2-Acetilbenzofurano

Vidu ankaŭ: 2-Acetilfurano

Benzofuranila etanono
Kemia formulo	C8H6O2
Bastona kemia strukturo de la Benzofuranila etanono
Tridimensia kemia strukturo de la Benzofuranila etanono
Alternativa(j) nomo(j)
2-Acetilkumarano Benzofuranila etanono
CAS-numero-kodo	1646-26-0
ChemSpider kodo	14690
PubChem-kodo	15435
Fizikaj proprecoj
Aspekto	blanka aŭ flava solidaĵo
Molmaso	160,17232 g mol−1
Denseco	1,161 g/cm−3
Fandpunkto	71°C
Bolpunkto	271,3°C
Refrakta indico	$n_{761}^{20}$ 1,5880
Ekflama temperaturo	112,8°C
Solvebleco	Akvo:nesolvebla
Mortiga dozo (LD50)	5000 mg/kg (buŝe)
GHS etikedigo de kemiaĵoj
GHS Damaĝo Piktogramo
GHS Signalvorto	Averto
GHS Deklaroj pri damaĝoj	H315, H319, H335
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	P261, P264, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P312, P321, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405, P501
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

2-Acetilbenzofurano (2-ABF) aŭ benzofuranila etanono estas organika kombinaĵo rezultanta el interagado de la acetila klorido kaj 2-Benzofurano. Ĝi estas blanka aŭ flava solidaĵo, nesolvebla en akvo. 2-Acetilbenzofurano posedas 8 karbonatomojn, 6 hidrogenatomojn kaj 2 oksigenatomojn. 2-Acetilbenzofurano uzatas en kemiaj sintezoj kaj en la preparado de farmaciaĵoj kaj aromataĵoj. 2-Acetilbenzofurano estas natura produkto derivata el plantoj kaj fungoj. Ĝi estas policikla aromata hidrokarbonido kun molekula pezo de 160,17 g/mol. 2-ABF estas vaste studata pro siaj multaj eblaj aplikoj en la kampoj de medicino kaj bioteknologio. Ĉi tiu artikolo diskutos pri la sintezo-metodo, scienca esploraplikoj, mekanismo de ago, biokemiaj kaj fiziologiaj efikoj, avantaĝoj kaj limigoj por laboratoriaj eksperimentoj.

2-Acetilbenzofurano povas esti sintezata per diversaj metodoj. La plej ofta metodo estas la Fischer-Speier sintezo, kiu implicas la reakcion de aldehido aŭ ketono kun aromata hidrokarbonido en la ĉeesto de acida katalizilo. Aliaj metodoj de sintezo inkludas la Grignard-reakcion, la Ullmann-reakcion, kaj la Barton-McCombie-reakcion.

2-Acetilbenzofurano estas studata pro ĝiaj eblaj aplikoj en la kampoj de medicino kaj bioteknologio. Ĝi estas uzata kiel neŭroprotekta agento, kontraŭoksidigaĵo, kontraŭinflama agento, kaj kontraŭkancera agento. Ĝi ankaŭ estas studata pro sia potencialo malhelpi la kreskon de bakterioj, fungoj kaj virusoj, same kiel ĝia kapablo funkcii kiel fotosensiganto. Plie, 2-Acetilbenzofurano estas studata pro sia potencialo reguligi la agadon de enzimoj kaj moduli genetikajn trajton.

Rilate al la mekanismo de ago de 2-Acetilbenzofurano, tamen, oni kredas, ke ĝi agas kiel kontraŭoksidigaĵo per eliminado de liberaj radikaloj kaj reduktigo de oksidiga streso. Ĝi ankaŭ supozeble funkcias kiel kontraŭinflama agento subpremante la produktadon de proinflamaj citokinoj kaj modulante la agadon de enzimoj implicataj en inflamo. Aldone, 2-Acetilbenzofurano verŝajne funkcias kiel kontraŭkancera agento malhelpante la kreskon de kanceraj ĉeloj kaj induktante apoptozon.

2-Acetilbenzofurano pruviĝis havi diversajn biokemiajn kaj fiziologiajn efikojn. Oni pruvis, ke ĝi reduktas la oksidigan streson, reduktas inflamon, malhelpas la kreskon de bakterioj, fungoj kaj virusoj, modulas genesprimon kaj funkcias kiel fotosensiganto. Aldone, 2-Acetilbenzofurano pruviĝis havi neŭroprotektajn, kontraŭkancerajn kaj kontraŭinflamajn efikojn.

Sintezoj

Sintezo 1

• Preparado de la 2-Acetilbenzofurano per traktado de 2-benzofurano kaj acetila klorido:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$ +

Sintezo 2

• Preparado de la 2-acetilfurano per traktado de salikilaldehido kaj kloroacetono:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$ + +

Sintezo 3

• Preparado de la 2-Acetila benzofurano per traktado de 2-Benzofurano-karbaldehido kaj klorometano:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$ +

Sintezo 4

• Preparado de la 2-Acetila benzofurano per traktado de 2-Kloro-benzofurano kaj acetaldehido:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$ +

Vidu ankaŭ

• Ketonoj