1,2-Benzokinono

Vidu ankaŭ: Hidrokinono, 1,4-Benzokinono, 1,2-Dumetoksobenzeno, kaj 1,4-Dumetoksobenzeno

o-Benzokinono
Kemia formulo	C6H4O2
Bastona kemia strukturo de la o-Benzokinono
Tridimensia kemia strukturo de la o-Benzokinono
Pseudomonas mendocina estas specio de bakterioj, kiuj metaboligas benzoatan acidon produktante 1,2-benzokinono pere de la katekolo.
Alternativa(j) nomo(j)
Benzokinkono o-Benzokinono 3,5-Cikloheksadueno-1,2-duketono
CAS-numero-kodo	583-63-1
ChemSpider kodo	10941
PubChem-kodo	11421
Fizikaj proprecoj
Aspekto	flava aŭ ruĝa, volatila solidaĵo
Molmaso	108,09656 g mol−1
Denseco	1,256 g/cm−3
Fandpunkto	83°C
Bolpunkto	213,3°C
Refrakta indico	$n_{761}^{20}$ 1,5017
Ekflama temperaturo	76,4°C
Solvebleco	Akvo:16,1 g/L
Mortiga dozo (LD50)	135 mg/kg (buŝe)
GHS etikedigo de kemiaĵoj
GHS Damaĝo Piktogramo
GHS Signalvorto	Damaĝa substanco
GHS Deklaroj pri damaĝoj	H301, H311, H315, H319, H341, H351
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	P203, P262, P264, P264+265, P270, P280, P301+316, P302+352, P305+351+338, P316, P318, P321, P330, P332+317, P337+317, P361+364, P362+364, P405, P501
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

1,2-Benzokinono ankaŭ konata kiel benzokinkono estas organika kombinaĵo rezultanta per oksidado de la katekolo. Ĝi estas flava aŭ ruĝa, volatila solidaĵo, solvebla en akvo. 1,2-Benzokinono posedas 6 karbonatomojn, 4 hidrogenatomojn kaj 2 oksigenatomojn.

1,2-Benzokinono, ankaŭ konata kiel katekol-kinono aŭ O-kinono, apartenas al la klaso de organikaj kombinaĵoj konataj kiel o-benzokinono. Tiuj estas benzokinonoj kie la du C=O-grupoj estas alkroĉitaj ĉe la 1- kaj 2-pozicioj, respektive. 1,2-Benzokinono estis detektita, sed ne kvantigata en pluraj malsamaj manĝaĵoj, kiel kokoj (Gallus gallus), verda teo, ruĝa teo, hejmaj porkoj (Sus scrofa domestica), kaj nigra teo. Ĉi tio povus igi 1,2-Benzokinonon ebla biomarkilo por la konsumo de ĉi tiuj manĝaĵoj. Surbaze de literatura recenzo signifa nombro da artikoloj estas publikigitaj pri 1,2-Benzokinono.

1,2-Benzokinono estas vaste studata pro siaj biologiaj kaj farmakologiaj proprecoj. Ĝi pruviĝis havi kontraŭkanceran, kontraŭbakterian, kontraŭfungan, kaj kontraŭvirusan agadojn. Kinono ankaŭ estas utiligata kiel Redoksa-peranto en elektrokemiaj biosensiloj kaj kiel katalizilo en organikaj reakcioj. Krome, kinono estas utiligata kiel modelkunmetaĵo por studi la strukturon kaj funkcion de biologiaj molekuloj kiel ekzemple enzimoj kaj proteinoj.

La mekanismo de ago de 1,2-Benzokinono baziĝas sur ĝia kapablo sperti redokso-reakciojn. Kinono povas akcepti elektronojn de reduktantaj agentoj kiel ekzemple NADH aŭ FADH2, kaj tiam transdoni tiujn elektronojn al elektronakceptantoj kiel ekzemple oksigeno aŭ citokromo c. Ĉi tiu procezo generas reakciemajn oksigenajn speciojn (ROS) kiel superoksidanjonon, hidrogenan peroksidon kaj hidroksilradikalon, kiuj povas difekti ĉelajn kombinentojn kiel DNA, proteinojn kaj lipidojn. Kinono ankaŭ povas formi aduktojn kun proteinoj kaj nukleaj acidoj, kondukante al ŝanĝeblaj funkcio kaj strukturo.

La biokemiaj kaj fiziologiaj efikoj de 1,2-Benzokinono dependas de la dozo kaj ekspontempo. Ĉe malaltaj koncentriĝoj, kinono povas funkcii kiel antioksidanto detruante ROS kaj protektante ĉelojn kontraŭ oksidiva streso. Ĉe altaj koncentriĝoj, kinono povas indukti oksidivan streson kaj damaĝi ĉelojn. Kinono estas montrata influi la agadon de enzimoj kiel ekzemple citokromo P450, glutationa peroksidazo, kaj katalazo. Kinono ankaŭ povas moduli la esprimon de genoj implicitaj en oksidiva streso, inflamo, kaj apoptozo.

1,2-Benzokinono havas plurajn avantaĝojn kaj limigojn por laboratoriaj eksperimentoj. Unu avantaĝo estas ĝia kapablo generi ROS-on kaj indukti oksidativan streson, kiu povas esti utila por studi la efikojn de oksidativa streso sur ĉela funkcio kaj signalaj vojoj. Kinono ankaŭ povas esti utiligata kiel Redoksa-peranto en elektrokemiaj biosensiloj, permesante la detekton de biomolekuloj kiel ekzemple glukozo, kolesterolo, kaj DNA. Unu limigo estas la ebla tokseco de kinono, kiu povas influi la disponeblecon kaj funkcion de ĉeloj. Kinono ankaŭ povas reakcii kun aliaj kunmetaĵoj en la eksperimenta sistemo, kaŭzante la formadon de aduktoj kaj artefaktoj.

Sintezoj

Sintezo 1

• Preparado de la 1,2-benzokinono per oksidado de la katekolo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{K_{2}Cr_{2}O_{7}}}\,}}$

Sintezo 2

• Biologie 1,2-benzokinono estiĝas per reduktado de la dopamino:

${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{[H]}}\,}}$ +

Sintezo 3

• Preparado de la 1,2-benzokinono per traktado de gvajakolo kaj klorida acido sekvata per oksidado de la katekolo:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{H_{3}C-Cl}]{}}\,}}$ ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{K_{2}Cr_{2}O_{7}}}\,}}$

Vidu ankaŭ

• Ketono