Saltu al enhavo

Izoflavanono

El Vikipedio, la libera enciklopedio
Izoflavanono
izoflavanono
Plata kemia strukturo de la Izoflavanono
izoflavanono
Tridimensia kemia strukturo de la Izoflavanono
Izoflavanono estas flava antioksidigaĵo trovata en plantoj de la familio de la Sophora chrysophylla[1]
Numerigo de la karbonaj strukturoj de la izoflavanonoj.
Alternativa(j) nomo(j)
  • 3-fenilkromono
Kemia formulo
C15H12O2
CAS-numero-kodo 4737-27-33
ChemSpider kodo 141259
PubChem-kodo 160767
Fizikaj proprecoj
Aspekto flava solidaĵo
Molmaso 224,257 g·mol-1
Denseco 1,192g cm−3
Fandpunkto 127°C[2]
Bolpunkto 386,6°C[3]
Refrakta indico  1,603
Ekflama temperaturo 171,1 °C[4]
Solvebleco Akvo:Nesolvebla
Mortiga dozo (LD50) 350 mg/kg (buŝe)
Sekurecaj Indikoj
Riskoj R36/37/38
Sekureco S26 S36
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero
GHS Damaĝo Piktogramo
07 – Toksa substanco
GHS Signalvorto Averto
GHS Deklaroj pri damaĝoj H315, H319, H335
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj P261, P264, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P321, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405, P501
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo
(25 °C kaj 100 kPa)

IzoflavanonoC15H12O2 estas fitokemiaĵo kun antiokisidigaj proprecoj trovataj nature en plantoj kaj fruktoj. Ĝia strukturo estas karakterizita per ĉeesto de kromanona nukleo substituita en la pozicio 2 per arila karbonkateno. Multaj izoflavonoidoj enhavantaj fenolan aŭ prenolan substituadon estis izolitaj kaj posedas bonegajn farmakologiajn bioaktivecojn. Sciencaj eksperimentoj raportas ke ekzistas miloj da membroj de la flavanoida familio, nur kun izoflavanonaj rondoj.

Izoflavanonoj estas izoflavonoj kie la duobla ligilo inter la pozicioj 2 kaj 3 de la kromanonila grupo estis reduktitaj al ununura ligilo. Izoflavononoj jam estis sintezitaj per interagado de "deoksobenzoino" kun "dumetokso-metilaminometano" sekvata per reduktado. Aliaj reakcioj envolvas salikilaldehidojn en ĉeesto de alkinaĵoj. Izoflavanonoj estas nesolveblaj en akvo sed solveblaj en nepolaraj organikaj solvantoj. Izoflavanonoj estas trovataj en fromaĝoj, sojfaboj, cerealoj kaj lardo.

Sintezo 1

[redakti | redakti fonton]
  • Preparado ekde la "5,7,4'-trihidroksoizoflavanono" per forigo de tri hidroksilaj grupoj, du en la 5-a kaj 7-a pozicioj de la kromanonila grupo kaj alia en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

5,7,4'-trihidroksoizoflavanonoizoflavanono

Sintezo 2

[redakti | redakti fonton]
  • Preparado ekde la "7,4'-duhidrokso-5-metoksoizoflavanono" per forigo de du hidroksilaj grupoj en la 7-a pozicio de la kromanonila grupo kaj alia en la 4-a pozicio de la fenila grupo, krom forigo de metoksila grupo en la 5-a pozicio de la kromanonila grupo:

7,4'-duhidrokso-5-metoksoizoflavanonoizoflavanono

Sintezo 3

[redakti | redakti fonton]
  • Preparado ekde la 5,4'-duhidrokso-7-metoksoizoflavanono per forigo de du hidroksilaj grupoj, unu en la 5-a pozicio de la kromanonila grupo kaj alia en la 4-a pozicio de la fenila grupo, krom forigo de metoksila grupo en la 7-a pozicio de la kromanonila grupo:

5,4'-duhidrokso-7-metoksoizoflavanonoizoflavanono

Reakcio 1

[redakti | redakti fonton]
  • Konvertado al 5,7,4'-trihidroksoizoflavanono per aldono de tri hidroksilaj grupoj, du en la 5-a kaj 7-a pozicioj de la kromanonila grupo kaj alia en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

izoflavanono5,7,4'-trihidroksoizoflavanono

Reakcio 2

[redakti | redakti fonton]
  • Konvertado al 7,4'-duhidrokso-5-metoksoizoflavanono per aldono de du hidroksilaj grupoj en la 7-a pozicio de la kromanonila grupo kaj alia en la 4-a pozicio de la fenila grupo, krom aldono de metoksila grupo en la 5-a pozicio de la kromanonila grupo:

izoflavanono7,4'-duhidrokso-5-metoksoizoflavanono

Reakcio 3

[redakti | redakti fonton]
  • Konvertado al 5,4'-duhidrokso-7-metoksoizoflavanono per aldono de du hidroksilaj grupoj, unu en la 5-a pozicio de la kromanonila grupo kaj alia en la 4-a pozicio de la fenila grupo, krom aldono de metoksila grupo en la 7-a pozicio de la kromanonila grupo:

izoflavanono5,4'-duhidrokso-7-metoksoizoflavanono

Literaturo

[redakti | redakti fonton]

Vidu ankaŭ

[redakti | redakti fonton]

Referencoj

[redakti | redakti fonton]