Pratenseino

Pratenseino
Plata kemia strukturo de la Pratenseino
Tridimensia kemia strukturo de la Pratenseino
Pratenseino estas flava antioksidigaĵo trovata en plantoj tia kia la Inula britannica
Numerigo de la karbonaj strukturoj de la izoflavonoj.
Kemia formulo	C16H12O6
CAS-numero-kodo	2284-31-3
ChemSpider kodo	4445115
PubChem-kodo	5281803
Fizikaj proprecoj
Aspekto	flava solidaĵo
Molmaso	300,26 g·mol-1
Denseco	1,512g cm−3
Fandpunkto	272°C-273°C
Bolpunkto	576,7°C
Refrakta indico	$n_{761}^{20}$ 1,697
Ekflama temperaturo	220,3 °C
Sekurecaj Indikoj
Riskoj	R36/37/38
Sekureco	S26 S36
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero Xi Irita
GHS Damaĝo Piktogramo
GHS Signalvorto	Averto
GHS Deklaroj pri damaĝoj	H315, H319, H335
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	P261, P264, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P321, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405, P501
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

Pratenseino aŭ C₁₆H₁₂O₆ estas natura fitokemiaĵo ĉeestanta kaj produktata en sennombraj plantoj kaj fungoj tiaj kiaj Trifolium pratense, Inula britannica, "Ascochyta rabiei", kaj "Fusarium javanicum". Pratenseino estas flava solidaĵo solvebla en kloroformo, metanolo, duklorometano, etila acetato DMSO kaj acetono. Pratenseino estas neŭroprotekta, antioksidiga kun ostogenaj proprecoj.

Sintezoj

Sintezo 1

• Preparado ekde la gliciteino per aldono de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo, forigo de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo, aldono de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo, interŝanĝo de la hidroksila grupo je metoksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Sintezo 2

• Preparado ekde la irigenino per forigo de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo, aldono de metoksila grupo en la 5-a pozicio de la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Sintezo 3

• Preparado ekde la kalikozino per aldono de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Sintezo 4

• Preparado ekde la prunetino per interŝanĝo de la metoksila grupo je hidroksila grupo en la 7-a pozicio de la kromenonila grupo, aldono de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo, kaj interŝanĝo de la hidroksila grupo je metoksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Sintezo 5

• Preparado ekde la orobolo per interŝanĝo de la hidroksila grupo je metoksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Sintezo 6

• Preparado ekde la retuzino per aldono de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo, forigo de hidroksila grupo en la 8-a pozicio de la kromenonila grupo, aldono de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Sintezo 7

• Preparado ekde la tektorigenino per forigo de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo, aldono de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo kaj interŝanĝo de la hidroksila grupo je metoksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Reakcioj

Reakcio 1

• Konvertado al gliciteino per forigo de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo, aldono de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo, forigo de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo, interŝanĝo de la metoksila grupo je hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Reakcio 2

• Konvertado al irigenino per aldono de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo, forigo de metoksila grupo en la 5-a pozicio de la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Reakcio 3

• Konvertado al kalikozino per forigo de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Reakcio 4

• Konvertado al prunetino per interŝanĝo de la hidroksila grupo je metoksila grupo en la 7-a pozicio de la kromenonila grupo, forigo de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo, kaj interŝanĝo de la metoksila grupo je hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Reakcio 5

• Konvertado al orobolo per interŝanĝo de la metoksila grupo je hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Reakcio 6

• Konvertado al retuzino per forigo de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo, aldono de hidroksila grupo en la 8-a pozicio de la kromenonila grupo, forigo de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Reakcio 7

• Konvertado al tektorigenino per aldono de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo, forigo de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo kaj interŝanĝo de la metoksila grupo je hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Literaturo

• Science Direct
• Leaf Optical Properties
• Nutraceuticals: Efficacy, Safety and Toxicity
• Fundamentals of Pharmacognosy and Phytotherapy
• Fortschritte der Chemie organischer Naturstoffe
• Tetrahedron Letters: The International Organ for the Rapid Publication of ...
• Leung's Encyclopedia of Common Natural Ingredients: Used in Food, Drugs and ...
• Food Bioconversion