Safrolo

El Vikipedio, la libera enciklopedio
Salti al navigilo Salti al serĉilo
Safrolo
Safrol.svg
Plata kemia strukturo de la
Safrolo
Safrole-3D-balls.png
Tridimensia kemia strukturo de la
Safrolo
Starr 021122-0002 Piper auritum.jpg
Safrolo nature trovatas en la foliaro de la Piper auritum kaj Sassafras albidum.
Alternativa(j) nomo(j)
  • Propenil-benzo-duoksazolo
  • Alil-benzo-duoksolo
  • Metileno-duokso-fenil-propileno
  • Metilena etero de alil-katekolo
Kemia formulo
C10H10O2
CAS-numero-kodo 94-59-7
ChemSpider kodo 13848731
PubChem-kodo 5144
Merck Index 15,8453
Fizikaj proprecoj
Aspekto senkolora aŭ flava likvaĵo
Molmaso 162.1852 g·mol-1
Denseco 1.096g cm−3
Fandpunkto 11.2 °C
Bolpunkto 234.5 °C
Refrakta indico  1,5383
Ekflama temperaturo 100 °C
Solvebleco Akvo:121 g/L
Mortiga dozo (LD50) 1950 mg/kg (buŝe)
GHS etikedigo de kemiaĵoj
GHS Damaĝo-piktogramo
07 – Toksa substanco 08 – Risko al sano
GHS Signalvorto Averto
GHS Deklaroj pri damaĝoj H302, H315, H350[1]
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj P201, P202, P264, P270, P280, P281, P301+312, P302+352, P308+313, P321, P330, P332+313, P362, P405, P501
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo
(25 °C kaj 100 kPa)

Safrolo estas organika komponaĵo, senkolora aŭ flava likvaĵo kun karakteriza odoro enhavanta la grupon fenilpropenan. Ĝi estas nature ekstraktita el la ŝeloj de la Sassafras albidum aŭ sinteze produktita ekde la katekolo kaj aliaj kunrilataj metileno-duoksaj kombinaĵoj.

Ĝi estas la ĉefa komponaĵo de la bruna kamforoleo, kaj trovatas en etaj kvantoj en vasta gamo da plantoj, kie ĝi agadas kiel pesticido. Oleo de Ocotea cymbarum ekstraktata ekde la Ocotea pretiosa, planto trovata en Brazilo, kaj sasafrasoleo eltirata de la Sassafras albidum, planto bredata en Nordameriko, estas la ĉefaj fontoj de la safrolo.

Safrolo nature trovatas ankaŭ en zingibro, Ocimum basilicum, Illicium verum aŭ stelanizo, pluraj spicaĵoj, herboj kaj vegetaloj. Safrolo estas krudmaterialo por la produktado de ekstazilo, kemie identigita kiel 3,4-metilenoduokso-metamfetamino aŭ MDMA[2].

Safrolo estas hepatokarcinomogena substanco kaj elmontras adversajn efikojn kiuj induktas la estigon de hepato-lipidaj hidroperoksidoj. Ĝi same inhibas la defendo-funkcion de neŭtrofiloj kontraŭ bakterioj.

Sintezo[redakti | redakti fonton]

Safrolo sinteziĝas per interagado de la katekolo kaj bromo-etileno donante la 2-alil-katekolon, kiu spertas Klajzenan rearanĝon al 4-alil-katekolo. Per hidroformiligo kun metanalo estiĝas la fina produkto.

Safrole synthesis.png

Reakcio[redakti | redakti fonton]

  • Kiam traktata per alkaloj, safrolo iĝas en izosafrolon.[4]
Safrol.svg (E)-Isosafrol Structural Formula V1.svg

Literaturo[redakti | redakti fonton]

Vidu ankaŭ[redakti | redakti fonton]

Referencoj[redakti | redakti fonton]