Retuzino (izoflavono)

Retuzino
Plata kemia strukturo de la Retuzino (izoflavono)
Tridimensia kemia strukturo de la Retuzino (izoflavono)
Retuzino (izoflavono) estas flava antioksidigaĵo trovata en plantoj tia kia la Prosopis juliflora
Kemia formulo	C16H12O5
CAS-numero-kodo	37816-19-6
ChemSpider kodo	4587189
PubChem-kodo	5481240
Fizikaj proprecoj
Aspekto	flaveca solidaĵo
Molmaso	284,0684 g·mol-1
Denseco	1,42g cm−3
Fandpunkto	315°C-323°C
Bolpunkto	520,9°C
Refrakta indico	$n_{761}^{20}$ 1,669
Ekflama temperaturo	199 °C
Acideco (pKa)	6,84
Solvebleco	Akvo:0,021 g/L
Mortiga dozo (LD50)	329 mg/kg (buŝe)
Sekurecaj Indikoj
Riskoj	R36/37/39
Sekureco	S22 S24/25
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero Xi Irita
GHS Damaĝo Piktogramo
GHS Signalvorto	Averto
GHS Deklaroj pri damaĝoj	H315, H319, H335
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	P261, P264, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P321, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405, P501
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

Retuzino (izoflavono), (4'-metokso,7,8-duhidrokso-izoflavono) aŭ C₁₆H₁₂O₅ estas natura izoflavono trovata en diversaj plantoj tiaj kiaj Dipteryx odorata, Dalbergia retusa, Millettia nitida, ktp. Ĝi estas flaveca solidaĵo nesolvebla en akvo kaj iomete solvebla en alkoholo kun antioksidigaj, antibakteriaj, antitumoraj kaj antifungaj proprecoj.

Sintezoj

Sintezo 1

• Preparado ekde la genisteino per aldono de la hidroksila grupo en la 8-a pozicio de la kromenonila grupo, forigo de la hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo, kaj interŝanĝo de la hidroksila grupo je metoksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Sintezo 2

• Preparado ekde la gliciteino per forigo de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo, per aldono de hidroksila grupo en la 8-a pozicio de la kromenonila grupo kaj interŝanĝo de la hidroksila grupo je metoksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Sintezo 3

• Preparado ekde la irigenino per forigo de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo, forigo de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo, kaj aldono de hidroksila grupo en la 8-a pozicio de la kromenonila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Sintezo 4

• Preparado ekde la kalikozino per aldono de hidroksila grupo en la 8-a pozicio de la kromenonila grupo kaj forigo de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Sintezo 5

• Preparado ekde la pratenseino per forigo de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo, per aldono de hidroksila grupo en la 8-a pozicio de la kromenonila grupo kaj forigo de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Sintezo 6

• Preparado ekde la prunetino per forigo de la hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo, aldono de hidroksila grupo en la 8-a pozicio de la kromenonila grupo, kaj interŝanĝo de la metoksila grupo je hidroksila grupo en la 7-a pozicio de la kromenonila grupo kaj interŝanĝo de la hidroksila grupo je metoksila grupo je en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Sintezo 7

• Preparado ekde la tektorigenino per forigo de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo, forigo de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo, aldono de hidroksila grupo en la 8-a pozicio de la kromenonila grupo, kaj interŝanĝo de la hidroksila grupo je metoksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Reakcioj

Reakcio 1

• Konvertado al genisteino per forigo de la hidroksila grupo en la 8-a pozicio de la kromenonila grupo, aldono de la hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo, kaj interŝanĝo de la metoksila grupo je hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Reakcio 2

• Konvertado al gliciteino per aldono de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo, per forigo de hidroksila grupo en la 8-a pozicio de la kromenonila grupo kaj interŝanĝo de la metoksila grupo je hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Reakcio 3

• Konvertado al irigenino per aldono de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo, aldono de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo, kaj forigo de hidroksila grupo en la 8-a pozicio de la kromenonila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Reakcio 4

• Konvertado al kalikozino per forigo de hidroksila grupo en la 8-a pozicio de la kromenonila grupo kaj aldono de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Reakcio 5

• Konvertado al pratenseino per aldono de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo, forigo de hidroksila grupo en la 8-a pozicio de la kromenonila grupo kaj aldono de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Reakcio 6

• Konvertado al prunetino per aldono de la hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo, forigo de hidroksila grupo en la 8-a pozicio de la kromenonila grupo, kaj interŝanĝo de la hidroksila grupo je metoksila grupo en la 7-a pozicio de la kromenonila grupo kaj interŝanĝo de la metoksila grupo je hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Reakcio 7

• Konvertado al tektorigenino per aldono de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo, aldono de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo, forigo de hidroksila grupo en la 8-a pozicio de la kromenonila grupo, kaj interŝanĝo de la metoksila grupo je hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Literaturo

• Chemical Book
• Chemsrc
• Carbosynth
• Bioactive Molecules and Medicinal Plants
• Studies in Natural Products Chemistry
• Plant Polyphenols: Synthesis, Properties, Significance
• The Power Of Jamu
• CRC Handbook of Alternative Cash Crops