Tropinono

Tropinono
Plata kemia strukturo de la Tropinono
Tridimensia kemia strukturo de la Tropinono
Kemia formulo	C8H13NO
CAS-numero-kodo	532-24-1
ChemSpider kodo	393722
PubChem-kodo	446337
Fizikaj proprecoj
Aspekto	klarflavaj kristaloj
Molmaso	139,19 g·mol-1
Denseco	1,0268g cm−3
Fandpunkto	42,5°C
Bolpunkto	227°C (malkomponiĝas)
Refrakta indico	$n_{761}^{20}$ 1,4598
Ekflama temperaturo	90 °C
Solvebleco	Akvo:18 g/L
Sekurecaj Indikoj
Riskoj	R20/21/22
Sekureco	S36/37/39
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero Xi Irita
GHS Damaĝo Piktogramo
GHS Signalvorto	Averto
GHS Deklaroj pri damaĝoj	H304, H332
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	P332+313, P305+351+338
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

Tropinono aŭ C₈H₁₃NO estas ses-membra ketono, kun seĝoforma kemia strukturo, kiu apartenas al la familio de la tropanaj alkaloidoj, unue sintezita en 1901 de la germana kemiisto Richard Willstätter (1872-1942) kaj en 1917 de la brita kemiisto Robert Robinson (1886-1975). Ĝi estas antaŭaĵo de la atropino, rara varo uzata dum la 2-a Mondmilito.

La tropinono kaj la kokainaj alkaloidoj dividas la saman tropanan strukturon. Esploroj elmontras ke tropinono estas ordinara antaŭaĵo en la biosintezo de la tropano kaj de la "nortropano". En 1898, Wilstätter produktis la kokainon ekde la tropinono. Ekde tiam, Robert Robinson kaj Edward Leete faris signifoplenajn kontribuaĵojn por kompreni la mekanismon de la sintezo de alkaloidoj kaj la strukturon de la kokaino.

Sintezo

• Produktado de "tropinono" per interagado de la "sukcenaldehido", metilamino kaj acetono:

++${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$+

Reakcio

• Produktigo de la tropano per reduktigo de la "tropinono" en ĉeesto de plateno kaj HCl:

${\mathsf {{\xrightarrow[{Pt+HCl}]{2[H]}}\,}}$

Literaturo

• Science Direct
• ACS Publications
• Sigma Aldrich
• Nature
• The Alkaloids: Chemistry and Pharmacology
• The Alkaloids: Chemistry and Physiology
• Crystal Engineering: A Textbook
• Solanaceae and Convolvulaceae: Secondary Metabolites: Biosynthesis ...