Gamo-hidrokso-butirata acido

El Vikipedio, la libera enciklopedio
Saltu al: navigado, serĉo
γ-Hidrokso-butirata acido
4-Hydroxybutansäure - 4-Hydroxybutanoic acid.svg
Plata kemia strukturo de la
γ-Hidrokso-butirata acido
GHB-3D-balls.png
Tridimensia kemia strukturo de la
γ-Hidrokso-butirata acido
Alternativa(j) nomo(j)
  • γ-hidrokso-butanoata acido
  • Oksibato
  • Anetamino
  • Likva ekstazilo
Kemia formulo
C4H8O3
CAS-numero-kodo 591811
ChemSpider kodo 9984
PubChem-kodo 3037032
Merck Index 15,4854
Fizikaj proprecoj
Aspekto senkolora likvaĵo
Molara maso 104.105 g·mol-1
Denseco 1.2g cm−3
Fandpunkto -17 °C
Bolpunkto 118 °C[1]
Refrakta indico  1,4437
Ekflama temperaturo 112 °C
Acideco (pKa) 4.44[2]
Solvebleco Akvo:7.11 g/L
Mortiga dozo (LD50) 4800 mg/kg (buŝe)
Sekurecaj Indikoj
Riskoj R11 R23/24/25 R39/23/24/25 [3]
Sekureco S22 S24/25 S45 S36/37 S16 S7
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero
GHS etikedigo de kemiaĵoj
GHS Damaĝo-piktogramo
05 – Koroda substanco 07 – Toksa substanco
GHS Signalvorto Damaĝo
GHS Deklaroj pri damaĝoj H302, H318, H336
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj P261, P264, P270, P271, P280, P301+312, P304+340, P305+351+338, P310, P312, P330, P403+233, P405, P501
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo
(25 °C kaj 100 kPa)

4-Hidrokso-butirata acidoGHB estas nature okazanta neŭro-transmisiilo kaj psikoaktiva drogo. Ĝi estas antaŭanto de la GABA, glutamato kaj glicino en certaj cerbaj kernoj, kaj ĝi agas sur la GHB ricevilo kaj estas malforta agonisto[4] de la GABAB ricevilo[5][6] GHB uzatas en la medicina scenaro kiel ĝenerala anestezo l por la traktado de katapleksio[7], narkolepsio[8] kaj alkoholismo.

Ĝi neleĝe uzatas kiel toksigilo por levigo de la atleta plenumado kaj kiel drogo kaŭzanta mallongedaŭran memorfiaskon. Ĝi ordinare uzatas sub sala formo, tia kia la natria oksibatokalia gamo-hidrokso-butirato. GHB same produktiĝas kiel rezulto je fermentigo kaj trovatas en etaj kvantoj en bieroj kaj vinoj, bovaĵo kaj etaj citrusaj fruktoj. Disturbo de la sukcenata duonaldeida malhidrogenazo estas malsano kiu akumuligas GHB-on en la sango.

Historio[redakti | redakti fonton]

GHB estis unue sintezita en 1874 far la rusa kemiisto Aleksandr Zajcev (1841-1910) per reduktado de la sukcenila klorido tiel kiel priskribita de Justus von Liebig en la verko “Pri reduktigo de la sukcenila klorido”[9].

La moderna periodo kun intereso en la sintezado de GHB komencis en 1960 kiam la franca kuracisto D-ro Henri Laborit (1914-1995), kiu famiĝis dank'al eksperimentoj faritaj kun la klorpromazino, interesiĝis pri la studado rilate al la fiziologiaj efikoj de la GHB.

Li konstatis ke strukture GHB estis simila al GABA, kaj kontraŭe al tiu lasta, ĝi estis bŭse aktiva kaj trapenetris la sango-cerban barieron kaj do li malkovris ke tio povas provizi malrektan vojon al plialtigo de GABA-niveloj en la cerbo.[10]

Sintezo[redakti | redakti fonton]

  • Gamo-hidrokso-butirata acido estas sintezata per hidratiga sencikligo de la butiro-laktono:[11]
Sintezo de la Gamo-hidrokso-butirata acido
Sintezo de Gamo-hidrokso-butirata acido ekde la gamo-butirata laktono.

Literaturo[redakti | redakti fonton]

Vidu ankaŭ[redakti | redakti fonton]

Referencoj[redakti | redakti fonton]

  1. Sigmaa Aldrich
  2. Drugbank
  3. Chemical Book
  4. Agonisto estas kemiaĵo kiu ligiĝas al ricevanto kaj aktivigas la ricevanton produktante biologian respondon. Kvankam la agonisto kaŭzas agon, la antagonisto blokas la agon de la agonisto kaj iu inversa agonisto kaŭzas la agon kontraŭan al tiu agonisto.
  5. GABAB ricevilo estas metabotropaj transmembranaj riceviloj, aktivigitaj de la gamo-amino-butirata acido ligitaj al G proteino per kaliaj kanaloj.
  6. Metabotropaj riceviloj estas neŭro-transmisiiloj kun malrekta agado, kiuj sivavice bezonas je produktado de ia dua mesaĝisto por la aktivigo de la specifaj jonaj kernoj.
  7. Katapleksio konsistas je subitaj epizodoj, ĝenerale mallongtempa, da muskola fiasko kaj mallongdaŭra duflanka falo de la muskola tono dum viglado.
  8. Narkolepsio, ankaŭ konata kiel Sindromo de Gelineau, karakteriziĝas per la ĉeesto de senrezistaj dormemaj atakoj dum la tago.
  9. Ueber die Reduction des Succinylchlorids
  10. NCBI
  11. Hoboes