Katekolo

El Vikipedio, la libera enciklopedio
Salti al navigilo Salti al serĉilo
Katekolo
Brenzcatechin.svg
Plata kemia strukturo de la Katekolo
Pyrocatechol-3D-balls.png
Tridimensia strukturo de la Katekolo
Alternativa(j) nomo(j)
  • Benzokatekino
  • Pirokatekolo
  • Benzenodiolo
Kemia formulo
C6H6O2
CAS-numero-kodo 120-80-9
ChemSpider kodo 283
PubChem-kodo 289
Fizikaj proprecoj
Aspekto blankaj ĝis brunaj velurecaj
kristaloj kun iom da fenolodoro
Molmaso 110.1 g·mol-1
Denseco 1.344 g cm−3
Mortiga dozo (LD50) 300 mg/kg (buŝe)
Fandpunkto 105 °C (221 °F; 378 K)
Bolpunkto 245.5 °C (473.9 °F; 518.6 K)
(sublimiĝas)
Refrakta indico  1,604
Ekflama temperaturo 127 °C (261 °F; 400 K)
pKa 9.48
Solvebleco
Sekurecaj Indikoj
Risko R21/22 R36/38
Sekureco (S2) S22 S26 S37
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero
GHS etikedigo de kemiaĵoj[1]
GHS Damaĝo-piktogramo
06 – Venena substanco
GHS Signalvorto Damaĝa
GHS Deklaroj pri damaĝoj H301, H311, H315, H319, H401
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj P280, P301, P305, P310, P338, P351
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo
(25 °C kaj 100 kPa)

Katekolo estas organika komponaĵo ekzistanta sub la formo de tri izomeroj (orto-, meta- kaj para-katekolo) kie la hidroksiloj sidas respektive en la karbonaj pozicioj 1,2 aŭ 1,3 aŭ 1,4. Tiu senkolora kombinaĵo nature okazas en etaj kvantoj. Ĝi unue estis malkovrita per detruiga distilado de la planta ekstraktaĵo katekino. Nuntempe en la mondo 20 milionoj da kilogramoj estas sinteze produktitaj ĉiujare kiel komerca organika kemiaĵo, ĉefe kiel antaŭaĵo de pesticidoj, gustigiloj kaj aromaj substancoj.

Historio[redakti | redakti fonton]

Katekolo estis unue izolita en 1839 de Edgar Hugo Emil Reinsch (1809-1884) per distilado de solida tanino estigita en la preparado de la katekino, kiu estas restaĵo de la kateĉuo, siavice produktita el la suko de bolanta kaj koncentrita suko de Senegalia catechu.

Kiam hejtata la katekino super ĝia malkomponiĝa punkto, ia substanco kiu Reinsch unue nomis Brenz-Katechusäure (kiu signifas bruligita acida kateĉuo), sublimiĝis kiel blanka efloresko. Ĉi-tio estas produkto de termika malkomponiĝo de la flavanoloj en katekino. En 1841, kaj Heinrich Wackenroder (1798-1854) kaj Constantin Zwenger (1814-1885) sendepende remalkovris la katekolon.

Ĉe raportado de iliaj malkovroj, la "Filozofia Revuo" kojnis la vorton "pirokatekino". Ĉirkaŭ 1852, Otto Linné Erdmann (1804-1869) erare konstatis ke la katekolo estis benzeno kun du oksigenatomoj ligitaj al ĝi. En 1867, August Kekulé asertis ke katekolo estis diolo de benzeno, tiam, ĉirkaŭ 1868, katekolo estis listigita kiel "pirokatekolo".

Sintezo de katekolo[redakti | redakti fonton]

Sintezo de la katekolo per oksidado de la benzeno.

Sintezo de p-metil-katekolo[redakti | redakti fonton]

Kreozolo reakcias kun hidrogenaj halogenidoj por estigi p-metil-katekolon.

Sintezo de mukonata acido[redakti | redakti fonton]

Sintezo de la mukonata acido ekde la katekolo.

Literaturo[redakti | redakti fonton]

Kunrilataj kemiaĵoj[redakti | redakti fonton]

Vidu ankaŭ[redakti | redakti fonton]

  • August Kekulé (1829-1896)
  • Edgar Hugo Emil Reinsch (1809-1884)
  • Otto Linné Erdmann (1804-1869)
  • Heinrich Wackenroder (1798-1854)
  • Constantin Zwenger (1814-1885)

Referencoj[redakti | redakti fonton]