Ksilitolo

Vidu ankaŭ: Eritritolo, Saĥarozo, Glukozo, Sukralozo, Sorbitolo, Manitolo, Maltitolo, kaj Inozitolo

Arabitolo
Kemia formulo	C5H12O5
Bastona kemia strukturo de la Ksilitolo
Tridimensia kemia strukturo de la Ksilitolo
Ksilitolo estas venena al hundoj
Ksilitolo ne altigas la glicemiajn nivelojn kaj havas malaltan insulinan respondon.
Alternativa(j) nomo(j)
Ribitolo Adonitolo Arabitolo
CAS-numero-kodo	87-99-0
ChemSpider kodo	6646
PubChem-kodo	6912
Fizikaj proprecoj
Aspekto	kristalblanka higroskopa solidaĵo
Molmaso	152,14728 g mol−1
Denseco	1,525 g/cm−3
Fandpunkto	95,8°C
Bolpunkto	494,5°C
Refrakta indico	$n_{761}^{20}$ 1,3920
Ekflama temperaturo	261,9°C
Solvebleco	Akvo:630 g/L
Mortiga dozo (LD50)	>5000 mg/kg (buŝe)
GHS etikedigo de kemiaĵoj
GHS Damaĝo Piktogramo
GHS Signalvorto	Averto
GHS Deklaroj pri damaĝoj	H315, H319, H335
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	P261, P264, P264+265, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P319, P321, P332+317, P337+317, P362+364, P403+233, P405, P501
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

Ksilitolo aŭ ribitolo estas organika kombinaĵo rezultanta per reduktado de la ksilozo. Ĝi estas kristalblanka higroskopa solidaĵo, 630 g/l en akvo. Ksilitolo posedas 5 karbonatomojn, 12 hidrogenatomojn kaj 5 oksigenatomojn. Ksilitolo estas uzata kiel nutroaldonaĵo kaj sukeranstataŭaĵo. Ĝia kodnumero en Eŭropa Unio estas E967. Anstataŭigi sukeron per ksilitolo en manĝaĵoj povas kaŭzi pli bonan dentan sanon, sed mankas indico ĉu ksilitolo mem malhelpas dentajn kavojn.

Historio

Ksilitolo estas komerce akirita.

Emil Fischer, germana kemioprofesoro, kaj lia asistanto Rudolf Stahel (1867-1962) izolis novan kunmetaĵon el fagopecetoj en septembro 1890 kaj nomis ĝin Xylit, la germana vorto por ksilitolo. La sekvan jaron, la franca apotekisto M.G. Bertrand izolis ksilitolosiropon per prilaborado de tritiko kaj avena pajlo. Sukerporciumigo dum 2-a Mondmilito kaŭzis intereson en sukeranstataŭaĵoj. Intereso en ksilitolo kaj aliaj polioloj iĝis intensa, kondukante al iliaj karakterizado kaj produktadmetodoj.

Ksilitolo okazas nature en malgrandaj kvantoj en prunoj, fragoj, florbrasiko kaj kukurbo; homoj kaj multaj aliaj bestoj produktas spurkvantojn dum metabolo de karbonhidratoj. Male al la plej multaj sukeralkoholoj, ksilitolo estas akiralo. La plej multaj aliaj izomeroj de pentano-1,2,3,4,5-pentolo estas kiralaj, sed ksilitolo havas simetriplanon.

Industria produktado komenciĝas per lignoceluloza biomaso el kiu la ksilano estas ĉerpita; krudaj biomasmaterialoj inkludas durlignojn, mollignojn, kaj agrikulturan rubon el prilaborado de maizo, tritiko aŭ rizo. La miksaĵo estas hidrolizita kun acido por doni ksilozon. La ksilozo estas purigita per kromatografio. Purigita ksilozo estas katalize hidrogenita en ksilitolon uzante Raney-nikelkatalizilon. La konvertiĝo ŝanĝas la sukeron (ksilozo, kiu estas aldehido) en la primaran alkoholon, ksilitolon.

Ksilitolo ankaŭ povas esti akirita per industria fermentado, sed tiu metodo ne estas same ekonomia kiel la acida hidrolizo akompanata per kromatografio priskribita supre. Fermentado estas realigita per bakterioj, fungoj, aŭ gistoj, precipe Candida tropicalis. Laŭ la Usona Departemento de Energio, ksilitoloproduktado per fermentado el forĵetita biomaso estas unu el la plej valoraj renovigeblaj kemiaĵoj por komerco, la produktado de ksilitolo estis 1,4 miliardoj USD antaŭ 2025.

Sintezoj

Sintezo 1

• Preparado de la ksilitolo per reduktado de la ksilozo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{[H]}}\,}}$

Sintezo 2

• Preparado de la ksilonata acido per oksidado de ksilitolo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{[O]}}\,}}$

Sintezo 3

• Preparado de la ksilitola pentaacetato per traktado de ksilitolo kaj acetata acido:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$ +

Sintezo 4

• Preparado de la ksilitola pentanitrato per traktado de ksilitolo kaj nitrata acido:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$ +

Sintezo 5

• Preparado de la ksilitola 5-monofosfato per traktado de ksilitolo kaj fosfata acido:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$ +

Vidu ankaŭ

• Monosaĥarido