Uramilo

Uramilo
Plata kemia strukturo de la Uramilo
Tridimensia kemia strukturo de la Uramilo
Alternativa(j) nomo(j)
Dualuramido 5-aminobarbiturata acido Mureksano
Kemia formulo	C4H5N3O3
CAS-numero-kodo	118-78-5
ChemSpider kodo	60402
PubChem-kodo	67051
Merck Index	15,10037
Fizikaj proprecoj
Aspekto	senkoloraj kristaloj
Molmaso	143,101 g·mol-1
Denseco	1,497g cm−3
Fandpunkto	>400°C
Bolpunkto	261°C
Refrakta indico	$n_{761}^{20}$ 1,5210
Acideco (pKa)	7,19
Solvebleco	Akvo:Nesolvebla
Sekurecaj Indikoj
Riskoj	R36/37/38
Sekureco	S26 S36/37/39
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero Xi Irita
GHS Damaĝo Piktogramo
GHS Signalvorto	Averto
GHS Deklaroj pri damaĝoj	H315, H319, H335
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	P261, P264, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P321, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405, P501
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

Uramilo aŭ C₄H₅N₃O₃ estas organika kombinaĵo, duonruĝa solidaĵo nesolvebla en akvo, etanolo, kloroformo kaj duetila etero sed solvebla en amoniako kaj kaŭstikaj alkaloj. La solvaĵo de uramilo en amoniako kaj kaŭstika potaso havigas purpuran koloron per aera ekspozicio kaj kiam bolata kun kaŭstika potaso, ĝi malkomponiĝas en "uramilatan acidon" kun emisio da amoniako. Uramilo estas solvebla en koncentrita sulfata acido, el kiu ĝi ree precipitiĝas en akva medio. Per bolado en diluitaj acidoj ĝi spertas la saman ŝanĝon tiel kiel kun la kaŭstika potaso. Kun koncentrita nitrata acido ĝi iĝas en "aloksano" kun evoluo da nitrogena oksido kaj formado de amonia nitrato.

Sintezoj

Sintezo 1

• Preparado ekde la aloksano:

${\mathsf {{\xrightarrow[{-NaNH_{2}}]{+NaOH}}\,}}$

Sintezo 2

• Preparado ekde la barbiturata acido:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$+

Sintezo 3

• Preparado ekde la uracilo:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{+NaOH\,-NaBr}]{Br_{2}\,-HBr}}\,}}$+

Sintezo 4

• Preparado ekde la ureata acido:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{LiAlH_{4}}}\,}}$+${\mathsf {{\xrightarrow[{KMnO_{4}}]{+NH_{2}Cl\,-HCl}}\,}}$

Sintezo 5

• Preparado ekde la purpurata acido:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{LiAlH_{4}}}\,}}$+

Sintezo 6

• Preparado ekde la "ksantino":

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{LiAlH_{4}}}\,}}$+

Reakcioj

Reakcio 1

• Konvertado al aloksano:

${\mathsf {{\xrightarrow[{KMnO_{4}}]{+HCl\,-NH_{2}Cl}}\,}}$

Reakcio 2

• Konvertado al barbiturata acido:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{KMnO_{4}}}\,}}$+

Reakcio 3

• Konvertado al uracilo:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{-H_{2}O}]{LiAlH_{4}}}\,}}$+

Reakcio 4

• Konvertado al ureata acido. Unue oni produktas la uracilon per forigo de la amoniaka grupo, post oni reduktas unu oksigenon sekvata per kataliza interagado kun ureo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{LiAlH_{4}\,-H_{2}O}]{+HCl\,-NH_{2}Cl}}\,}}$+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$+2

Reakcio 5

• Konvertado al purpurata acido per senamoniakigo de la aminobarbiturata acido sekvata per traktado kun barbiturata acido en ĉeesto de nitrata acido:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{ZnO\,-2\,H_{2}O}]{+HCl\,-NH_{2}Cl}}\,}}$

Reakcio 6

• Konvertado al ksantino:

${\mathsf {{\xrightarrow[{+LiAlH_{4}\,-H_{2}O}]{+HCl\,-NH_{2}Cl}}\,}}$+${\mathsf {\xrightarrow[{}]{}}}$+2

Literaturo

• Handwörterbuch Der Reinen und Angewandten Chemie ...
• Principles of Organic and Physiological Chemistry
• A Manual of Chemistry: Containing the Principal Facts of the Science, in the ...
• Handbook of Modern Chemistry: Inorganic and Organic; for the Use of Students
• The Penny Cyclopædia of the Society for the Diffusion of Useful ...
• A dictionary of chemistry
• Journal of the Chemical Society
• Hand-book of Chemistry

Vidu ankaŭ

• Barbiturata acido