Mevalonata laktono

Mevalonata laktono
Plata kemia strukturo de la Mevalonata laktono
Tridimensia kemia strukturo de la Mevalonata laktono
Alternativa(j) nomo(j)
Mevalo-laktono Mevalono-laktono Hidrokso-metil-valero-laktono Tetra-hidro-hidrokso-metil-piranono"
Kemia formulo	C6H10O3
CAS-numero-kodo	674-26-0
ChemSpider kodo	4925503
PubChem-kodo	10428
Fizikaj proprecoj
Aspekto	blanka aŭ flava higroskopa solidaĵo
Molmaso	130.143 g·mol−1
Denseco	1.19g cm−3
Fandpunkto	28  °C
Bolpunkto	150  °C
Refrakta indico	$n_{761}^{20}$ 1,4797
Ekflama temperaturo	113  °C
Acideco (pKa)	14.71
Solvebleco	Akvo:311 g/L
Mortiga dozo (LD50)	3200 mg/kg (buŝe)
Sekurecaj Indikoj
Riskoj	R22 R28
Sekureco	S26 S39
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero Xi Irita Xn Noca por la sano
GHS etikedigo de kemiaĵoj
GHS Damaĝo-piktogramo
GHS Signalvorto	Averto
GHS Deklaroj pri damaĝoj	H302, H315, H319, H335
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	P280, P305+351+338
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25  °C kaj 100 kPa)

Mevalonata laktono estas kemia substanco estigita per senhidratigo de la mevalonata acido kiu rapide konvertiĝas al mevalonata acido en akvasolvaĵo. Mevalonata acido ekzistas en ekvilibro kun mevalonata laktono, kiu estiĝas per interna kondensiĝo de la mevalonila alkoholo kun karboksilataj finkciaj grupoj. La mevalonata acido estas grava peraĵo en la biosintezo de terpenoj kaj steroidoj. Mevalonata laktono estas konata pro ĝia kapablo inhibi la aktivecon de la enzimo HMG-CoA reduktazo.

Sintezo

• Pro ĝia graveco en la biologiaj reakcioj, mevalonata acido estas preparata ekde la 4-acetokso-2-butanono kiu siavice cikliĝas al mevalono-laktono sekvata per hidratigo de ĉi-lasta, rezultante la mevalonatan acidon.

Sintezo de la Mevalonata acido Sintezo de Mevalonata acido per hidratigo de la mevalono-laktono.

Reakcio

• Preparado de la "fosforomevalonata acido" kaj "pirofosfato-mevalonata acido":

${\mathsf {{\xrightarrow[{-H_{2}O}]{H_{3}PO_{4}}}\,}}$${\mathsf {{\xrightarrow[{-H_{2}O}]{H_{3}PO_{4}}}\,}}$

Literaturo

• NIST Webbook
• ACS Publications
• Terpenoids: Structure, Biogenesis, and Distribution: Recent Advances in ..., V. C. Runeckles, T. J. Mabry
• Specifications and Criteria for Biochemical Compounds, National Research Council (U.S.). Committee on Biological Chemistry
• Biosynthesis, David Gottlieb, Paul D. Shaw
• The Organic Chemistry of Isotopic Labelling, James R. Hanson

Vidu ankaŭ

• Mevalonata acido
• GHB
• GABA
• Valerata acido
• Acetilkolino
• Valproata acido