1,6-Heksanoduolo

Vidu ankaŭ: 2,5-Heksanoduono, 2,5-Heksanoduolo, 1,2-Heksanoduolo, 1,3-Heksanoduolo, kaj 1,4-Heksanoduolo

1,6-Heksametilena glikolo
Kemia formulo	C6H14O2
Bastona kemia strukturo de la 1,6-Heksametilena duolo
Tridimensia kemia strukturo de la 1,6-Heksametilena duolo
Alternativa(j) nomo(j)
1,6-Heksametilena glikolo
CAS-numero-kodo	629-11-8
ChemSpider kodo	13839416
PubChem-kodo	12374
Fizikaj proprecoj
Aspekto	senkolora aŭ blanka higroskopa solidaĵo
Molmaso	118,17596 g mol−1
Denseco	0,963 g/cm−3
Fandpunkto	42,5°C
Bolpunkto	250°C
Refrakta indico	$n_{761}^{20}$ 1,4570
Ekflama temperaturo	101,7°C
Solvebleco	Akvo:500 g/L
Memsparka temperaturo	320°C
Mortiga dozo (LD50)	3000 mg/kg (buŝe)
GHS etikedigo de kemiaĵoj
GHS Damaĝo Piktogramo
GHS Signalvorto	Averto
GHS Deklaroj pri damaĝoj	H315, H319, H373
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	P260, P264, P264+265, P280, P302+352, P305+351+338, P319, P321, P332+317, P337+317, P362+364, P501
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

1,6-Heksanoduolo aŭ 1,6-Heksametilena glikolo estas organika kombinaĵo rezultanta per hidratigado de la 1,6-heksametilenaduamino. Ĝi estas senkolora aŭ blanka higroskopa solidaĵo, solvebla en akvo. 1,6-Heksanoduolo posedas 6 karbonatomojn, 14 hidrogenatomojn kaj 2 oksigenatomojn.

1,6-Heksanoduolo (1,6-HD) estas organika kombinaĵo kiu apartenas al la familio de glikoloj. Ĝi estas klara, senkolora, movebla likvaĵo kun iomete dolĉa odoro. La kemia formulo de 1,6-HD estas C₆H₁₄O₂. Ĝi estas vaste uzata solvanto en la farmaciaj, manĝaĵoj kaj kosmetikaj industrioj. Ĝi ankaŭ estas uzata kiel stabiligilo kaj konservaĵo en la produktado de polimeroj, polioloj kaj poliuretanoj.

1,6-Heksanoduolo povas esti sintezita per diversaj metodoj. La plej ofta metodo estas la rekta hidratigo de ciklohekseno (Sintezo 8), kiu implicas la reakcion de ciklohekseno kun akvo en la ĉeesto de acida katalizilo. Ĉi tiu metodo estas kostefika kaj donas altpuran produkton. Aliaj metodoj de sintezo inkludas la reakcion de cikloheksanol kun formaldehido, la reakcion de ciklohekseno kaj etilena glikolo, kaj la reakcion de ciklohekseno kaj etilenoksido.

1,6-Heksanoduolo havas diversajn sciencajn esplor-aplikojn, kaj en vivo kaj en vitro.

La mekanismo de ago de 1,6-Heksanoduolo ne estas plene komprenita. Ĝi supozeble funkcias kiel substrato por la enzimo alkoholdehidrogenazo, kiu katalizas la oksigenadon de alkoholoj al aldehidoj kaj ketonoj. Ĝi ankaŭ supozeble funkcias kiel protonakceptanto, kiu helpas stabiligi la peranton de la reakcio.

1,6-Heksanoduolo estis trovita havi diversajn biokemiajn kaj fiziologiajn efikojn. Oni trovis, ke ĝi havas protektan efikon sur la hepato, reno kaj koro. Ĝi ankaŭ estis trovita havi protektan efikon sur la gastrointestina vojo, same kiel protektan efikon sur la centra nerva sistemo.

En vivaj studoj 1,6-Heksanoduolo estis uzata por studi ĝiajn efikojn al la kardiovaskula sistemo, la imunsistemo kaj la centra nervosistemo. Ĝi estis uzata kiel modela kunmetaĵo por studi la farmakokinetikon de drogoj kaj taksi la efikojn de drogoj sur la homa korpo.

En vitro-studoj 1,6-Heksanoduolo estis uzata por studi ĝiajn efikojn en la ĉelkulturoj kaj por taksi la efikojn de drogoj sur ĉelkulturoj. Ĝi ankaŭ estis utiligita kiel modelkunmetaĵo por studi la farmakokinetikon de medikamentoj kaj taksi la efikojn de medikamentoj sur ĉelkulturoj.

1,6-Heksanoduolo estis trovita havi diversajn biologiajn agadojn. Ĝi pruviĝis havi antioksidajn, kontraŭinflamajn kaj kontraŭ-mikrobajn agadojn. Ĝi ankaŭ estis trovita havi kontraŭ-kanceron, kontraŭ-virusajn, kaj kontraŭ-fungajn agadojn.

Sintezoj

Sintezo 1

• Preparado de la 1,6-heksanoduolo per hidratigado de la 1,6-heksametilenaduamino:

${\mathsf {{\xrightarrow[{medio}]{Acida}}\,}}$

Sintezo 2

• Preparado de la 1,6-heksanoduolo per traktado de 1,6-dujodoheksano kaj natria hidroksido:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$ +

Sintezo 3

• Preparado de la 1,6-heksanoduolo per hidratigado de la 1,5-heksadueno:

${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$

Sintezo 4

• Preparado de la 1,6-heksanoduolo per reduktado de la adipata acido:

${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$

Sintezo 5

• Preparado de la 1,6-heksanoduolo per hidratigado de 1,3-butadueno kaj karbona unuoksido:

+ + ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$

Sintezo 6

• Preparado de la 1,6-heksametilenaduamino per traktado de la 1,6-Heksanoduolo sub alta temperaturo kaj premo:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{kajpremo}]{alta\,temperaturo}}\,}}$+

Sintezo 7

• Preparado de la oksepano per oksidado de la 1,6-heksanoduolo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{[O]}}\,}}$

Sintezo 8

• Preparado de la 1,6-heksanoduolo per hidratigado de la ciklohekseno:

${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{H_{2}O}}\,}}$

Vidu ankaŭ

• Alkoholo