Salikila alkoholo

Salikila alkoholo
Plata kemia strukturo de la Salikila alkoholo
Salikila alkoholo estas blanka kristala solidaĵo nature trovata en la Salix alba.
Tridimensia kemia strukturo de la Salikila alkoholo
Alternativa(j) nomo(j)
Saligenino
Kemia formulo	C7H8O2
CAS-numero-kodo	90-01-7
ChemSpider kodo	4962
PubChem-kodo	5146
Fizikaj proprecoj
Aspekto	kristala solidaĵo
Molmaso	124,139 g·mol-1
Denseco	1,613g cm−3
Fandpunkto	83°C - 85°C
Bolpunkto	267,5°C
Refrakta indico	$n_{761}^{20}$ 1,596
Ekflama temperaturo	115,2 °C
Acideco (pKa)	9,92
Solvebleco	Akvo:67 g/L
Sekurecaj Indikoj
Riskoj	R36/37/38
Sekureco	S26 S36
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero Xi Irita
GHS Damaĝo Piktogramo
GHS Signalvorto	Averto
GHS Deklaroj pri damaĝoj	H315, H319, H335
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	P261, P264, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P321, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405, P501
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

Salikila alkoholo, hidrokso-benzila alkoholo, saligenino, aŭ C₇H₈O₂ estas primara alkoholo, blanka kristala solidaĵo solvebla en akvo kaj etanolo. Ĝi estas antaŭaĵo de la salikata acido kaj formiĝas per enzima hidrolizo de la salikino. Aliaj derivaĵoj de la salikata acido ankaŭ produktatas de betuloj, mirtoj, fagoj, legomoj (pizoj, fazeoloj kaj trifolioj), sekaloj, tritikoj kaj sukerkano.

Ankaŭ ĝi ĉeestas en multaj fruktoj tiaj kiaj oranĝoj, pomoj, ĉerizoj, rubusoj, prunusoj, framboj kaj beroj. Multaj el la naturaj salikatoj posedas antiinflamajn, kontraŭdolorajn kaj antifebrajn proprecojn. Hermann Kolbe estis unu el la unuaj priskribi la sintezon de la salikata acido. En 1838, la itala kemiisto Raffaele Piria (1814-1865) konvertis salikilan alkoholon en salikatan acidon.

Sintezoj

Sintezo 1

• Preparado per hidrogenigo de la salikila aldehido:

${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{LiAlH_{4}}}\,}}$

Sintezo 2

• Preparado per hidratigo de la "salikila formiato":

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$+

Sintezo 3

• Preparado per agado de la "salikila klorido" kaj natria hidroksido:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$+

Sintezo 4

• Preparado per interagado de la "2-klorofenolo" kaj natria metoksido:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$+

Sintezo 5

• Preparado per agado de la "salikilamino" kaj kalia hidroksido:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$+

Sintezo 6

• Preparado per agado de la "salikila benzoato" kaj natria hidroksido en alkohola medio:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$+

Sintezo 7

• Preparado ekde la "2-klorotolueno":

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$+

Sintezo 8

• Preparado per hidrolizo de la salikino:

${\mathsf {{\xrightarrow[{glukozo}]{+H_{2}O}}\,}}$

Reakcioj

Reakcio 1

• Reakcio kun PCl3:

3+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$3+

Reakcio 2

• Oksidigo de la salikila alkoholo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{-2[H]}}\,}}$

Reakcio 3

• Acida esterigo de la formiata acido:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$+

Reakcio 4

• Reakcio kun tionila klorido:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$++

Reakcio 5

• Reakcio kun acetila klorido en acida medio:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{+[H]}}\,}}$+

Reakcio 6

• Intermolekula senhidratigo de la salikila alkoholo:

2${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{-H_{2}O}}\,}}$

Reakcio 7

• Senhidratigo de la salikila alkoholo en ĉeesto de metanolo:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{-H_{2}O}}\,}}$

Vidu ankaŭ

• Salikatoj

Literaturo

• Stenutz
• Science Direct
• Prepchem
• Aspirin and Related Drugs
• Biosynthesis of Aromatic Compounds: Proceedings of the 2nd Meeting of the ...
• Plant Specialized Metabolism: Genomics, Biochemistry, and Biological Functions
• Introduction to Organic Chemistry
• Foye's Principles of Medicinal Chemistry

Vidu ankaŭ

• Salikatoj
• Johann Andreas Buchner
• Karl Ludwig Reimer
• Salikino
• Aspirino
• Salikilamido
• Kloroacetata acido