Saltu al enhavo

Nitrofenolo

El Vikipedio, la libera enciklopedio
p-Nitrofenolo
nitrofenolo
Plata kemia strukturo de la Nitrofenolo
nitrofenolo
Tridimensia kemia strukturo de la Nitrofenolo
Alternativa(j) nomo(j)
  • Hidrokso-nitrobenzeno
Kemia formulo
C6H5NO3
CAS-numero-kodo 100-02-7
ChemSpider kodo 955
PubChem-kodo 980
Merck Index 15,6708
Fizikaj proprecoj
Aspekto blanka aŭ flava solidaĵo
Molmaso 139,109 g·mol-1
Denseco 1,2745g cm−3
Fandpunkto 112°C[1]
Bolpunkto 279°C[2]
Refrakta indico  1,5723
Ekflama temperaturo 169 °C[3]
Acideco (pKa) 7,15
Solvebleco Akvo:16 g/L
Mortiga dozo (LD50) 202 mg/kg (buŝe)[4]
Sekurecaj Indikoj
Riskoj R20/21/22 R33
Sekureco S26 S36
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero
GHS Damaĝo Piktogramo
07 – Toksa substanco 09 – Noca por vivmedio
GHS Signalvorto Damaĝa substanco
GHS Deklaroj pri damaĝoj H315, H319, H332, H373
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj P260, P261, P264, P270, P271, P280, P301+312, P302+352, P304+312, P304+340, P314, P330, P363, P501[5]
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo
(25 °C kaj 100 kPa)

NitrofenoloC6H5NO3 estas ekemia kunmetaĵo konsistanta je unu fenila grupo ligita al hidroksila grupo kaj nitra grupo respektive en la 1-a kaj 4-a pozicioj de la benzena ringo. Nitrofenolo estas blanka aŭ flava solidaĵo preskaŭ senodora, iomete solvebla en akvo kaj pli solvebla en etanolo, kloroformo, karbona dusulfido, duetila etero kaj alkalaj solvaĵoj. Nitrofenoloj uzatas kiel pesticidoj, fungicidoj kaj baktericidoj.

Ĝia derivaĵo, la pikrata acido uzatas kiel eksplodaĵo kaj posedas medicinajn proprecojn. Alia komercebla derivaĵo de la nitrofenolo estas la organofosfora komercebla insekticido kaj akaricido konata kiel "Parathion". Nitrofenoloj (pka=7,15) estas pli acidaj ol la fenoloj (pka=9,95). Ĝia frato, la o-nitrofenolo posedas fandopunkton (45°C) pli malaltan ol p-nitrofenolo (112°C), do la miksaĵo estas facile separebla per distilado. Ĉar ĝi estas damaĝa substanco, do haŭto- kaj okul-kontakto estas evitendaj. Ĝi estas modere toksa per ingestado aŭ enspirado. Nitrofenolo ankaŭ uzatas por malheligo de ledoj kaj tinkturoj.

Sintezo 1

[redakti | redakti fonton]
  • Preparado ekde la "aminofenolo":

p-aminofenolop-nitrofenolo

Sintezo 2

[redakti | redakti fonton]
  • Preparado ekde la "nitroklorobenzeno":

nitroklorobenzenop-nitrofenolo

Sintezo 3

[redakti | redakti fonton]

fenolo+nitrata acidop-nitrofenolo

Sintezo 4

[redakti | redakti fonton]
  • Preparado ekde la "bromofenolo":

p-bromofenolop-nitrofenolo

Sintezo 5

[redakti | redakti fonton]
  • Preparado ekde la "p-klorofenolo":

p-klorofenolop-nitrofenolo

Sintezo 6

[redakti | redakti fonton]

p-nitroanilinop-nitrofenolo

Sintezo 7

[redakti | redakti fonton]
  • Preparado ekde la "aminoanilino":

nitrobenzenop-nitrofenolo

Reakcio 1

[redakti | redakti fonton]
  • Konvertado al aminofenolo:

p-nitrofenolop-aminofenolo

Reakcio 2

[redakti | redakti fonton]
  • Konvertado al "nitroklorobenzeno":

p-nitrofenolonitroklorobenzeno

Reakcio 3

[redakti | redakti fonton]
  • Konvertado per reduktado al fenolo:

p-nitrofenolofenolo+nitrita acido

Reakcio 4

[redakti | redakti fonton]
  • Konvertado al "bromofenolo":

p-nitrofenolop-bromofenolo

Reakcio 5

[redakti | redakti fonton]
  • Konvertado al "p-klorofenolo":

p-nitrofenolop-klorofenolo

Reakcio 6

[redakti | redakti fonton]

p-nitrofenolop-nitroanilino

Reakcio 7

[redakti | redakti fonton]
  • Konvertado al "nitrobenzeno":

p-nitrofenolonitrobenzeno

Literaturo

[redakti | redakti fonton]

Vidu ankaŭ

[redakti | redakti fonton]

Referencoj

[redakti | redakti fonton]