Piruvaldehido

Metilglioksalo
Kemia formulo	C3H4O2
Bastona kemia strukturo de la Metilglioksalo
Tridimensia kemia strukturo de la Metilglioksalo
Alternativa(j) nomo(j)
Metilglioksalo
CAS-numero-kodo	78-98-8
ChemSpider kodo	857
PubChem-kodo	880
Fizikaj proprecoj
Aspekto	flava aŭ malhelflaveca, lumsensiva, higroskopa likvaĵo kun tranĉa odoro
Molmaso	72,06356 g mol−1
Denseco	1,045 g/cm−3
Fandpunkto	25°C
Bolpunkto	72°C
Refrakta indico	$n_{761}^{20}$ 1,3640
Ekflama temperaturo	2,5°C
Solvebleco	Akvo:solvebla Solvebla en metanolo, etanolo, etero kaj benzeno.
Mortiga dozo (LD50)	1380 mg/kg (buŝe)
GHS etikedigo de kemiaĵoj
GHS Damaĝo Piktogramo
GHS Signalvorto	Damaĝa substanco
GHS Deklaroj pri damaĝoj	H290, H302, H315, H317, H318, H319, H335, H341
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	P203, P234, P261, P264, P264+265, P270, P271, P272, P280, P301+317, P302+352, P304+340, P305+351+338, P305+354+338, P317, P318, P319, P321, P330, P332+317, P333+313, P337+317, P362+364, P390, P403+233, P405, P406, P501
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

Piruvaldehido (ankaŭ konata kiel Metilglioksalo aŭ MGO) estas organika kombinaĵo rezultanta per reduktado de piruvata acido. Ĝi estas flava aŭ malhelflaveca, lumsensiva, higroskopa likvaĵo kun tranĉa odoro, solvebla en akvo. Piruvaldehido posedas 3 karbonatomojn, 4 hidrogenatomojn kaj 2 oksigenatomojn.

Piruvaldehido estas metabolito de la glukozo, grava peranto en la metabolo de la karbonhidratoj. Ĝi estas tre reakciema kombinaĵo, kiu troviĝas en multaj manĝaĵoj kaj estas produktata endogene en la korpo. Piruvaldehido estas grava kunmetaĵo en la biokemiaj vojoj de multaj organismoj kaj estas studata grandskale pro siaj eblaj aplikoj en medicino, biokemio, kaj bioteknologio.

Piruvaldehido estas studata grandskale por siaj eblaj aplikoj en medicino, biokemio, kaj bioteknologio. Ĝi pruviĝis havi kontraŭinflamajn kaj antioksidajn proprecojn, kaj estas uzata por trakti diversajn malsanojn, inkluzive de diabeto, kancero kaj kardiovaskula malsano. Krome, ĝi estas uzata por plibonigi la stabilecon de proteinoj kaj modifi la aktivecon de enzimoj. Ĝi ankaŭ estas uzata por modifi la ecojn de polimeraj materialoj kaj plibonigi la agadon de medicinaj enplantaĵoj.

Piruvaldehido estas tre reakciema kunmetaĵo, kaj ĝia reakciemo ŝuldiĝas al sia kapablo formi kovalentajn ligojn kun proteinoj kaj aliaj molekuloj. Ĝi povas interagi kun aminoacidoj, nukleaj acidoj kaj aliaj molekuloj, rezultigante la formadon de modifitaj proteinoj kaj aliaj molekuloj. Krome, ĝi povas interagi kun lipidoj, rezultante la formadon de modifitaj lipidoj. Tiuj modifitaj molekuloj tiam povas interagi kun aliaj molekuloj, kaŭzante la formadon de novaj molekuloj aŭ la modifo de ekzistantaj molekuloj.

Piruvaldehido pruviĝis havi kaj utilajn kaj malutilajn efikojn al biokemiaj kaj fiziologiaj procezoj. Krome, ĝi pruviĝis havi inhibician efikon sur la agado de enzimoj, kaj moduli la esprimon de genoj. La avantaĝoj de uzado de Piruvaldehido en laboratoriaj eksperimentoj inkluzivas ĝian malaltan koston kaj haveblecon, same kiel ĝian reakciemon. Ĝia reakciemo igas ĝin ideala kunmetaĵo por uzo en diversaj biokemiaj kaj fiziologiaj eksperimentoj. Tamen, ĝia reakciemo ankaŭ povas esti malavantaĝo, ĉar ĝi povas reakcii kun aliaj molekuloj kaj proteinoj, rezultante la formadon de modifitaj molekuloj aŭ proteinoj. Krome, ĝi povas esti toksa en altaj koncentriĝoj, kaj devas esti pritraktata singarde.

Sintezoj

Sintezo 1

• Preparado de la piruvaldehido per reduktado de piruvata acido:

${\mathsf {{\xrightarrow[{-\,H_{2}O}]{[H]}}\,}}$

Sintezo 2

• Preparado de la natria hidrido per traktado de piruvoila klorido kaj natria hidrido:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$ +

Sintezo 3

• Preparado de la piruvaldehido per oksidado de hidroksoacetono:

${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{[O]}}\,}}$

Sintezo 4

• Preparado de la piruvaldehido per traktado de hidroksoacetono kaj propileno en ĉeesto de kalia permanganato:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{-\,H_{2}O}]{KMnO_{4}}}\,}}$ +

Vidu ankaŭ

• Aldehido