Gliciteino

Gliciteino
Plata kemia strukturo de la Gliciteino
Tridimensia kemia strukturo de la Daidzeino
Gliciteino estas flava antioksidigaĵo trovata en plantoj tia kia la Glycine max
Numerigo de la karbonaj strukturoj de la izoflavonoj.
Kemia formulo	C15H10O4
CAS-numero-kodo	486-66-8
Tridimensia kemia strukturo de la Gliciteino
Kemia formulo	C16H12O5
CAS-numero-kodo	40957-83-3
ChemSpider kodo	4476508
PubChem-kodo	5317750
Fizikaj proprecoj
Aspekto	flava solidaĵo
Molmaso	284,267 g·mol−1
Denseco	1,42g cm−3
Fandpunkto	>300  °C
Bolpunkto	547,4  °C
Refrakta indico	$n_{761}^{20}$ 1,669
Ekflama temperaturo	210,1  °C
Acideco (pKa)	6,92
Solvebleco	Akvo:0,056 g/L
Mortiga dozo (LD50)	528 mg/kg (buŝe)
Sekurecaj Indikoj
Riskoj	R37/37/38
Sekureco	S26 S36
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero Xi Irita
GHS Damaĝo Piktogramo
GHS Signalvorto	Averto
GHS Deklaroj pri damaĝoj	H315, H319, H335
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	P261, P264, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P321, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405, P501
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25  °C kaj 100 kPa)

Gliciteino, (4',7-duhidrokso, 6-metokso-izoflavono) aŭ C₁₆H₁₂O₅ estas natura fitkemiaĵo trovata en la sojfabo kune kun la daidzeino kaj genisteino, flava solidaĵo kiu apartenas al la familio de la izoflavonoj, kun signifaj efikoj sur la centra nerva sistemo. Sojfabo enhavas multajn proteinojn, vitaminojn kaj mineraloj, samkiel grandaj kvantoj da izoflavonoj kun antioksidigaj kaj antikanceraj proprecoj, krom estis bona fonto de fibroj.

Gliciteino, kune kun aliaj sojfabaj proteinoj inhibas la karcinomogenezon kaj ĝiaj antioksidigaj efikoj montriĝis kapablaj redukti la formadon de tumoroj kaj aliaj infektaĵoj. Ĝi estas vaste uzata en la precentado de la brustokancero, prostata kancero kaj ostoporozo.

Sintezoj

Sintezo 1

• Preparado ekde la bioŝanino per forigo de la hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo, aldono de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo, kaj anstataŭado de la metoksila grupo je hidroksila grupo en la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Sintezo 2

• Preparado ekde la daidzeino per aldono de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Sintezo 3

• Preparado ekde la formononetino per aldono de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo, kaj anstataŭado de la metoksila grupo je hidroksila grupo en la 6-a pozicio de la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Sintezo 4

• Preparado ekde la genisteino per aldono de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo kaj per forigo de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Sintezo 5

• Preparado ekde la orobolo per forigo de la hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo, aldono de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Sintezo 6

• Preparado ekde la prunetino anstataŭado de la metoksila grupo je hidroksila grupo en la 7-a pozicio de la kromenonila grupo, aldono de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo kaj forigo de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Sintezo 7

• Preparado ekde la retuzino aldono de metoksila grupo je hidroksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo, forigo de hidroksila grupo en la 8-a pozicio de la kromenonila grupo kaj anstataŭado de la metoksila grupo je hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Reakcioj

Reakcio 1

• Konvertado al bioŝanino per aldono de la hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo, forigo de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo, kaj anstataŭado de la hidroksila grupo je metoksila grupo en la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Reakcio 2

• Konvertado al daidzeino per forigo de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Reakcio 3

• Konvertado al formononetino per forigo de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo, kaj anstataŭado de la hidroksila grupo je metoksila grupo en la 6-a pozicio de la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Reakcio 4

• Konvertado al genisteino per aldono de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo kaj per aldono de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Reakcio 5

• Konvertado al orobolo per aldono de la hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo, forigo de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Reakcio 6

• Konvertado al prunetino anstataŭado de la hidroksila grupo je metoksila grupo en la 7-a pozicio de la kromenonila grupo, forigo de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo kaj aldono de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Reakcio 7

• Konvertado al retuzino forigo de metoksila grupo je hidroksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo, aldono de hidroksila grupo en la 8-a pozicio de la kromenonila grupo kaj anstataŭado de la hidroksila grupo je metoksila en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Literaturo

• Science Direct
• Nature
• Researchgate
• Isoflavones: Chemistry, Analysis, Function and Effects
• Macrophages: Advances in Research and Application
• Handbook of Nutraceuticals and Functional Foods
• Modification of Seed Composition to Promote Health and Nutrition
• Nutrition and Metabolism