Apocinino

El Vikipedio, la libera enciklopedio
Saltu al: navigado, serĉo
Acetovanilono
Molekula strukturo
Ebena strukturo de la Acetovanilono
Pilka bastona modelo
3-Dimensia strukturo de la Acetovanilono
Alternativa(j) Nomo(j)
Acetovanilono
Kemia formulo C9H1036
PubChem-kodo 2214
ChemSpider kodo 21106900
CAS-numero-kodo
Fizikaj proprecoj
Aspekto blankaj nadloj
Molara maso 166.17 g mol−1
Smiles Oc1ccc(cc1OC)C(C)=O
Denseco
  • 1.65 g/cm3 (likva)
Fandopunkto 115 °C (239 °F; 388 K)
Bolpunkto 263–265 °C
(17 mmHg; ≈ 23 hPa)
Acideco (pKa)
  • 4.10 (unua hidrogeno)
  • 11.6 (dua hidrogeno)
Solvebleco
Mortiga dozo (LD50)
Sekurecaj Indikoj
Riskoj R36/37/38
Sekureco S26 S36
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero
Irita
Xi
Irita
GHS etikedigo de kemiaĵoj[1]
GHS Damaĝo-piktogramo
07 – Toksa substanco
GHS Signalvorto Averto
GHS Deklaroj pri damaĝoj H315, H319, H335
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj P261, P264, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P312, P321, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405, P501
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo
(25 °C kaj 100 kPa)

Apocininoacetovanilono estas natura organika komponaĵo kun malfortika odoro de vanilo strukture asociita al la vanilino, kaj prezentanta tri organikajn grupojn: ketono, fenolo kaj la metoksa (H3C-O-) grupo. Ĝi estas izolita el variaĵoj da plantofontoj kaj ĝia ĉefa uzo kuŝas sur ties farmakologiaj proprecoj.

La acetovanilono estas tre malmulte solvebla en akvo kaj tre facile solvebla en la plejmulto de la organikaj solvaĵoj, escepte de ligroino kaj petrola etero. Acetovanilono estigas intensan blu-violan koloron kiam traktita per ferika klorido. Ĝi estas tute ekstraktita el la radikoj de la Apocynum cannabinum per etanolo.

Historio[redakti | redakti fonton]

La apocinino estis unue priskribita de la germana farmakologo, Oswald Schmiedeberg (1838-1921), en 1883, kaj unuafoje izolita de Horace Finnemore[2], en 1908, el la radikoj de la kanada kanabo Apocynum cannabinum. Tiuepoke, ĉi-planto jam estis uzita pro ties konataj efikoj kontraŭ edemoj kaj korafekcioj. En 1971, apocinino same estis izolita el la Picrorhiza kurroa[3], eta planto kiu kreskas en altaj altitudoj en la okcidentaj himalajoj.

La Picrorhiza kurroa dum jaroj estis uzita en la traktado por hepato, kormalsanoj, iktero kaj astmo. En 1990, Simons kaj liaj kunlaborantoj izolis la apocininon al nivelo farmakologie utila uzante izolprocedon zorge orientitan. La proprecoj antiinflamaj observitaj montriĝis esti la rezulto de lia kapableco pri evitado je formado de liberradikaloj, oksigenjonoj, kaj peroksidoj en la korpo. Tiam, la apocinino estas vaste studata por helpi la determinadon de ĝiaj kapabloj pri malsanatakoj kaj uzoj.

La tri izotopoj de la acetovanilono estas:
Struktur von iso-Acetovanillon Struktur von Acetovanillon Struktur von ortho-Acetovanillon
izo-Acetovanilono
Acetovanilono
orto-Acetovanilono

Aktiveco[redakti | redakti fonton]

La NADPH oksidazo[4] estas enzimo kiu efektive reduktas oksidon (O2) al superoksido ((O2), kaj tiu procezo estas uzata de la imunsistemo por mortigi bakteriojn kaj fungojn. Apocinino estas inhibanto je la aktiveco de la NADPH oksidazo, tiamaniere ke, ĝi estas efika en la prevento pri produktado de superoksido en la blankaj ĉeloj de homoj aŭ neŭtrofilaj granulocitoj. Tamen, ĝi ne obstrukcias la fagocitadon kaj aliajn defendorolojn de la granulocitoj. Pro ĝia inhiboselektiveco, apocinino estas vaste uzata kiel inhibanto de la NADPH oksidazo ne enmiksiĝante kun aliaj roloj de la imunsistemo.

La apocinino estis uzata por determini ĉu la jonaktivigo pro la protonfluo tra la membrano de la renmedulaj ĉeloj estis kunigitaj al la produktado de superoksido far la NADPH oksidazo. La apocinino estis enkondukita en la ĉelon kaj komplete blokis la produktadon de superoksido, kaj ĝi estas grava komponaĵo por determi ke la protona elfluo respondecas pri la aktivigo de la NADPH oksidazo.

Potenca uzo en medicinaj traktadoj[redakti | redakti fonton]

  • anti-artrito: Neŭtrofiloj[5] estas gravaj komponaĵoj en la patogenezo de la kolageninduktita artrito kaj en la mekanismoj kiuj rezultas en la inflamelvolviĝo de la artikoj. La ago de la apocinino malpliigas la ĉeeston de tiaj ĉeloj antaŭ ol la inflamo ekestu, tamen, ne eblas retroirigi la inflamon kiu jam ĉeestas.
  • Intesta malsano: La traktado en ratoj per apocinino elmontris danĝeromalpliigon al la intesta kojlo samkiel al la enzima aktiveco de la mieloperoksidazo[6] kiu estas asociita al la inflamo. Krom tio, la apocinino same malpliigis la nombron da makrofagoj[7] kaj multemorfonuklea leŭkocitoj[8] en la kojlo.
  • Anti-astma: La glukozido de la apocinino, androsteno[9], estas enketita por astmotraktado pro tio ke ĝi elmontriĝis efika en la prevento de bronka obstrukcio en kobajoj. Oni kredas ke la kapablo anti-astma de la apocinino devenas el ties partoprenado en kelkaj inflamprocezoj.
  • Aterosklerozo: Apocinino uzatas en la traktado pri aterosklerozo por preventi la aktivecon de la NADPH oksidazo, malpermesante la produktadon de oksigen-reakciaj specioj. Efektive, ĉi-inhibo haltigas la ekapero de la malsano en la endoteliaj ĉeloj.
  • ALS Familiara: La apocinino plilongigis la vivon de mutaciantaj musoj kaj malpliigis la toksecon de la glia ĉelo en kultivitaj ĉelsekvencoj difektita Superoksida Dismutaza-1 (SOD1) geno -- iu genetika difekto trovata en kelkaj homoj kun hereda ALS. Esploristoj kredas ke la bonfaro devenas el la ĵus malkovrita rolo de la SOD1 kiel aŭto-reguliga redoksa detektilo por la oksigen-produktado de la NADPH oksidazo. La malkovroj faritaj kun la musoj povas indiki novajn celojn en la drogofabrikado por hereda ALS.
  • Erekta misfunkcio: La apocinino verŝajne malpermesas la malutilajn efektojn en la produktado de oksigen-reakciaj specioj en mezaĝaj ratoj, tiel plibonigante ties erektan funkcion.

Literaturo[redakti | redakti fonton]

Vidu ankaŭ[redakti | redakti fonton]

Referencoj[redakti | redakti fonton]

  1. PubChem
  2. Moderne Methoden der Pflanzenanalyse / Modern Methods of Plant Analysis, K. Paech, M. V. Tracey
  3. Picrorhiza kurroa: planto trovata en la nepalaj himalajoj kaj unu el la plej antikvaj medicinaj plantoj komercitaj en la regiono de Karnalio.
  4. NADPH oksidazo estas la mallongigo por nikotinamida adenina dunukleotida fosfata-oksidazo.
  5. Medicinal Chemistry: A Molecular and Biochemical Approach, Thomas Nogrady, Donald F. Weaver
  6. Role of NADPH Oxidase in Peripheral Sympathetic and Sensory Neurons in ..., Xian Cao
  7. Myeloid Cells—Advances in Research and Application
  8. Hypertension: New Insights for the Healthcare Professional: 2011 Edition
  9. The Information Underground