Ciklopropano

Ciklopropano
Plata kemia strukturo de la Ciklopropano
Tridimensia strukturo de la Ciklopropano
Kemia formulo	C3H6
CAS-numero-kodo	75-19-4
ChemSpider kodo	6351
PubChem-kodo	6111
Merck Index	15,2744
Fizikaj proprecoj
Aspekto	senkolora gaso kun dolĉeca odoro
Molmaso	42.081 g·mol−1
Denseco	1.879 g cm−3
Fandpunkto	-128  °C
Bolpunkto	-33  °C
Refrakta indico	$n_{761}^{20}$ 1,3799
Ekflama temperaturo	7  °C
Sekurecaj Indikoj
Risko	R12
Sekureco	S9 S16 S33
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero F+ Tre brulema
GHS etikedigo de kemiaĵoj
GHS Damaĝo-piktogramo
GHS Signalvorto	Damaĝa substanco
GHS Deklaroj pri damaĝoj	H220, H280, H340, H350
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	P201, P340, P202, P210, P281, P308+313, P377, P381, P403, P405, P410+403, P501
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25  °C kaj 100 kPa)

Ciklopropano estas cikloalkano organika komponaĵo, konsistanta je tri karbonatomoj ligitaj unuj al aliaj por formi ringon, kun ĉiu karbonatomo akompanata de du hidrogenatomoj. Ciklopropano kaj propeno posedas la saman molekulajn formulojn sed malsamajn strukturojn, igante ilin strukturajn izomerojn.

Ciklopropano estas anestezo kiam inhalita. En modernaj anestezaj praktikoj, ĝi estis superata de aliaj agentoj pri ĝia ekstrema reakciemo sub normalaj kondiĉoj. Kiam la gaso miksatas kun oksigeno, ekzistas signifoplena risko de eksplodo.

Historio

Cikloproprano estis malkovrita en 1881 de la aŭstra kemiisto August Freund (1835-1892), kiu same proponis la korektan strukturon por la nova substanco en siaj unuaj dokumentoj. Freund traktis la 1,3-dubromopropano kun natrio, kaŭzante intramolekularan reakcion de Wurtz rekte rezultante en la ciklopropano. La reakci-rendimento estis plibonigata de Gavriil Gavriloviĉ Gustavson (1842-1908), en 1887, per la uzo de zinko anstataŭ natrion. La industria produktato komenciĝis en 1936.

Anestezo

En 1930, ciklopropano estis enkondukita kiel klinika uzo far la usona anestezisto Ralph Milton Waters (1883-1979), kiu uzis fermitan sistemon kontraŭ absorbado de karbona duoksido por konservado de ĉi-tiama multekosta substanco.

Ciklopropano estas relative potenca, ne-irita kaj dolĉecodora agento kun minimuma alveola koncentriĝo ĉirkaŭ 17.5% kaj partiga koeficiento por sango-gaso je 0.55. Tio signifas ke la anestezo-instigo per inhalado de ciklopropano kaj oksigeno estis rapida kaj ne malagrabla.

Tamen, okaze de longedaŭraj aplikoj, anestezitaj pacientoj povas suferi subitan sangan premo-malaltigon, potence rezultante en koran misritmon, iu reakcio konata kiel ciklopropana ŝoko. Tiamaniere ke, pro ĝia alta kosto kaj eksploda naturo, ĝi lastatempe uzatas nur por anestezi-instigo, kaj ekde la 1980-aj jaroj ne plu estas disponebla al klinikaj uzoj. Cilindroj kaj fluometroj estis oranĝ-kolorigitaj.

Sintezo

• Cikligo de la 1,3-dubromopropano per traktado kun metala natrio:

Sintezo de ciklopropano ekde la 1,3-dubromopropano

Reakcio

• Kelkfoje ciklopropano povas reakcii kun alkenoj. Substituitaj ciklopropanoj ankaŭ povas reakcii laŭ la Regulo de Markovnikov. Ciklopropano spertas hidrohalogenidigon kun mineralaj acidoj estigante linearajn alkilajn halogenidojn:

Sintezo de la propila brometo ekde ciklopropano.

Ciklopropano estas forte brulema, tamen, malgraŭ ĝia streĉa energio, ĝi ne estas signifoplene pli eksplodema ol aliaj alkanoj.

Literaturo

• ACS Publications
• Chemguide
• Gas Solubilities: Widespread Applications, William Gerrard
• Cyclopropanes in Organic Synthesis, Oleg G. Kulinkovich
• Clinical Anesthesia, Paul G. Barash
• Stereochemistry, David G. Morris
• Modern Physical Organic Chemistry, Eric V. Anslyn, Dennis A. Dougherty
• Organic Chemistry, William Brown, Christopher Foote, Brent Iverson, Eric Anslyn
• Chemical Book

Vidu ankaŭ

• Etano
• Hidrokarbonidoj
• Etileno
• Propano
• Ciklopropeno