Saltu al enhavo

Orobolo

El Vikipedio, la libera enciklopedio
Revizio de 07:09, 2 apr. 2024 farita de LiMrBot (diskuto | kontribuoj)
(malsamoj) ← Antaŭa versio | Rigardi nunan version (malsamoj) | Sekva versio → (malsamoj)
Orobolo
orobolo
Plata kemia strukturo de la Orobolo
orobolo
Tridimensia kemia strukturo de la Orobolo
Orobolo estas flava antioksidigaĵo trovata en plantoj tia kia la Lupinus albus[1]
Numerigo de la karbonaj strukturoj de la izoflavonoj.
Kemia formulo
C15H10O6
CAS-numero-kodo 480-23-9
ChemSpider kodo 4445113
PubChem-kodo 5281801
Fizikaj proprecoj
Aspekto flava solidaĵo
Molmaso 286,23 g·mol-1
Denseco 1,654g cm−3
Fandpunkto 270°C[2]
Bolpunkto 616,1°C[3]
Refrakta indico  1,768
Acideco (pKa) 6,37
Solvebleco Akvo:0,14 g/L [4]
Mortiga dozo (LD50) 250 mg/kg (buŝe)
Sekurecaj Indikoj
Riskoj R36/37/38
Sekureco S26 S36
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero
GHS Damaĝo Piktogramo
07 – Toksa substanco
GHS Signalvorto Averto
GHS Deklaroj pri damaĝoj H315, H319, H335
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj P261, P264, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P321, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405, P501
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo
(25 °C kaj 100 kPa)

Orobolo, (4',5',5,7-kvarhidrokso-izoflavono)C15H10O6 estas natura izoflavonolo, flaveca solidaĵo nesolvebla en akvo kaj solvebla en etanolo. Ĝi estas antioksidiga,[5] neŭroprotektiva kaj uzata en traktado de neŭrodegenerigaj malsanoj. Orobolo ĉeestas en plantoj kaj arboj tiaj kiaj blanka santalo, sekvojadendro, Trifolium pratense,[6] kaj aliaj. Orobolo kaj aliaj izoflavonoloj inhibas la produktadon de la faktoro pri vaskula endotelia kreskado, do ili estas antikarcinomogenaj ĉar ili kontrolas la formiĝon de novaj sangovazoj.[7]

Sintezo 1

[redakti | redakti fonton]
  • Preparado ekde la bioŝanino per anstataŭado de la metoksila grupo je hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo kaj aldono de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo:

bioŝaninoorobolo

Sintezo 2

[redakti | redakti fonton]
  • Preparado ekde la daidzeino per aldono de du hidroksilaj grupoj, unu en la 3-a pozicio de la fenila grupo kaj alia en la 6- pozicio de la kromenonila grupo:

daidzeinoorobolo

Sintezo 3

[redakti | redakti fonton]
  • Preparado ekde la formononetino per aldono de du hidroksilaj grupoj, unu en la 3-a pozicio de la fenila grupo kaj alia en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo:

formononetinoorobolo

Sintezo 4

[redakti | redakti fonton]
  • Preparado ekde la genisteino per aldono de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo:

genisteinoorobolo

Sintezo 5

[redakti | redakti fonton]
  • Preparado ekde la gliciteino per aldono de du hidroksilaj grupoj, unu en la 3-a pozicio de la fenila grupo, kaj alia en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo kaj aldono de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo:

gliciteinoorobolo

Sintezo 6

[redakti | redakti fonton]
  • Preparado ekde la prunetino per aldono de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo kaj anstataŭado de la metoksila grupo je hidroksila grupo en la 7-a pozicio de la kromenonila grupo:

prunetinoorobolo

Sintezo 7

[redakti | redakti fonton]
  • Preparado ekde la retuzino per aldono de du hidroksilaj grupoj, unu en la 3-a pozicio de la fenila grupo kaj alia en la 7-a pozicio de la kromenonila grupo, kaj anstataŭado de la metoksila grupo je hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

retuzinoorobolo

Reakcio 1

[redakti | redakti fonton]
  • Konvertado al bioŝanino per anstataŭado de la hidroksila grupo je metoksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo kaj forigo de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo:

orobolobioŝanino

Reakcio 2

[redakti | redakti fonton]
  • Konvertado al daidzeino per forigo de du hidroksilaj grupoj, unu en la 3-a pozicio de la fenila grupo kaj alia en la 6- pozicio de la kromenonila grupo:

orobolodaidzeino

Reakcio 3

[redakti | redakti fonton]
  • Konvertado al formononetino per forigo de du hidroksilaj grupoj, unu en la 3-a pozicio de la fenila grupo kaj alia en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo:

oroboloformononetino

Reakcio 4

[redakti | redakti fonton]
  • Konvertado al genisteino per forigo de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo

orobologenisteino

Reakcio 5

[redakti | redakti fonton]
  • Konvertado al gliciteino per forigo de du hidroksilaj grupoj, unu en la 3-a pozicio de la fenila grupo, kaj alia en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo kaj forigo de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo:

orobologliciteino

Reakcio 6

[redakti | redakti fonton]
  • Konvertado al prunetino per forigo de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo kaj anstataŭado de la hidroksila grupo je metoksila grupo en la 7-a pozicio de la kromenonila grupo:

oroboloprunetino

Reakcio 7

[redakti | redakti fonton]
  • Konvertado al retuzino per forigo de du hidroksilaj grupoj, unu en la 3-a pozicio de la fenila grupo kaj alia en la 7-a pozicio de la kromenonila grupo, kaj anstataŭado de la hidroksila grupo je metoksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

oroboloretuzino

Orobolo ĉeestas en la Santalum album.

Literaturo

[redakti | redakti fonton]

Referencoj

[redakti | redakti fonton]