Barbiturata acido

El Vikipedio, la libera enciklopedio
Salti al navigilo Salti al serĉilo
Barbiturata acido
Barbituric-acid-structural.svg
Plata kemia strukturo de la Barbiturata acido
Barbituric-acid-3D-balls.png
Tridimensia kemia strukturo de la Barbiturata acido
Kemia formulo
C4H4N2O3
CAS-numero-kodo 67-52-7
ChemSpider kodo 5976
PubChem-kodo 6211
Merck Index 15,958
  • Malonila ureo
  • 6-Hidrokso-uracilo
  • Pirimidino-triono
Fizikaj proprecoj
Aspekto blankaj kristaloj
Molmaso 128,087 g·mol-1
Fandpunkto 245 °C
Bolpunkto 260 °C
Ekflama temperaturo 150 °C[1]
Acideco (pKa) 4,01
Solvebleco Akvo:142 g/L
Mortiga dozo (LD50) >5000 mg/kg (buŝe)[2]
Sekurecaj Indikoj
Riskoj R36/38 R43
Sekureco S22 S26 S28
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero
GHS Damaĝo Piktogramo
07 – Toksa substanco
GHS Signalvorto Averto
GHS Deklaroj pri damaĝoj H315, H319, H335
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj P261, P264, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P312, P321, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405, P501[3]
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo
(25 °C kaj 100 kPa)

Barbiturata acidoC4H4N2O3 estas estas heterocikla pirimidino-baza organika kombinaĵo, senodora solidaĵo solvebla en akvo. Barbiturata acido estas la baza kombinaĵo en la klaso de la barbiturataj drogoj, kvankam barbiturata acido ĝustadire ne estas farmakologie aktiva. Kvankam ĉi-komponaĵo estis unue sintezita kaj raportita en la 6-a de decembro 1864 far Adolf von Baeyer[4], neklare restas kial Baeyer decidis alnomi la komponaĵon kiun li malkovris barbiturata acido.

Laŭ kelkaj li donis tiun alnomon omaĝe al sia amindumantino kies nomo estis Barbara. Aliaj fontoj asertas ke la barbiturata drogo ricevis tiun nomon rememorigante la germana alkemiistinon Barbara von Cilli (1390-1451) . Baeyer malkovris ke la komponaĵo eblas sintezi per interagado de ureo kun malonata acido.

En 1879, ia sintezo je degradigo de tiuj produktoj estis plenumita de la franca kemiisto Édouard Grimaux (1835-1900), kiu reakciigis malonatan acidon kaj ureon uzante oksokloridon de fosforo kiel senhidratigagenton. En sia tekstolibro pri Organika Kemio, la usona organika kemiisto Louis Frederick Fieser (1899–1977) komence spekulis ke la nomo devenas el la germana vorto Schlüsselbart (aŭ ĉefŝlosilo, aŭ sekreto de la ŝlosilo), ĉar Baeyer konsideris ke la barbiturata acido estas la ĉefa aŭ centra ŝlosilo por kompreni la ureatan acidon kaj ties derivaĵojn.

Aliaj fontoj deklaras ke Baeyer alnomis la kompleksaĵon omaĝe al Sankta Barbara, ĉar li malkovris ĝin en la tago de tiu sanktulino, kiu cetere estas la patronino de la artileriistoj. Tamen, nenia taŭgeco estis trovita por la medikamento ĝis kiam, en 1903, du germanaj kemiistoj kiuj laboris en Bayer, Emil Fischer (1852-1919) kaj Joseph von Mering (1849-1908), malkovris ke la barbitalo estis tre efika kiel hundo-dormigilo.

Tiam la produkto komencis esti fabrikata de Bayer sub la komerca marko Veronal. Oni diras ke Von Mering proponis tiun nomon ĉar la plej pacoplena loko kiun li konis estis la itala urbo Verono.[4] Nur en la jardeko 1950 la konduto-perturboj kaj fiziko-dependaj potencialoj de la barbituratoj estis agnoskitaj.

Sintezoj[redakti | redakti fonton]

Sintezo 1[redakti | redakti fonton]

Barbitursäure Synthese.svg

Sintezo 2[redakti | redakti fonton]

Barbituric acid synthesis.svg

Literaturo[redakti | redakti fonton]

Vidu ankaŭ[redakti | redakti fonton]

Referencoj[redakti | redakti fonton]