Naringino

El Vikipedio, la libera enciklopedio
Salti al navigilo Salti al serĉilo
Naringino
naringino
Plata kemia strukturo de la Naringino
naringino
Tridimensia kemia strukturo de la Naringino
Citrus paradisi (Grapefruit, pink) white bg.jpg
Naringino estas antioksidigaĵo trovata en la ruĝa pomelo.
Flavon num.svg
Numerigo de la karbonaj strukturoj de la flavonoj.
Kemia formulo
C27H32O14
CAS-numero-kodo 10236-47-2
ChemSpider kodo 4447695
PubChem-kodo 442428
Merck Index 15,6507
Fizikaj proprecoj
Aspekto senkolora aŭ blanka amargusta solidaĵo
Molmaso 580,53 g·mol-1
Denseco 1,3285g cm−3
Fandpunkto 166°C[1]
Bolpunkto 928,1°C[2]
Refrakta indico  1 564
Ekflama temperaturo 308,5 °C[3]
Acideco (pKa) 7,91[4]
Solvebleco Akvo:0,7 g/L [5]
Mortiga dozo (LD50) 1980 mg/kg (buŝe)
Sekurecaj Indikoj
Riskoj R36/37/38
Sekureco S24/25
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero
GHS Damaĝo Piktogramo
07 – Toksa substanco
GHS Signalvorto Averto
GHS Deklaroj pri damaĝoj H315, H319, H335
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj P261, P264, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P321, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405, P501[6]
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo
(25 °C kaj 100 kPa)

NaringinoC27H32O14 estas natura glukozido trovata en la pomelo kaj konsistante je unu molekulo de naringenino ligita al du sakaridoj, nome glukozo kaj "ramnozo". Ĝi apartenas al la familio de la flavonoidoj kaj nature okazas en citronaj fruktoj krom aliaj. La naringino estas amargusta sed tiu gusto malaperas se oni reakciigas ĝin kun KOH pro formado de la aglukono naringenino.

La enzimo "naringinazo" plenumas la saman aktivecon en la intesto de la mamuloj. La glukozido formita per la naringenino kun glukozo nomiĝas "prunino". Aldono de "ramnozo" al la prunino estigas la naringinon. La naringinazo, enzimo kiu igas dolĉan la naringinon, estas nature trovata en plantoj, gistoj kaj fungoj.

Naringinazo estas komerce altira pro ĝia malamarigaj proprecoj. La flavonoidoj estas pli dolĉaj kaj pli solveblaj laŭmezure kiel oni aldonas hidroksilajn grupojn en la molekulo. Ju pli da hidroksilaj grupoj des pli dolĉaj ili estas. Oni konstatis ke en unu kilogramo da pomelo ekzistas ĉirkaŭ 400 mg da naringino.[7]

Sintezoj[redakti | redakti fonton]

Sintezo 1[redakti | redakti fonton]

  • Preparado ekde la "prunino":

prunino+ramnozonaringino

Sintezo 2[redakti | redakti fonton]

naringenino+glukozo+ramnozonaringino

Sintezo 3[redakti | redakti fonton]

miriketino+glukozo+ramnozonaringino

Sintezo 4[redakti | redakti fonton]

luteolino+glukozo+ramnozonaringino

Sintezo 5[redakti | redakti fonton]

kverketino+glukozo+ramnozonaringino

Sintezo 6[redakti | redakti fonton]

  • Preparado ekde la akacetino per anstataŭado de la metoksila grupo je hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo kaj reduktado de la karbono en la 2-a pozicio de la kromenonila ringo:

akacetino+glukozo+ramnozonaringino

Sintezo 7[redakti | redakti fonton]

  • Preparado ekde la apigenino per reduktado de la 2-a karbono de la kromenonila ringo:

apigenino+glukozo+ramnozonaringino

Reakcioj[redakti | redakti fonton]

Reakcio 1[redakti | redakti fonton]

  • Konvertado al "prunino":

naringinoprunino+glukozo+ramnozo

Reakcio 2[redakti | redakti fonton]

naringinonaringenino+glukozo+ramnozo

Reakcio 3[redakti | redakti fonton]

naringinomiriketino+glukozo+ramnozo

Reakcio 4[redakti | redakti fonton]

naringinoluteolino+glukozo+ramnozo

Reakcio 5[redakti | redakti fonton]

naringinokverketino+glukozo+ramnozo

Reakcio 6[redakti | redakti fonton]

  • Konvertado al "akacetino" per anstataŭado de la hidroksila grupo je metoksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo kaj oksidado de la karbono en la 2-a pozicio de la kromenonila ringo:

naringinoakacetino+glukozo+ramnozo

Reakcio 7[redakti | redakti fonton]

  • Konvertado al apigenino per oksidado de la 2-a karbono de la kromenonila ringo:

naringinoapigenino+glukozo+ramnozo

Literaturo[redakti | redakti fonton]

Vidu ankaŭ[redakti | redakti fonton]

Referencoj[redakti | redakti fonton]