Sintezoj

Sintezo 1

• Preparado de la 4-vinilciklohekseno per kataliza kondensado de 1,3-butadueno en ĉeesto de fera nitrozilo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{nitrozilo}]{Fera}}\,}}$

Sintezo 2

• Preparado de la 4-vinilciklohekseno per traktado de acetileno kaj 1,3-butadieno:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$ +

Sintezo 3

• Preparado de la 4-vinilciklohekseno per kondensado de 1,6-oktadueno sekvata per reduktado de la cikla ringo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{[H]}}\,}}$

Vidu ankaŭ

• Hidrokarbonido