Siringaldehido: Malsamoj inter versioj

Siringaldehido aŭ C₉H₁₀O₄ estas kunmetaĵo vaste okazanta en tre etaj kvantoj en la naturo, kaj malmultaj raportoj parolas pri ĝi. Ĝi estas senkolora solidaĵo kun fungicidaj proprecoj kaj ĝi ĉeestas en alkoholaj trinkaĵoj kaj vinoj. Japanaj sciencistoj esploris kelkajn speciojn da Phyllostachus reticulata kaj identigis vanilinon kaj siringilan aldehidon.^[7]

Degradiĝo de la lignino per hidrolizo aŭ varmigo generas fenolajn derivaĵojn tiaj kiaj siringaldehido, sinapaldehido, vanilino kaj koniferaldehido. Laŭ kelkaj eksperimentoj, vanilino, siringaldehido kaj furfurila alkoholo posedas antimikrobiajn agadojn. Siringaldehido estas grava krudmaterialo por la fabrikado de farmaciaĵoj kaj kosmetikaĵoj.

Gvajakolo, vanilino, siringaldehido, koniferaldehido kaj sinapaldehido estis identigitaj inter la pirolizaj produktoj de la lignino. La siringaldehido malsimilas je vanilino per dua metoksila grupo en la 5-a pozicio de la aromata ringo. Oksidigo de mollignaj ligninoj produktas ekskluzive vanilinon dum oksidado de malmollignaj ligninoj kondukas al produktado de siringaldehido kaj vanilino.

Siringaldehido estas altvalora antaŭaĵo de la "3,4,5-trimetokso-benzaldehido", kiu estas krudmaterialo por fabrikado de antibakteriaj agentoj konataj kiel "ormetoprim" kaj "trimethoprim".^[8]

Sintezoj

Sintezo 1

Kataliza preparado ekde la siringolo^[9]:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{CO}}\,}}$

Sintezo 2

Preparado ekde la siringila alkoholo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{-H_{2}O}]{[O]}}\,}}$

Sintezo 3

Preparado ekde la siringata acido:

${\mathsf {{\xrightarrow[{LiAlH_{4}}]{+[H]\,-\,H_{2}O}}\,}}$

Sintezo 4

Preparado ekde la vanilino^[10]:

${\mathsf {{\xrightarrow[{+H_{3}C-ONa\,-\,NaBr}]{+Br_{2}\,-HBr}}\,}}$

Reakcioj

Reakcio 1

Konvertado al siringolo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{-CO}}\,}}$

Reakcio 2

Konvertado al siringila alkoholo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{Zn\,+2\,HCl}]{+2[H]}}\,}}$

Reakcio 3

Konvertado al siringata acido:

${\mathsf {{\xrightarrow[{+KMnO_{4}}]{[O]}}\,}}$

Reakcio 4

Konvertado al vanilino:

${\mathsf {{\xrightarrow[{LiAlH_{4}\,-\,HBr}]{+HBr\,-\,H_{3}C-OH}}\,}}$

Literaturo

Referencoj

[1] Chemical Book

[2] Sigma Aldrich

[3] Chemsrc

[4] Chembk

[5] The Good Scents Company

[6] PubChem

[7] The Chemistry of Lignin

[8] Biomass Conversion

[9] Organic Syntheses

[10] Thomas' Chemistry

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

@@ Linio 35: / Linio 35: @@
 |[[Molmaso]]||182,17 g·mol<sup>-1</sup>
 |-
-|[[Denseco]]|| 1,013g cm<sup>−3<sup/><ref>[https://www.chemicalbook.com/ChemicalProductProperty_EN_CB7405808.htm Chemical Book]</ref>
+|[[Denseco]]|| 1,013g cm<sup>−3</sup><ref>[https://www.chemicalbook.com/ChemicalProductProperty_EN_CB7405808.htm Chemical Book]</ref>
 |-
 |[[Fandpunkto]]||110°C - 113°C<ref>[https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/aldrich/s7602?lang=pt&region=BR Sigma Aldrich]</ref>