2-butanotiolo

El Vikipedio, la libera enciklopedio
Salti al navigilo Salti al serĉilo
Sek-butanotiolo
2-Butanthiol.svg
Plata kemia strukturo de la 2-Butanotiolo
2-butanethiol 3D.png
Tridimensia strukturo de la 2-Butanotiolo
Alternativa(j) nomo(j)
  • Sek-butanotiolo
  • 2-merkapto-butano
  • Sek-butil-tioalkoholo
  • Butila merkaptano
Kemia formulo
C4H9SH
CAS-numero-kodo 513-53-1
ChemSpider kodo 10120
PubChem-kodo 10560
Merck Index 15,1581
Fizikaj proprecoj
Aspekto senkolora bruligebla
likvaĵo kun ofendodoro
Molmaso 90.1872 g·mol-1
Denseco 0.827 g cm−3
Fandpunkto -165 °C
Bolpunkto 85 °C
Refrakta indico  1,4363
Ekflama temperaturo 21.1 °C
Frostpunkto -140.14 °C
Acideco (pKa) 10.69
Solvebleco Akvo:1320 mg/L
Mortiga dozo (LD50) 5176 mg/kg (buŝe)[1]
Sekurecaj Indikoj
Risko R11 R36/37/38
Sekureco S16 S26 S36
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero
GHS etikedigo de kemiaĵoj[2]
GHS Damaĝo-piktogramo
02 – Treege brulema 07 – Toksa substanco
GHS Signalvorto Damaĝo
GHS Deklaroj pri damaĝoj H225, H315, H319, H335
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj P210, P233, P240, P241, P242, P243, P261, P264, P271, P280, P302+352, P303+361+353, P304+340, P305+351+338, P312, P321, P332+313, P337+313, P362, P370+378, P403+233, P403+235, P405, P501
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo
(25 °C kaj 100 kPa)

2-Butanotiolo estas organika kemia komponaĵo, tiolo kun malalta ekflama temperaturo kaj naŭza odoro kaj alte bruligebla kaj karcinomogena. Ĝi povas prepariĝi per interagado de la buteno kaj sulfida acido.[3]

Merkaptanoj aŭ tioloj, ĉefe la alifataj merkaptanoj, estas vaste uzataj en industrio, kiel gasaj odorigiloj, en la produktado de la sinteza kaŭĉuko kaj manufakturo de aliaj komponaĵoj. Sek-butil-merkaptano ekzistas sub la gasa fazo en la vivmedia atmosfero. Kiam liberigita en atmosfero, sek-butil-merkaptano spertas fotolizon produktante hidroksilajn radikalojn kun duonvivo je 9 ĝis 10.8 horoj.

Forigo de merkaptanoj en la atmosfero povas okazi per humida depono.[4]

Biologiaj proprecoj[redakti | redakti fonton]

Simplaj alifataj kaj aromataj tioloj spertas S-metiligon (metiligon en la sulfuratomo) en mamuloj produktante la korespondan metilan tioeteron aŭ sulfidon. Metiligo kataliziĝas per agado de la tiopurina metiltransferazo de la citoplasmo kaj de la tiola metiltransferazo en la mikrosomoj, kaj ambaŭ reakcioj postulas S-adenozila-l-metioninon kiel metilgrupan donanton.

Tiopurino ĉeestas en homaj hepato, renoj kaj eritrocitoj. La preferaj substratoj por ĉi-enzimo inkludas aromatajn kaj heterociklajn tiolojn. S-metiligo de la alifataj tioloj kataliziĝas de mikrosoma tiola metiltransferazo, kaj la rezultanta metil-tioetera (aŭ sulfida) metabolito spertas S-oksidadon por doni metil-sulfoksidon kaj metil-sulfonajn analogaĵojn kiel urinajn produktojn. Tioloj povas reakcii kun glutationo kaj aliaj endogenaj tiolaj substancoj por estigi miksajn dusulfidojn.

Kaj mikrosoma kaj citoplasma tiotransferazoj estis raportitaj kiel kataliziloj en la formado de miksaj dusulfidoj. La rezultaj miksaj dusulfidoj povas sperti revenan reduktiĝon al tioloj, oksidivan malsulfurigon, aŭ oksidigon al sulfonata acido pere de tiosulfinatoj aŭ sulfinataj acidoj. La ĉefa formo en la cirkulado probable estus miksaĵo da dusulfido estigita kun la albumino.[5]

Sintezo[redakti | redakti fonton]

  • 2-Butanotiolo estiĝas per interagado de la 2-jodo-butano kaj kalia hidrogeno-sulfido:
Sintezo de 2-Butanotiolo ekde la jodo-butano.

Reakcio[redakti | redakti fonton]

  • Kiel ĉiuj tioloj, sek-butil-merkaptano oksidiĝas al sek-butil-dusulfido:
Sintezo de sek-butil-dusilfido.

Literaturo[redakti | redakti fonton]

Vidu ankaŭ[redakti | redakti fonton]

Referencoj[redakti | redakti fonton]