Sulfonata acido

El Vikipedio, la libera enciklopedio
(Alidirektita el Acidoj sulfuronikaj)
Salti al navigilo Salti al serĉilo
Sulfonata acido
sulfonata acido
Plata kemia strukturo de la
Sulfinata acido
sulfonata acido
Tridimensia kemia strukturo de la Sulfonata acido

La sulfonataj acidoj estas acidoj organikaj derivitaj el la sulfuro, kie unu el la anstataŭantoj de la sulfuro estas alkila grupo.

La ĝenerala kemia formulo estas R-SO3H.

Tiuj acidoj estas uzataj por la sintezoj organikaj kiel Funkcia grupo multe polara ĉar la sulfuro kapablas ligiĝi kovalente kun karbona atomo.

Kiel ĉiuj acidoj, la sulfonataj acidoj, en bazaj solvaĵoj, emas allasi la protonon kaj, se reagigita en hidroksilo de alkala metalo, produktas sulfonaton.

Kemiaj reakcioj[redakti | redakti fonton]

La sulfuronata anjono estas efika allasita grupo en la reakcioj de nukleofila anstataŭado; tiucele estas kutime uzata la p-tolueno-sulfonata acido, kies grupo p-toluenosulfonila estas foje konata kiel “tozilo” kiu mallongigite estas simbolata per “Ts”. La koresponda estero konatas per “tozilato”.

Ekzemplo de nukleofila anstataŭado kun sulfonata grupo povas esti vidita sub tiu retaĵo: [1]

En la reakcio (1) la oksidrila grupo de la alkoholo transformiĝas al estero de la p-tolueno-sulfonata acido(tozilato) se traktita per klorido de p-toluenosulfonila (aŭ klorido de tozila).

La tozilato estas "allasita grupo" en reakcio de tipo SN2;

En la reakcio (2) nukleofilo X, kiu povas esti ekzemple Cl, Br, I, RS, CN, RNH2, anstataŭigas al la grupo tozilata, kies strukturo vidiĝas en la figuro.

Sintezoj[redakti | redakti fonton]

Sintezo 1[redakti | redakti fonton]

sulfura duoksido + 2 klorida acido + zinko sulfonata acido + zinka klorido

Sintezo 2[redakti | redakti fonton]

metano + sulfurila klorido + magnezio metanosulfonata acido + magnezia klorido

Sintezo 3[redakti | redakti fonton]

  • Preparado de "sulfonata acido" per traktado de tionila klorido kaj zinka hidroksido:

tionila klorido + zinka hidroksido sulfonata acido + zinka klorido

Sintezo 4[redakti | redakti fonton]

  • Preparado de "sulfonata acido" per reduktado de sulfurila klorido kun natria sulfito en akva medio:

sulfurila klorido + natria sulfito + akvo sulfonata acido + 2 natria klorido + sulfura trioksido

Sintezo 5[redakti | redakti fonton]

  • Preparado de "sulfonata acido" per traktado de natria sulfonato kaj klorida acido:

natria sulfonato + klorida acido sulfonata acido + natria klorido

Sintezo 6[redakti | redakti fonton]

etano + sulfurila klorido + kalcia oksido etanosulfonata acido + kalcia klorido

Sintezo 7[redakti | redakti fonton]

benzeno + sulfurila klorido + kalcia oksido benzenosulfonata acido + kalcia klorido

Reakcioj[redakti | redakti fonton]

Reakcio 1[redakti | redakti fonton]

  • Sapigo de la sulfonata acido

sulfonata acido + natria hidroksido akvo + natria sulfonato

Reakcio 2[redakti | redakti fonton]

  • Esterigo de la sulfonata acido:

sulfonata acido + fenolo akvo + fenila sulfonato

Reakcio 3[redakti | redakti fonton]

  • Preparado de p-piridino-sulfonata acido per interagado de la sulfonata acido, piridino kaj kloro:

sulfita acido + piridino + kloro p-piridino-sulfonata acido + 2 klorida acido

Reakcio 4[redakti | redakti fonton]

  • Preparado de klorosulfonata acido per traktado de sulfonata acido kaj kloro:

sulfonata acido + kloro klorosulfonata acido + klorida acido

Reakcio 5[redakti | redakti fonton]

  • Produktado de propanosulfonata acido:

sulfita acido + kloropropano propanosulfonata acido + klorida acido

Reakcio 6[redakti | redakti fonton]

  • Preparado de la "benzenosulfonata acido":

sulfita acido + klorobenzeno benzenosulfonata acido + klorida acido

Reakcio 7[redakti | redakti fonton]

  • Preparado de la metanosulfonata acido:

sulfita acido + klorometano metanosulfonata acido + klorida acido

Vidu ankaŭ[redakti | redakti fonton]

Aliaj projektoj[redakti | redakti fonton]