Siringino

Siringino
Plata kemia strukturo de la Siringino
Tridimensia kemia strukturo de la Siringino
Siringino estas senkolora solidaĵo unue ekstraktata en 1841 el la ŝeloj de la Syringa vulgaris.
Alternativa(j) nomo(j)
Glukozido de la sinapila alkoholo * Eleŭterozido
Kemia formulo	C17H24O9
CAS-numero-kodo	118-34-3
ChemSpider kodo	4475831
PubChem-kodo	5316860
Merck Index	15,9146
Fizikaj proprecoj
Aspekto	senkoloraj aŭ blankaj kristaloj kun amara gusto
Molmaso	372,37 g·mol-1
Denseco	1,2870g cm−3
Fandpunkto	192°C
Bolpunkto	642,6°C
Refrakta indico	$n_{761}^{20}$ 1,623
Ekflama temperaturo	342,4 °C
Acideco (pKa)	12,75
Solvebleco	Akvo:3,54 g/L
Sekurecaj Indikoj
Riskoj	R24/25
Sekureco	S26 S36
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero Xi Irita
GHS Damaĝo Piktogramo
GHS Signalvorto	Averto
GHS Deklaroj pri damaĝoj	H302
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	P264, P270, P301+312, P330, P501
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

Siringino aŭ C₁₇H₂₄O₉ estas natura kemia kombinaĵo konsistante je unu glukoza molekulo ligita al sinapila alkoholo. Ĝi ĉeestas kiel senkoloraj aŭ blankaj kristaloj kun amara gusto, unue izolita el la ŝelo de la siringo, en 1841, far la Alphons Meillet. Kune kun la kafeata acido, sinapila alkoholo, kaj koniferaldehido, siringino apartenas al la familio de la fenilpropionatoj.

Ĉiuj tiuj molekuloj elmontras vastan gamon da farmakologiaj aktivecoj kun ampleksa literatura bazo. Multaj el ili estas dotataj je antioksidigaj, antibakteriaj, antifungaj, antikanceraj kaj antiinflamaj proprecoj. La siringino abunde distribuiĝas per multaj tipoj de plantoj. Ĝi estas ankaŭ nomata "eleŭterozido", kiam izolita el la radikoj de la Eleutherococcus senticosus. Siringino plibonigas la liberigon de acetilkolino en la pankreataj ĉeloj rezultante en altigo de insulino per la muskarinaj riceviloj.

Sintezoj

Sintezo 1

• Preparado ekde la sinapila alkoholo kaj glukozo:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{-H_{2}O}}\,}}$

Sintezo 2

• Preparado ekde la koniferila alkoholo kaj glukozo:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{+H_{3}C-ONa\,-NaBr}]{+Br_{2}\,-\,HBr}}\,}}$

Sintezo 3

• Preparado ekde la siringolo, "propargila alkoholo" kaj glukozo:

++${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{-H_{2}O}}\,}}$

Sintezo 4

• Preparado ekde la koniferino:

${\mathsf {{\xrightarrow[{+H_{3}C-ONa\,-NaBr}]{+Br_{2}\,-\,HBr}}\,}}$

Reakcioj

Reakcio 1

• Konvertado al sinapila alkoholo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{+H_{2}O}}\,}}$+

Reakcio 2

• Konvertado al koniferila alkoholo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{-metanolo}]{+H_{2}O}}\,}}$+

Reakcio 3

• Konvertado al siringolo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{+H_{2}O}}\,}}$+

Reakcio 4

• Konvertado al koniferino:

${\mathsf {{\xrightarrow[{-metanolo}]{+H_{2}O}}\,}}$

Reakcio 5

• Konvertado al anetolo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{-2\,metanolo}]{+H_{2}O}}\,}}$+

Literaturo

• A Dictionary of Chemistry and the Allied Branches of Other Sciences
• Hand Book of Chemistry
• Science Direct
• Cayman Chemical
• Chemical Book
• Academia
• Botanical Medicine for Women's Health
• Encyclopedia of Biology