Fenilpropanalo

Fenilpropionaldehido
Plata kemia strukturo de la Fenilpropionaldehido
Tridimensia kemia strukturo de la Fenilpropionaldehido
Fenilpropionaldehido estas senkolora aersensiva likvaĵo trovata en la plantoj de la genro cinnamomum.
Alternativa(j) nomo(j)
3-Fenil-propanalo
Kemia formulo	C9H10O
CAS-numero-kodo	104-53-0
ChemSpider kodo	7421
PubChem-kodo	7707
Fizikaj proprecoj
Aspekto	senkolora aŭ flaveca aersensiva likvaĵo
Molmaso	134,1751 g·mol−1
Denseco	1,0157g cm−3
Fandpunkto	−42 °C
Bolpunkto	222 °C
Refrakta indico	$n_{761}^{20}$ 1,523
Ekflama temperaturo	95 °C
Memsparka temperaturo	245 °C
Solvebleco	Akvo:Nesolvebla
Sekurecaj Indikoj
Riskoj	R36/37/38
Sekureco	S26 S36
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero Xi Irita
GHS Damaĝo Piktogramo
GHS Signalvorto	Averto
GHS Deklaroj pri damaĝoj	H315, H319
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	P264, P280, P302+352, P305+351+338, P321, P332+313, P337+313, P362
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

3-Fenilpropanalo aŭ C₉H₁₀O, ankaŭ konata kiel hidrocinamaldehido estas organika kombinaĵo apartenanta al la funkcia grupo de la aldehidoj, trovata en alkoholaj trinkaĵoj, laktoj kaj en fruktoj tiaj kiaj cinamomo, tomato, gujavo kaj fragoj. Fenilpropanalo estas gustiga kaj odoriga ingredienco. Fenilpropanalo enhavas benzenan ringon ligitan al propanala grupo. Ĝi estas malforta bazo kaj medicine ĝi estas grava biomarkilo.

Sintezo

Sintezo 1

• Preparado ekde la alilbenzeno:

${\mathsf {{\xrightarrow[{H_{2}SO_{4}}]{+H_{2}O}}\,}}$

Sintezo 2

• Preparado ekde la fenilpropanolo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{-H_{2}O}]{CrO_{3}}}\,}}$

Sintezo 3

• Preparado ekde la fenilpropanoata acido:

${\mathsf {{\xrightarrow[{-H_{2}O}]{+LiAlH_{4}}}\,}}$

Sintezo 4

• Preparado ekde la fenilpropilamino:

${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{+HClO_{2}\,-H_{2}O\,-NH_{2}Cl}}\,}}$

Sintezo 5

• Preparado ekde la fenilpropanamido:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{+HCl\,-NH_{2}Cl}}\,}}$

Sintezo 6

• Preparado per hidroformiligo de la stireno kaj formaldehido:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Sintezo 7

• Preparado ekde la cinamaldehido:

${\mathsf {{\xrightarrow[{Zn\,+2\,HCl}]{2[H]}}\,}}$

Reakcioj

Reakcio 1

• Konvertado al propilbenzeno:

${\mathsf {{\xrightarrow[{Zn\,+2\,HCl}]{2[H]}}\,}}$

Reakcio 2

• Konvertado al fenilpropanolo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{Zn\,+2\,HCl}]{2[H]}}\,}}$

Reakcio 3

• Konvertado al fenilpropanoata acido:

${\mathsf {{\xrightarrow[{KMnO_{4}}]{[O]}}\,}}$

Reakcio 4

• Konvertado al fenilpropilamino:

${\mathsf {{\xrightarrow[{+Cl_{2}\,-HCl\,+NH_{3}\,-HCl}]{LiAlH_{4}\,-H_{2}O}}\,}}$

Reakcio 5

• Konvertado al fenilpropanamido:

${\mathsf {{\xrightarrow[{+NH_{3}\,-HCl}]{+Cl_{2}\,-HCl}}\,}}$

Reakcio 6

• Konvertado al stireno:

${\mathsf {{\xrightarrow[{-CO_{2}}]{+[O]\,-H_{2}O}}\,}}$

Reakcio 7

• Konvertado al cinamaldehido:

${\mathsf {{\xrightarrow[{-H_{2}O}]{+CuO}}\,}}$

Literaturo

• Sigma Aldrich
• NIST National Institute of Standards and Technology
• ChemSynthesis
• The Good Scents Company
• Encyclopedia of Food and Color Additives
• RÖMPP Encyclopedia Natural Products
• Topics In Organic Polarography
• Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients