Metanotiolo

Vidu ankaŭ: Tiobutanolo, Tioetanolo, Tiopropanolo, 2-Butanotiolo, kaj Tiopentanolo

Metanotiolo
Plata kemia strukturo de la Metanotiolo
Tridimensia kemia strukturo de la Metanotiolo
Alternativa(j) nomo(j)
Tiometanolo Metila merkaptano
Kemia formulo	H3CSH
CAS-numero-kodo	74-93-1
ChemSpider kodo	855
PubChem-kodo	878
Merck Index	15,6028
Fizikaj proprecoj
Aspekto	senkolora gaso kun odoro je putra blanka brasiko
Molmaso	48,103 g·mol−1
Denseco	0,866g cm−3
Fandpunkto	−123 °C
Bolpunkto	6 °C
Ekflama temperaturo	−18 °C
Acideco (pKa)	10,4
Solvebleco	Akvo:23 g/L
Mortiga dozo (LD50)	109,6 mg/kg (buŝe)
Sekurecaj Indikoj
Riskoj	R12 R23 R50/53
Sekureco	S16 S25 S33 S60 S61
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero F+ Tre brulema T+ Venena N Damaĝaj substancoj
GHS Damaĝo Piktogramo
GHS Signalvorto	Damaĝa substanco
GHS Deklaroj pri damaĝoj	H220, H280, H315, H319, H331, H336, H370, H372
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	P210, P260, P261, P264, P270, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P311, P314, P321, P332+313, P337+313, P362, P377, P381, P403, P403+233, P405, P410+403, P501
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

Metanotiolo aŭ H₃CSH, ankaŭ konata kiel metilmerkaptano estas organosulfura komponaĵo, konsistanta je unu grupo tiolo (-SH) ligita al unu grupo metilo (-CH₃), senkolora gaso kun odoro je putra blanka brasiko, trovata en la sango kaj cerbo de homoj kaj bestoj, samkiel en plantaj histoj. Ĝi same nature okazas en bestaj fekaĵoj kaj en kelkaj nutraĵoj tiaj kiaj fromaĝoj kaj nuksoj. Ĝi estas la ĉefa komponaĵo respondeca pri la malbona buŝ- kaj furz- odoroj. Metanotiolo estas brulema substanco klasita kiel tiolo kaj kelkfoje ĝi estas mallongigita kiel MeSH.

Sintezoj

Sintezo 1

• Preparado per agado de sulfida acido sur metanolo:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$+

Sintezo 2

• Kvinsulfido de fosforo reakcias kun alkoholoj produktante tioalkoholojn aŭ sulfuralkoholojn. Ekzemple: Kun metanolo ĝi donas tiometanolon:

+10 ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$10 +

Reakcioj

Reakcio 1

• Preparado de metano-sulfonila klorido per interagado de tiometanolo, klorgaso kaj akvo:

3+ +2${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$+5

Reakcio 2

• Metanotiolo reakcias kun karbonila klorido por formi kloridon de mezilo kaj karbonan duoksidon:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$+

Reakcio 3

• Preparado de dumetila dusulfido per interagado de tiometanolo kaj jodo:

2+${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$+2

Reakcio 4

• Sintezo de metionino per agado de metanotiolo sur akroleino. Poste, metionalo reakcias kun cianida acido kaj amoniako por formi 2-amino-4-tiometil-butironitrilon. La lasta etapo rezultas en hidrolizo de la antaŭa substanco formante la ĝustadiran metioninon:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$++${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$+${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$

Reakcio 5

• Metanotiolo reakcias kun zinka klorido por formi dumetil-zinkon, H₂S kaj sulfuran dukloridon:

2+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$++

Literaturo

• Jounal of General Microbiology
• Science Direct
• American Society for Microbiology Arkivigite je 2018-12-01 per la retarkivo Wayback Machine
• Garlic and Other Alliums: The Lore and the Science
• Microbiology and Biochemistry of Cheese and Fermented Milk
• Cheese: Chemistry, Physics and Microbiology